Fluorine-induced enhancement of the oxidation stability and deep-blue optical activity in conductive polyfluorene derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 117, Issue 50, 2013, Pages 26760-26767

  Calzolari, Arrigo ^a,b   Vercelli, Barbara ^a   Ruini, Alice ^a,c   Virgili, Tersilla ^a   Pasini, Mariacecilia ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMISTIC SIMULATIONS; FLUORINATED COMPOUND; LUMINESCENCE EFFICIENCIES; MICROSCOPIC IDENTIFICATION; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; OXIDATION STABILITY; POLYFLUORENE DERIVATIVE; STRUCTURAL AND ELECTRONIC PROPERTIES;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONIC PROPERTIES;

FLUORINE;

EID: 84890814816     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp409996m     Document Type: Article

References (55)

1. Lee, S. R.; Shin, J.-H.; Baek, J.; Oh, M.; Yoon, T. H.; Jae Kim, J. C. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163513
2. Tang, M. L.; Bao, Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455
3. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1000-1022
4. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Mardeer, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876-3892
5. Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240-10241
6. Stadlober, B.; Zirkl, M.; Beutl, M.; Leising, G.; Bauer-Gogonea, S.; Bauer, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 242902
7. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663-1670
8. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903
9. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
10. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem. 2011, 123, 3051-3054
11. Wei, Q.; Nishizawa, T.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2211-2216
12. Pasini, M.; Giovanella, U.; Betti, P.; Bolognesi, A.; Botta, C.; Destri, S.; Porzio, W.; Vercelli, B.; Zotti, G. ChemPhysChem 2009, 10, 2143-2149
13. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140
14. Yamaguchi, Y. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184702
15. Cocchi, C.; Prezzi, D.; Ruini, A.; Caldas, M. J.; Molinari, E. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 17328-17335
16. Osuna, R. M.; Ortiz, R. P.; Delgado, M. C. R.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20737-20745
17. Piacenza, M.; Della Sala, F.; Farinola, G. M.; Martinelli, C.; Gigli, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2996-3004
18. Park, J. H.; Jung, E. H.; Jung, J. W.; Jo, W. H. Adv. Mater. 2013, 25, 2583-2588
19. Tumbleston, J. R.; Stuart, A. C.; Gann, E.; You, W.; Ade, H. Adv. Funct. Mater. 2013, DOI: 10.1002/adfm.201300093.
20. Wakioka, M.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecules 2013, 46, 370-374
21. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597-1605
22. Feast, W. J.; Cacialli, F.; Koch, A. T. H.; Daik, R.; Lartigau, C.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 907-912
23. Losurdo, M.; Giangregorio, M. M.; Capezzuto, P.; Cardone, A.; Martinelli, C.; Naso, G. M. F.; Büchel, M.; Bruno, G.; Farinola, G. M.; Babudri, F. Adv. Mater. 2009, 21, 1115-1120
24. Grimsdale, A. C.; Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
25. Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leising, G.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061-1064
26. Xiao, S.; Nguyen, M.; Gong, X.; Cao, Y.; Wu, H.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 25-29
27. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
28. List, E. J. W.; Guentner, R.; Freitas, P. S. D.; Sherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374-378
29. Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Scandiucci, P.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6794
30. Lemmer, U.; Heun, S.; Mahrt, R. F.; Scherf, U.; Hopmeier, M.; Sieger, U.; Göbel, E. O.; Müllen, K.; Bässler, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 373-378
31. Yang, X. H.; Jaiser, F.; Neher, D.; Lawson, P. V.; Bredas, J. L.; Zojer, E.; Guntner, R.; Scanduicci de Freitas, P.; Forster, M.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1097-1104
32. Yoon, M.-H; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801
33. Giovanella, U.; Botta, C.; Galeotti, F.; Vercelli, B.; Battiato, S.; Pasini, M. C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 5322-5329
34. Giannozzi, P.; Baroni, S.; Bonini, N.; Calandra, M.; Car, R.; Cavazzoni, C.; Ceresoli, D.; Chiarotti, G. L.; Cococcioni, M.; Dabo, I.; Dal Corso, A.; de Gironcoli, S.; Fabris, S.; Fratesi, G.; Gebauer, R.; Gerstmann, U.; Gougoussis, C.; Kokalj, A.; Lazzeri, M.; Martin-Samos, L.; Marzari, N.; Mauri, F.; Mazzarello, R.; Paolini, S.; Pasquarello, A.; Paulatto, L.; Sbraccia, C.; Scandolo, S.; Sclauzero, G.; Seitsonen, A. P.; Smogunov, A.; Umari, P.; Wentzcovitch, R. M. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 395502 (see also www.quantum-espresso.org).
35. Barone, V.; Casarin, M.; Forrer, D.; Pavone, M.; Sambi, M.; Vittadini, A. J. Comput. Chem. 2009, 30, 934-939
36. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
37. Baroni, S.; De Gironcoli, S.; Dal Corso, A.; Giannozzi, P. Rev. Mod. Phys. 2001, 73, 515-562
38. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chem. Acta 1973, 32, 111-134
39. Caldas, M. J.; Pettenati, E.; Goldoni, G.; Molinari, E. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2505-2507
40. Wang, Z.; Tomovíc, Z.; Kastler, M.; Pretsch, R.; Negri, F.; Enkelmann, V.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7794-7795
41. Dewar, M. J. S.; Zoebish, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
42. AM1 and ZINDO/S calculations were performed using VAMP package included in Accelrys Materials Studio software, version 5.0 (http://accelrys.com/ products/materials-studio). We have chosen CI energy windows that include at least 4 eV below HOMO and 3 eV above LUMO, in order to ensure convergence.
43. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
44. Chen, S. H.; Wu, Y. H.; Su, C. H.; Jeng, U.; Hsieh, C. C.; Su, A. C.; Chen, S. A. Macromolecules 2007, 40, 5353-5359
45. Chang, H.-H.; Tsai, C.-E.; Lai, Y.-Y.; Chiou, D.-Y.; Hsu, S.-L.; Hsu, C.-S.; Cheng, Y.-J. Macromolecules 2012, 45, 9282-9291
46. Bozano, L.; Carter, S.; Scott, J.; Malliraras, G.; Brock, P. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1132-1134
47. Blom, P. W. M.; Vissenberg, M. C. J. M. Mater. Sci. Eng. 2000, 27, 53-94
48. Meng, H.-F.; Chen, Y.-S. Phys. Rev. B 2004, 70, 115208
49. Hoofman, R. J. O. M.; de Haas, M. P.; Siebbeles, L. D.A.; Warman, J. M. Nature (London) 1998, 392, 54-56
50. Medina, B. M.; Beljonne, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 111101
51. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5397-5405
52. Jaeger, C. D.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1690-1969
53. Jaeger, C. D.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5435-5442
54. Lu, W.; Kuwabara, J.; Iijima, T.; Higashimura, H.; Hayashi, H.; Kanbara, T. Macromolecules 2012, 45, 4128-4133
55. Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromolecules 2011, 44, 1252-1255