Synthesis and Purification

Ionic Liquids in Synthesis: Second Edition

Volumn 1, Issue , 2008, Pages 7-55

  Gordon, Charles M ^a   Muldoon, Mark J ^b   Wagner, Markus ^c   Hilgers, Claus ^c   Davis, James H ^d   Wasserscheid, Peter ^e  

^a PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^c Solvent Innovation GmbH   (Germany)

^d UNIVERSITY OF SOUTH ALABAMA   (United States)

^e UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Commercial ionic liquid production; Ionic liquids; Purification; Quality aspects; Synthesis; Task specific ionic liquids

Indexed keywords

EID: 84891333242     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527621194.ch2     Document Type: Chapter

References (159)

1. P. Walden, Bull. Acad. Imper. Sci. (St. Petersburg), 1914, 1800.
2. R. M. Pagni, Advances in Molten Salt Chemistry 6, G. Mamantov, C. B. Mamantov, J. Braunstein (Eds.), Elsevier: New York, 1987, pp. 211-346.
3. C. Chiappe, D. Pieraccini, J. Phys. Org. Chem., 2005, 18, 275
4. T. Welton, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2459
5. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 2002, 102, 3667
6. C. M. Gordon, Appl. Catal. A, General, 2001, 222, 101
7. R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2001, 2399
8. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3772
9. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, Clean Prod. Processes, 1999, 1, 223
10. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071.
11. S. I. Lall, D. Mancheno, S. Castro, V. Behaj, J. L. I. Cohen, R. Engel, Chem. Commun., 2000, 2413.
12. J. H. Davis, Jr., K. J. Forrester, T. Merrigan, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8955.
13. J. S.Wilkes, J. A. Levisky, R. A. Wilson, C. L. Hussey, Inorg. Chem., 1982, 21, 1263.
14. D. F. Evans, A. Yamouchi, G. J. Wei, V. A. Bloomfield, J. Phys. Chem., 1983, 87, 3537.
15. C. K. Lee, H. W. Huang, I. J. B. Lin, Chem. Commun., 2000, 1911.
16. C.M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem., 1998, 8, 2627.
17. A. E. Visser, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, Chem. Commun., 2001, 2484.
18. T. Kitazume, F. Zulfiqar, G. Tanaka, Green Chem., 2000, 2, 133.
19. D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 4164.
20. J. Sun, M. Forsyth, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 8858.
21. C. J. Bradaric, A. Downard, C. Kennedy, A. J. Robertson, Y. Zhou, Green Chem, 2003, 5, 143.
22. P. Bonĥote, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem., 1996, 35, 1168.
23. P. Lucas, N. El Mehdi, H. A. Ho, D. Bélanger, L. Breau, Synthesis, 2000, 1253.
24. J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swatlowski, A. E. Visser, R. D. Rogers, Chem. Commun., 1998, 1765.
25. A. G. Böwing, A. Jess, Green Chem., 2005, 7, 230.
26. R. S. Varma, V. V. Namboodiri, Chem. Commun., 2001, 643
27. B. M. Khadilkar, G. L. Rebeirio, Org. Proc. Res. Develop., 2002, 6, 826
28. M. C. Law, K. Wong, T. H. Chan, Green Chem., 2002, 4, 328
29. M. Deetlefs, K. R. Seddon, Green Chem., 2003, 5, 181.
30. J. A. Holbrey, K. R. Seddon, R. Wareing, Green Chem., 2001, 3, 33.
31. H. Waffenschmidt, Dissertation, RWTH Aachen, Germany, 2000.
32. N. Karodia, S. Guise, C. Newlands, J.-A. Andersen, Chem. Commun., 1998, 2341.
33. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, R. P. Swatloski, G. A. Broker, W. R. Pitner, K. R. Seddon, R. D. Rogers, Green Chem., 2002, 4, 407.
34. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28.
35. W. Wu, W. Li, B. Han, Z. Zhang, T. Jiang, Z. Liu, Green Chem., 2005, advanced article.
36. F. H. Hurley, T. P. Wier, J. Electrochem. Soc., 1951, 98, 203.
