Transport, electrochemical and thermophysical properties of two N-donor-functionalised ionic liquids

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 52, 2013, Pages 17733-17744

  Rüther, Thomas ^a   Harris, Kenneth R ^b   Horne, Michael D ^a   Kanakubo, Mitsuhiro ^c   Rodopoulos, Theo ^a   Veder, Jean Pierre ^a   Woolf, Lawrence A ^b  

^a CSIRO   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

electrochemistry; ionic liquids; thermal stability; transport properties; velocity correlation coefficients

Indexed keywords

BIS(TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)AMIDE; CONSERVATION OF MOMENTUM; DISTINCT DIFFUSION COEFFICIENTS; ELECTROCHEMICAL STABILITIES; ELECTROLYTE SOLUTIONS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; SELF-DIFFUSION COEFFICIENTS; VELOCITY CORRELATION COEFFICIENTS;

AMIDES; DIFFUSION IN LIQUIDS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SALTS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; THERMODYNAMIC STABILITY; VISCOSITY;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84890971383     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302258     Document Type: Article

References (122)

1. J. H. Davis, Jr., Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077
2. Z. Fei, T. J. Geldbach, D. Zhao, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2122-2130.
3. E. D. Bates, R. D. Mayton, I. Ntai, J. H. Davis, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 926-927
4. J. Huang, T. Rüther, Aust. J. Chem. 2009, 62, 298-308.
5. A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, C. S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., R. D. Rogers, Chem. Commun. 2001, 135-136
6. P. Nockemann, B. Thijs, S. Pittois, J. Thoen, C. Glorieux, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, B. Kirchner, K. Binnemans, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20978-20992
7. P. Nockemann, M. Pellens, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, J. Wouters, B. Thijs, E. Vanecht, T. N. Parac-Vogt, H. Mehdi, S. Schaltin, J. Fransaer, S. Zahn, B. Kirchner, K. Binnemans, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1849-1858.
8. A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962-5963
9. D. C. Forbes, K. J. Weaver, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 129-132
10. T. Jiang, H. X. Gao, B. X. Han, G. Y. Zhao, Y. H. Chang, W. Z. Wu, L. Gao, G. Y. Yang, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2699-2701
11. A. L. Zhu, T. Jiang, D. Wang, B. X. Han, L. Liu, J. Huang, J. C. Zhang, D. H. Sun, Green Chem. 2005, 7, 514-517
12. X. Xin, X. Guo, H. F. Duan, Y. J. Lin, H. Sun, Catal. Commun. 2007, 8, 115-117
13. M. Lombardo, S. Easwar, F. Pasi, C. Trombinia, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 276-282
14. S. A. Forsyth, U. Fröhlich, P. Goodrich, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. McKeown, K. R. Seddon, New J. Chem. 2010, 34, 723-731.
15. T. J. Geldbach, P. J. Dyson, Metal-Catalysed Reactions in Ionic Liquids, Springer, Dordrecht, 2005
16. A. Riisager, R. Fehrmann, M. Haumann, P. Wasserscheid, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 695-706
17. W. Miao, T. H. Chan, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 897-908
18. P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008
19. C. Chiappe, B. Melai, A. Sanzone, G. Valentini, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2035-2043
