Synthesis of polyhydroxylated quinolizidines and azaspiro[4.5]decanes from d-xylose

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6214-6217

  Malik, Michał ^a   Witkowski, Grzegorz ^a   Ceborska, Magdalena ^b   Jarosz, Sławomir ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^b INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890921267     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403063v     Document Type: Article

References (43)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
2. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265
3. Compain, P.,; Martin, O. R., Eds. Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
4. Pearson, M. S. M.; Mathé-Allainmat, M.; Fargeas, V.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2159
5. Lahiri, R.; Ansari, A. A.; Vankar, Y. D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5102
6. Paśniczek, K.; Socha, D.; Jurczak, M.; Solecka, J.; Chmielewski, M. Can. J. Chem. 2006, 84, 534
7. Stecko, S.; Jurczak, M.; Staszewska-Krajewska, O.; Solecka, J.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2009, 65, 7056
8. Chan, T.-H.; Chang, Y.-F.; Hsu, J.-J.; Cheng, W.-C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5555
9. Wierzejska, J.; Ohshima, M.; Inuzuka, T.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1173
10. Jenkinson, S. F.; Best, D.; Saville, A. W.; Mui, J.; Martínez, R. F.; Nakagawa, S.; Kunimatsu, T.; Alonzi, D. S.; Butters, T. D.; Norez, C.; Becq, F.; Blériot, Y.; Wilson, F. X.; Weymouth-Wilson, A. C.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 7380
11. Ajish Kumar, K. S.; Rathee, J. S.; Subramanian, M.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7406
12. Kumari, N.; Vankar, Y. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2104
13. Decroocq, C.; Laparra, L. M.; Rodriguez-Lucena, D.; Compain, P. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 559
14. Guo, H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1609
15. Abrams, J. N.; Babu, R. S.; Guo, H.; Le, D.; Le, J.; Osbourn, J. M.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1935
16. Magdycz, M.; Cmoch, P.; Jarosz, S. Heterocycles 2010, 80, 1303
17. Nowogródzki, M.; Malik, M.; Jarosz, S. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1501
18. Witkowski, G.; Jarosz, S. Synlett 2013, 24, 1813
19. Fry, D. F.; Fowler, C. B.; Dieter, R. K. Synlett 1994, 836
20. Fry, D. F.; Fowler, C. B.; Brown, M.; McDonald, J. C.; Dieter, R. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6227
21. Monterde, M. I.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 525
22. Maeda, K.; Yamamoto, Y.; Tomimoto, K.; Mase, T. Synlett 2001, 11, 1808
23. Behr, J.-B.; Kalla, A.; Harakat, D.; Plantier-Royon, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3612
24. Fleming, F. F.; Wie, Y.; Liu, W.; Zhang, Z. Org. Lett. 2007, 9, 2733
25. Nieczypor, P.; Mol, J. C.; Bespalova, N. B.; Bubnov, Y. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 812
26. Kuznetsov, N. Y.; Kolomnikova, G. D.; Khrustalev, V. N.; Golovanov, D. G.; Bubnov, Y. N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5647
27. Wennekes, T.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Boltje, T. J.; Donker-Koopman, W. E.; Kuijper, B.; van der Marel, G. A.; Strijland, A.; Verhagen, C. P.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1258
28. Compain, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1829
29. Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308
30. Woodward, C. P.; Spiccia, N. D.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Chem. Commun. 2011, 47, 779
31. Bataille, C. J. R.; Donohoe, T. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 114
32. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768
33. Plietker, B.; Niggemann, M. Org. Lett. 2003, 5, 3353
34. Fürstner, A.; Wuchrer, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 76
35. Scholte, A. A.; An, M. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2006, 8, 4759
36. Beligny, S.; Eibauer, S.; Maechling, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1900
37. Neisius, N. M.; Plietker, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 3218
38. Plietker, B.; Niggemann, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2402
39. Donohoe, T. J.; Moore, P. R.; Waring, M. J.; Newcombe, N. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5027
40. Rivero, M. R.; de la Rosa, J. C.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14992
41. Lang, Y.; Souza, F. E. S.; Xu, X.; Taylor, N. J.; Assoud, A.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5429
42. Donohoe, T. J.; Blades, K.; Moore, P. R.; Waring, M. J.; Winter, J. J. G.; Helliwell, M.; Newcombe, N. J.; Stemp, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7946
43. Donohoe, T. J.; Bataille, C. J. R.; Innocenti, P. Hydrogen-Bonding- Mediated Directed Osmium Dihydroxylation. Organic Reactions; John Wiley and Sons Ltd.: 2012; Vol. 76.