37. H. L. Chum, V. R. Koch, L. L. Miller, R. A. Osteryoung, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 3264
38. J. Robinson, R. A. Osteryoung, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 323.
39. H. A. Øye, M. Jagtoyen, T. Oksefjell, J. S. Wilkes, Mater. Sci. Forum, 1991, 73-75, 183.
40. Y. Chauvin, S. Einloft, H. Olivier, Ind. Eng. Chem. Res., 1995, 34, 1149
41. B. Gilbert, Y. Chauvin, H. Olivier, F. DiMarco-van Tiggelen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3867.
42. S. D. Williams, J. P. Schoebrechts, J. C. Selkirk, G. Mamantov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2218.
43. Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, CHEMTECH, 1995, 25, 26.
44. G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 8716.
45. M. S. Sitze, E. R. Shreiter, E. V. Patterson, R. G. Freeman, Inorg. Chem., 2001, 40, 2298.
46. P. B. Hitchcock, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 2639.
47. P. B. Hitchcock, R. J. Lewis, T. Welton, Polyhedron, 1993, 12, 2039.
48. J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, Chem. Commun., 1992, 965.
49. J. Fuller, R. T. Carlin, H. C. DeLong, D. Haworth, Chem. Commun., 1994, 299.
50. L. Cammarata, S. Kazarian, P. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 5192.
51. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem Soc., Dalton Trans., 1999, 2133.
52. N. L. Lancaster, T. Welton, G. B. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 2267.
53. J. Fuller, R. T. Carlin, Proc. Electrochem. Soc., 1999, 98, 227.
54. K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 2275.
55. D. R. McFarlane, J. Golding, S. Forsyth, M. Forsyth, G. B. Deacon, Chem. Commun., 2001, 2133.
56. A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264.
57. M. Hasan, I. V. Kozhevnikov, M. R. H. Siddiqui, A. Steiner, N. Winterton, Inorg. Chem., 1999, 38, 5637.
58. C. G. Swain, A. Ohno, D. K. Roe, R. Brown, T. Maugh, II, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 2648.
59. R. M. Pomaville, S. K. Poole, L. J. Davis, C. F. Poole, J. Chromatogr., 1988, 438, 1.
60. H. Matsumoto, T. Matsuda, Y. Miyazaki, Chem. Lett., 2000, 1430.
61. W. L. F. Armarego, D. D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 4th Edn., Butterworth-Heinemann: London, 1997.
62. T. A. Zawodzinski, R. A. Osteryoung, Inorg. Chem., 1990, 29, 2842.
63. A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, M. J. Parkington, T. A. Ryan, K. R. Seddon, T. Welton, Chem. Commun., 1987, 1643
64. A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, M. J. Parkington, T. A. Ryan, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 3283.
65. A. J. Dent, A. Lees, R. J. Lewis, T. Welton, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2787.
66. G. P. Smith, A. S. Dworkin, R. M. Pagni, S. P. Zing, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 525
67. G. P. Smith, A. S. Dworkin, R. M. Pagni, S. P. Zing, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5075
68. S.-G. Park, P. C. Trulove, R. T. Carlin, R. A. Osteryoung, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3334.
69. M. A.M. Noel, P. C. Trulove, R. A. Osteryoung, Anal. Chem., 1991, 63, 2892.
70. B. Ellis, Int. Pat., WO 96/18459, 1996.
71. J. T. Hamill, C. Hardacre, M. Nieuwenhuyzen, K. R. Seddon, S. A. Thompson, B. Ellis, Chem. Commun., 2000, 1929.
72. A. I. Vogel, A Textbook of Quantitative Inorganic Analysis, 3rd Edn., Longmans, Green and Co., London, 1961.
73. C. D. Tran, S. H. D. Lacerda, D. Oliveira, Appl. Spectrosc., 2003, 57, 152.
74. D. Kralisch, A. Stark, S. Körsten, G. Kreisel, B. Ondruschka, Green Chem., 2005, 7, 301.
