Effects of perfluorination on thiophene and pyrrole oligomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 16, 2010, Pages 5397-5405

  Salzner, Ulrike ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC STATE; BAND GAP REDUCTION; BAND GAPS; FLUORINATED OLIGOMER; IONIZATION ENERGIES; PERFLUORINATION; PLANARIZATION; POLY-THIOPHENE; THIOPHENE OLIGOMERS; TITLE COMPOUNDS; UV ABSORPTION;

CHAIN LENGTH; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; ELECTRON MOBILITY; ENERGY GAP; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; POLYPYRROLES; THIOPHENE;

POTASSIUM COMPOUNDS;

PYRROLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

MODELS, CHEMICAL; PYRROLES; QUANTUM THEORY; THIOPHENES;

EID: 77951589054     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1005633     Document Type: Article

References (71)

1. Yamabe, T.; Tanaka, K.; Terama-E, H.; Fukui, K.; Shirakawa, H.; Ikeda, S. Synth. Met. 1980, 1, 321
2. Bakhshi, A. K.; Ladik, J.; Liegener, C.-M. Synth. Met. 1987, 20, 43
3. Springborg, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11211
4. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2821
5. Salzner, U. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1129
6. Salzner, U. Synth. Met. 2003, 135-136, 311
7. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Poirier, R. A.; Pickup, P. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 7419
8. Salzner, U.; Kiziltepe, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 764
9. Salzner, U.; Köse, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9221
10. Gould, G. L.; Eswara, V.; Trifu, R. M.; Castner, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3781
11. Audebert, P.; Miomandre, F.; Di Magno, S. G.; Smirnov, V. V.; Hapiot, P. Chem. Mater. 2000, 12, 2025
12. Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240
13. Okhubo, K.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Tsuzuki, T.; Kumaki, D.; Tokito, S. Chem.' - 'Eur. J. 2008, 14, 4472
14. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643
15. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. Synth. Met. 2003, 133-134, 361
16. Han, C. C.; Chen, H. Y. Macromolecules 2007, 40, 8969
17. Piacenza, M.; DellaSala, F.; Farinola, G. M.; Martinelli, C.; Gigli, G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2996
18. Antonio, C.; Carmela, M.; Vita, P.; Francesco, B.; Maria, L.; Giovanni, B.; Pinalysa, C.; Francesco, N.; Gianluca, M. F. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 48, 285
19. Middlecoff, J. S.; Collard, D. M. Synth. Met. 1997, 84, 221
20. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4547
21. Krebs, F. C.; JØrgensen, M. Macromolecules 2002, 35, 7200
22. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859
23. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
24. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476
25. Ie, Y.; Umemoto, Y.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5381
26. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792
27. Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.-I.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 2115
28. Umemoto, Y.; Ie, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aso, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1095
29. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
30. Salzner, U.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A.; Lagowski, J. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2572
31. Salzner, U. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 1143
32. Okur, S.; Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11842
33. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243
34. Alkan, F.; Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6053
35. Duarte, H. A.; Duani, H.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 114
36. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 25
37. Salzner, U.; Baer, R. J. Chem. Phys., in press.
38. Runge, R.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
39. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047
40. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
41. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
43. Ipatov, A.; Cordova, F.; Doriol, L. J.; Casida, M. E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 914, 60
44. Cai, Z.-L.; Sendt, K.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543
45. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943
46. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11
47. Salzner, U. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 569
48. van Faassen, M.; de Boeji, P. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10707
49. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009
50. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375
51. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904
52. Salzner, U. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 219
53. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5458
54. Luo, Y.; Ruud, K.; Norman, P.; Jonsson, D.; Øgren, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1710
55. Allouche, A.-R. Gabedit, http://gabedit.sourceforge.net, 2007.
56. Pariser, R. J. Chem. Phys. 1956, 24, 250
57. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J. L. Chem.' - 'Eur. J. 1998, 4, 1509
58. Campbell, D. K.; Bishop, A. R.; Fesser, K. Phys. Rev. B 1982, 26, 6862
59. Alemán, C.; Julia, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524
60. Belletete, M.; Césare, N. D.; Leclerc, M.; Durocher, G. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 31
61. Duarte, H. A.; dos Santos, D. A.; Rocha, W. R.; de Almeida, W. B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4206
62. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364
63. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2001, 67, 205
64. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frere, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589
65. Poater, J.; Casanovas, J.; Sola, M.; Aleman, C. J. Phys. Chem. A 2009, 114, 1023
66. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337
67. Fichou, D.; Teulade-Fichou, M.-P.; Horowitz, G.; Demanze, F. Adv. Mater. 1997, 9, 75
68. Yakushi, K.; Lauchlan, L. J.; Clarke, T. C.; Street, G. B. J. Chem. Phys. 1983, 79, 4774
69. Zhou, M.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1999, 44, 1733
70. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
71. Huang, H.; Pickup, P. G. Chem. Mater. 1998, 10, 2212