20. Y. G. Cui, I. Biondi, M. Chaubey, X. Yang, Z. Fei, R. Scopelliti, C. G. Hartinger, Y. D. Li, C. Chiappe, P. J. Dyson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1834-1841.
21. K. Binnemans, Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204
22. K. Lava, K. Binnemans, T. Cardinaels, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9506-9511.
23. P. G. Rickert, M. R. Antonio, M. A. Firestone, K.-A. Kubatko, T. Szreder, J. F. Wishart, M. L. Dietz, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4685-4692
24. T. Tsuda, K. Kondo, T. Tomioka, Y. Takahashi, H. Matsumoto, S. Kuwabata, C. L. Hussey, Angew. Chem. 2011, 123, 1346-1349
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1310-1313
26. J. E. F. Weaver, D. Breadner, F. G. Deng, B. Ramjee, P. J. Ragogna, R. W. Murray, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19379-19385.
27. S. Hayashi, H. Hamaguchi, Chem. Lett. 2004, 33, 1590-1591
28. R. Tatumi, H. Fujihara, Chem. Commun. 2005, 83-85
29. A. P. Saxena, M. Deepa, A. G. Joshi, S. Bhandari, A. K. Srivastava, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1115-1126
30. X. Lu, W. He, H. Dou, S. Yang, L. Hao, F. Zhang, L. Shen, X. Zhang, Mater. Lett. 2012, 71, 57-59.
31. J. Kim, R. P. Singh, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2004, 43, 2960-2966
32. Y. Gao, J. M. Shreeve, Synthesis 2004, 1072-1082
33. H. Xue, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2573-2580.
34. Y. Lauw, T. Rüther, M. D. Horne, K. S. Wallwork, B. W. Skelton, I. C. Madsen, T. Rodopoulos, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2803-2813.
35. J. Sun, M. Forsyth, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8858-8864
36. D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4164-4170
37. H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. Abu Bin Hassan Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593-16600
38. H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. Abu Bin Hassan Susan, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103-6110
39. H. Tokuda, K. Ishii, M. Abu Bin Hassan Susan, S. Tsuzuki, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2833-2839
40. K. Tsunashima, M. Sugiya, Electrochem. Solid-State Lett. 2008, 37, A 17 -A 18
41. S. Seki, K. Hayamizu, S. Tsuzuki, K. Fujii, Y. Umebayashi, T. Mitsugi, T. Kobayashi, Y. Ohno, Y. Kobayashi, Y. Mita, H. Miyashiro, S. Ishiguro, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 3509-3514
42. K. J. Fraser, D. R. MacFarlane, Aust. J. Chem. 2009, 62, 309-321 and references therein
43. G. B. Appetecchi, M. Montanino, D. Zane, M. Carewska, F. Alessandrin, S. Passerini, Electrochim. Acta 2009, 54, 1325-1332
44. T. Rüther, T. D. Huynh, J. Huang, A. F. Hollenkamp, E. A. Salter, A. Wierzbicki, K. Mattson, A. Lewis, J. H. Davis, Jr., Chem. Mater. 2010, 22, 1038-1045; for a correction to ref.11k, see
45. T. Rüther, T. D. Huynh, J. Huang, A. F. Hollenkamp, E. A. Salter, A. Wierzbicki, K. Mattson, A. Lewis, J. H. Davis, Jr., Chem. Mater. 2010, 22, 2172-2173
46. M. L. P. Le, F. Alloin, P. Strobel, J.-C. Leprêtre, C. Pérez del Valle, P. Judeinstein, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 894-903.
47. K. R. Harris, L. A. Woolf, M. Kanakubo, T. Rüther, J. Chem. Eng. Data 2011, 56, 4672-4685.
48. A. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, R. Mayton, S. Sheff, A. Wierzbicki, J. H. Davis, Jr., R. D. Rogers, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529
49. D. Zhao, Z. Fei, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2004, 43, 2197-2205