75. S. T. Handy, M. Okello, G. Dickenson, Org. Lett., 2003, 5, 2513.
76. S. T. Handy, M. Okello, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8399.
77. D. Jastroff, K. Mölter, P. Behrend, U. Bottin-Weber, J. Filser, A. Heimers, B. Ondruschka, J. Ranke, M. Schaefer, H. Schröder, A. Stark, P. Stepnowski, F. Stock, R. Störmann, S. Stolte, U. Welz-Biermann, S. Ziegert, J. Thöming, Green Chem., 2005, 7, 362
78. K. M. Docherty, C. F. Kulpa, Jr., Green Chem., 2005, 7, 185
79. A. Latała, P. Stepnowski, M. Nedzi, W. Mrozik, Aquat. Tox., 2005, 73, 91
80. R. J. Bernot, M. A. Brueseke, M. A. Evans-White, G. A. Lamberti, Environ. Toxicol. Chem., 2004, 24, 87.
81. P. Wasserscheid, R. van Hal, A. Bösmann, Green Chem., 2002, 4, 400.
82. E. B. Carter, S. L. Culver, P. A. Fox, R. D. Goode, I. Ntai, M. D. Tickell, R. K. Traylor, N. W. Hoffman, J. H. Davis, Jr., Chem. Commun., 2004, 630.
83. J. Pernak, F. Stefaniak, J. Weglewski, Eur. J. Org. Chem., 2005, 650.
84. K. Fukumoto, M. Yoshizawa, H. Ohno, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2398.
85. www.sacheminc.com
86. J. H. Davis, Jr., P. A. Fox, Chem. Commun., 2003, 1209.
87. www.solvent-innovation.com.
88. N. Gatherhood, M. T. Garcia, P. J. Scammells, Green Chem., 2004, 6, 166
89. M. T. Garcia, N. Gatherhood, P. J. Scammells, Green Chem., 2004, 7, 9.
90. www.covalentassociates.com
91. www.sigmaaldrich.com
92. www.merck.de
93. www.bioniqs.com
94. www.cytec.com
95. www.fisher.co.uk/chemicals.
96. M. J. Earle, J. M. S. S. Esperanca, M. A. Gilea, J. N. Canongia Lopes, L. P. N. Rebelo, J. W. Magee, K. R. Seddon, J. A. Wildegren, Nature 2006, 439(16), 831-834
97. P. Wasserscheid, Nature 2006, 439(16), 797.
98. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
99. J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 965-967.
100. J. Fuller, R. T. Carlin, H. C. de Long, D. Haworth, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 299-300.
101. P. A. Z. Suarez, J. E. L. Dullius, S. Einloft, R. F. de Souza, J. Dupont, Polyhedron 1996, 15(7), 1217-1219.
102. Solvent Innovation GmbH, Cologne (www.solvent-innovation.com).
103. M. Tinkl, Chem. Rundschau 1999, 2, 59.
104. For example: D. W. Armstrong, L. He, Y.-S. Liu, Anal. Chem. 1999, 71, 3873-3876
105. D. W. Armstrong, Anal. Chem. 2001, 73, 3679-3686
106. F. Endres, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3165-3174
107. C. Ye, W. Liu, Y. Chen, L. Yu, Chem. Commun. 2001, 2244-2245
108. C. Jork,M. Seiler, Y. A. Beste, W. Arlt, J. Chem. Eng. Data, 2004, 49, 852-857
109. Mu Z., Zhou F. et al. Tribology Int. 2005, 38, 725-731.
110. K. R. Seddon, A. Stark, M. J. Torres, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 2275-2287.
111. J. D. Holbrey, K. R. Seddon, R. Wareing, Green Chem. 2001, 3, 33-36.
112. B. Ellis, WO 9 618 459 (to BP Chemicals Limited, UK) 1996 Chem. Abstr. 1996, 125, 114635.
113. C. Villagran, M. Deetlefs, W. R. Pitner, C. Hardacre, Anal. Chem. 2004, 76, 2118-2123.
114. A. I. Vogel, A Textbook of Quantitative Inorganic Analysis, 3rd edn., Longmans, Green and Co.: London, 1961.
115. K. McCamley, N. A. Warner, M. L. Lamoureux, P. J. Scammels, R. D. Singer, Green Chem. 2004, 6, 341-344.
116. P. Bonĥote, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
117. H. Waffenschmidt, Dissertation, RWTH Aachen, 2000.
118. C. Hilgers, Dissertation, RWTH Aachen, 2001.
119. For example: Y. Chauvin, L. Mußmann, H. Olivier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698-2700.
120. For example: C. J. Mathews, P. J. Smith, T. Welton, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 2001, 20(18), 3848- 3850.
121. P. Wasserscheid, S. Himmler, S. Hörmann, R. van Hal, P. Schulz, Green Chem., submitted for publication.
122. B. Jasstorff et al. in Multiphase Homogenous Catalysis. Vol. 2, Wiley-VCH, 2005, 588-600.
123. J. Ranke, K. Mölter, F. Stock, U. Bottin-Werner, J. Poczubutt, J. Hoffmann, B. Ondruschka, J. Filser, B. Jastorff, Ecotoxicol. Environ. Saf., 2004, 58, 396.
124. F. Stock, J. Hoffmann, J. Ranke, R. Störmann, B. Ondruschka, B. Jastorff, Green Chem. 2004, 6, 286.
125. Air Products, US Patent 20040206241.A1.
126. M. Uerdingen, C. Treber, M. Balser, G. Schmitt, C. Werner, Green Chem., 2005, 7, 1-6.
127. M. Uerdingen, unpublished results.
128. K. R. Seddon, A. J. Carmichael, M. J. Earle, J. D. Holbrey, P. B. McCormac, Org. Lett. 1999, 1, 997.
129. T. Welton, P. J. Smith, C. J. Mathews, Chem. Commun. 2000, 1249.
130. S. T. Handy, X. Zhang, Org. Lett. 2001, 3, 233.
131. T. Fukuyama, M. Shimnen, S. Nishitani, M. Sato, I. Ryu, Org. Lett. 2003, 4, 1691.
132. K. R. Seddon, A. Stark, Green Chem. 2002, 4, 119.
133. L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28.
134. L. A. Blanchard, Z. Y. Gu, J. F. Brennecke, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 2437.
135. Solvent Innovation WO 2003.039.719 (2003).
136. Boon, J. A., Levisky, J. A., Pflug, J. L., Wilkes, J. S., J. Org. Chem. 1986, 51, 480.
137. Chauvin, Y., Hirschauer, A., Olivier, H., J. Mol. Catal. 1994, 92, 155.
138. Boon, J. A., Lander, S. W. Jr., Leviski, J. A., Pflug, J. L., Skrzynecki-Cooke, L. M., Wilkes, J. S., Proc. Electrochem. Soc. 87-7 (Proc. Joint Int. Symp. Molten Salts) 1987, 979.
139. Wilkes, J. S., Zaworotko, M. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 965.
140. Welton, T., Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
141. Forrester, K. J., Merrigan, T. L., Davis, J. H. Jr., Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8955.
142. Wierzbicki, A., Davis, J. H. Jr., Proceedings of the Symposium on Advances in Solvent Selection and Substitution for Extraction, March 5-9, 2000, Atlanta, Georgia. AIChE, New York: 2000.
143. Karodia, N., Guise, S., Newlands, C., Andersen, J. -A., Chem. Commun. 1998, 2341.
144. Mathews, C. J., Smith, P. J., Welton, T., White, A. J. P., Williams D. J., Organometallics 2001, 20, 3848.
145. Varma, R. S., Namboodiri, V. V., Chem. Commun. 2001, 643.
146. Forrester, K. J., Davis, J. H. Jr., Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1621.
147. Fraga-Dubreuil, J., Bazureau J. P., Tetrahedron Lett. 2001, 42 6097.
148. Visser, A. E., Swatloski, R. P., Reichert, W. M., Mayton, R., Sheff, S., Wierzbicki, A., Davis, J. H. Jr., Rogers, R. D., Chem. Commun. 2001, 135.
149. Davis, J. H. Jr., Bates, E. D., unpublished results.
150. Davis, J. H. Jr., Working Salts: Syntheses and Uses of Ionic Liquids Containing Functionalised Ions, ACS Symp. Ser. 2002, 818, 247-258.
151. Brasse, C. C., Englert, U., Salzer, A., Waffenschmidt, H., Wasserscheid, P., Organometallics, 2000, 19, 3818.
152. Kottsieper, K. W., Stelzer, O., Wasserscheid, P., J. Mol. Catal. A., 2001, 175, 285.
153. Brauer, D. J., Kottsieper, K. W., Liek, C., Stelzer, O., Waffenschmidt, H., Wasserscheid, P., J. Organomet. Chem., 2001, 630, 177.
154. Merrigan, T. L., Bates, E. D., Dorman, S. C., Davis, J. H. Jr. Chem. Commun. 2000, 2051-2052.
155. Fei, Z., Geldbach, T. J., Zhao, D., Dyson, P. J., Chem. Eur. J. 2006, 12, 2122.
156. Harlow, K. J., Hill, A. F., Welton, T., Synthesis 1996, 6, 697
157. Dzyuba, S. V., Batsch, R. A., Chem. Commun. 2001, 1466.
158. Johnson, A. W., Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley-Interscience, New York: 1993.
159. Zhao, D., Fei, Z., Ohlin, C. A., Laurenczy, G., Dyson, P. J., Chem. Commun. 2004, 2500.