50. Q. Zhang, Z. Li, J. Zhang, S. Zhang, L. Zhu, J. Yang, X. Zhang, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2864-2872
51. L. M. Galán Sánchez, G. W. Meindersma, A. B. de Haan, Chem. Eng. News 2007, 85, 31-39
52. J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, T. J. S. Schubert, I. Krossing, Angew. Chem. 2007, 119, 5480-5484
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5384-5388
54. P. Nockemann, B. Thijs, T. N. Parac-Vogt, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, B. Tinant, I. Hartenbach, T. Schleid, V. T. Ngan, M. T. Nguyen, K. Binnemans, Inorg. Chem. 2008, 47, 9987-9999.
55. A. A. J. Torriero, A. I. Siriwardana, A. M. Bond, I. M. Burgar, N. F. Dunlop, G. B. Deacon, D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11222-11231
56. H. Niedermeyer, M. A. Ab Rani, P. D. Lickiss, J. P. Hallett, T. Welton, A. J. P. White, P. A. Hunt, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2018-2029
57. S. Bulut, P. Eiden, W. Beichel, J. M. Slattery, T. F. Beyersdorff, T. J. S. Schubert, I. Krossing, ChemPhysChem 2011, 12, 2296-2310
58. Y. Song, Y. Xia, Z. Liu, Tribol. Trans. 2012, 55, 738-746
59. S. Tang, G. A. Baker, H. Zhao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4030-4066
60. T. Makino, M. Kanakubo, T. Umecky, A. Suzuki, J. Chem. Eng. Data 2013, 58, 370-376.
61. M. Kanakubo, K. R. Harris, N. Tsuchihashi, K. Ibuki, M. Ueno, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2062-2069; for a correction to ref.11 a, see
62. M. Kanakubo, K. R. Harris, N. Tsuchihashi, K. Ibuki, M. Ueno, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13867
63. K. R. Harris, M. Kanakubo, N. Tsuchihashi, K. Ibuki, M. Ueno, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9830-9840
64. K. R. Harris, M. Kanakubo, Faraday Discuss. 2012, 154, 425-438.
65. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 2000
66. D. M. Jewett, M. R. Kilbourn, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 281-289
67. C. Rav-Acha, L. Groisman, U. Mingelgrin, Z. Kirson, Y. Sasson, Z. Gerstl, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 106-111
68. T. Sakai, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2005, JP 2005145924 A.
69. Tosoh Corp. JP 20050609 A.
70. A. S. Zhou, L. Liu, B. Wang, M. Ma, F. Xu, R. Sun, Synth. Commun. 2012, 42, 1384-1391.
71. T. M. Wooster, K. M. Johanson, K. J. Fraser, D. R. MacFarlane, J. L. Scott, Green Chem. 2006, 8, 691-696.
72. J.-P. Veder, M. D. Horne, T. Rüther, A. M. Bond, T. Rodopoulos, Electrochem. Commun. 2012, 18, 85-87.
73. L. C. Portis, V. V. Bhat, C. K. Mann, J. Org. Chem. 1970, 35, 2175-2178
74. J. R. L. Smith, D. Masheder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 47-51.
75. J. Troncoso, C. A. Cerdeiriña, P. Navia, Y. A. Sanmamed, D. González-Salgado, L. Romaní, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 211-214.
76. K. R. Harris, L. A. Woolf, M. Kanakubo, J. Chem. Eng. Data 2005, 50, 1777-1782
77. K. R. Harris, M. Kanakubo, L. A. Woolf, J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 1161-1167
78. K. R. Harris, M. Kanakubo, L. A. Woolf, J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 1080-1085
79. K. R. Harris, M. Kanakubo, L. A. Woolf, J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 2425-2430; for a correction to ref.22 d, see
80. K. R. Harris, M. Kanakubo, L. A. Woolf, J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 1230.
81. H. J. V. Tyrrell, K. R. Harris, Diffusion in Liquids, Butterworths, London 1984, pp. 285-286.
82. K.R. Harris, M. Kanakubo, T. Makino, manuscript in preparation.
83. C. A. Angell, Science 1995, 267, 1924-1935.
84. K. R. Harris, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9572-9577.
85. D. G. Miller, Faraday Disc. Chem. Soc. 1977, 64, 295-303.
86. L. A. Woolf, K. R. Harris, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 933-947.
87. N. A. Stolwijk, Sh. Obeidi, Electrochem. Acta 2009, 54, 1645-1653.
88. Y. Haven, Report of the Conference on Defects in Crystalline Solids; University of Bristol, 1954; Physical Society, London, 1955, p. 261.
89. K. R. Harris, J. Chem. Phys. 2009, 131, 054503 /1- 054503 /8.
90. W. H. Green, J. Chem. Soc. Trans. 1908, 93, 2049-2063.
91. Ref.[23], p.73.
92. R. A. Robinson, R. H. Stokes, Electrolyte Solutions, 2 nd ed., Butterworths, London, 1965, p. 43.
93. L. Onsager, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1945, 46, 241-265
94. R. W. Laity, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2006, 79, 997-1022.
95. A. Voronel, E. Veliyulin, V. Sh. Machavariani, A. Kisliuk, D. Quitmann, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 2630-2633
96. E. Veliyulin, E. Shasha, A. Voronel, V. Sh. Machavariani, Sh. Seifer, Yu. Rosenberg, M. G. Shumsky, J. Phys. Condens. Matter 1999, 11, 8773-8784.
97. R. D. Reeves, G. J. Janz, Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 2305-2311.
98. W. Brockner, K. Tørklep, H. A. Øye, J. Chem. Eng. Data 1981, 26, 250-253.
99. K. Kim, Y. Sato, K. Shimakage, T. Ejima, J. Japan. Inst. Metals 1987, 51, 630-636
100. Y. Sato, M. Tateyama, T. Ejima, J. Japan. Inst. Metals 1979, 43, 984-991.
101. G. Morrison, J. E. Lind, Jr., J. Chem. Phys. 1968, 49, 5310-5316.
102. R. J. Speedy, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1977, 73, 471-475.
103. J. O'M. Bockris, S. Yoshikawa, S. R. Richards, J. Phys. Chem. 1964, 68, 1838-1841
104. J. O'M. Bockris, S. R. Richards, L. Nanis, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1627-1637.
105. T. Ejima, T. Yamamura, Y. Arita, J. Japan Inst. Metals 1974, 38, 859-865.
106. W. Nernst, Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1888, 2, 613-637
107. W. Nernst, Z. Phys. Chem. (Leipzig) 1889, 4, 129-181
108. A.A. Noyes cited by R. Haskell, Phys. Rev. (Series I) 1908, 27, 145-182.
109. H. Witt, Z. Phys. 1953, 134, 117-126.
110. E. G. D. Cohen, Physica A 1993, 194, 229-257.
111. P. A. Madden, M. Wilson, J. Phys. Condens. Matter 2000, 12, A 95 -A 108.
112. C. Schröder, J. Chem. Phys. 2011, 135, 024502.
113. J. O'M Bockris, E. H. Crook, H. Bloom, N. E. Richards, Proc. R. Soc. London Ser. A 1960, 225, 558-578.
114. H. K. Kashyap, H. V. R. Annapureddy, F. O. Raineri, C. J. Margulis, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13212-13221.
115. J. OM Bockris, G. W. Hooper, Discuss. Faraday Soc. 1961, 32, 218-236.
116. H. Schönert, J. Phys. Chem. 1984, 88, 3359-3363.
117. H. L. Friedman, R. Mills, J. Solution Chem. 1981, 10, 395-409.
118. G. A. Snook, A. S. Best, A. G. Pandolfo, A. F. Hollenkamp, Electrochem. Commun. 2006, 8, 1405-141.
119. K. R. Harris, R. Mills, P. J. Back, D. S. Webster, J. Magn. Reson. 1978, 29, 473-482.
120. K. R. Harris, H.-N. Lam, E. Raedt, A. J. Easteal, W. E. Price, L. A. Woolf, Mol. Phys. 1990, 71, 1205-1221.
121. K. Hayamizu, S. Tsusuki, S. Seki, Y. Umabayashi, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 11284-11291.
122. M. Kanakubo, H. Nanjo, T. Nishida, J. Takano, Fluid Phase Equilib. 2011, 302, 10-13.