The mechanism of ethylene dimerization with the Ti(OR′) 4/AlR3 catalytic system: DFT studies comparing metallacycle and Cossee proposals

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 3006-3015

  Robinson, Robert ^a   Mcguinness, David S ^a   Yates, Brian F ^a  

^a UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

ethylene dimerization; ethylene oligomerization; homogeneous catalysis; theoretical study; titanium catalysis

Indexed keywords

CATALYST SYSTEM; CATALYTIC SYSTEM; CODIMERIZATION; ETHYLENE DIMERIZATION; ETHYLENE OLIGOMERIZATIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; REACTION BARRIERS; THEORETICAL STUDY;

BUTENES; CATALYSTS; ETHYLENE; REACTION KINETICS; TITANIUM;

DIMERIZATION;

EID: 84890406256     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs4006875     Document Type: Article

References (66)

1. Forestière, A.; Olivier-Bourbigou, H.; Saussine, L. Oil Gas Sci. Technol. 2009, 64, 649
2. Janiak, C.; Blank, F. Macromol. Symp. 2006, 236, 14
3. Speiser, F.; Braunstein, P.; Saussine, L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 784
4. Olivier-Bourbigou, H.; Forestière, A.; Saussine, L.; Magna, L.; Favre, F.; Hugues, F. Oil Gas Eur. Mag. 2010, 36, 97
5. McGuinness, D. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2321
6. van Leeuwen, P. W. N. M.; Clément, N. D.; Tschan, M. J.-L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1499
7. Wass, D. F. Dalton Trans. 2007, 816
8. Agapie, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 861
9. Dixon, J. T.; Green, M. J.; Hess, F. M.; Morgan, D. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3641
10. Commereuc, D.; Chauvin, Y.; Gaillard, J.; Léonard, J.; Andrews, J. Hydrocarb. Process 1984, 63, 118
11. Al-Sa'doun, A. W. App. Catal., A 1993, 105, 1
12. Al-Jarallah, A. M.; Anabtawi, J. A.; Siddiqui, M. A. B.; Aitani, A. M.; Al-Sa'doun, A. W. Catal. Today 1992, 14, 1
13. Muthukumaru Pillai, S.; Ravindranathan, M.; Sivaram, S. Chem. Rev. 1986, 86, 353
14. Cazaux, J.-B.; Braunstein, P.; Magna, L.; Saussine, L.; Oliver-Bourbigou, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2942
15. Grasset, F.; Cazaux, J.-B.; Magna, L.; Braunstein, P.; Oliver-Bourbigou, H. Dalton Trans. 2012, 41, 10396
16. Suttil, J. A.; McGuinness, D. S. Organometallics 2012, 31, 7004
17. Suttil, J. A.; McGuinness, D. S.; Pichler, M.; Gardiner, M. G.; Morgan, D. H.; Evans, S. J. Dalton Trans. 2012, 41, 6625
18. Ziegler, K.; Martin, H. U.S. Patent 2943125 1960.
19. Yamada, S.; Ono, I. Bull. Jpn. Pet. Inst. 1970, 12, 160
20. Bre, A.; Chauvin, Y.; Commereuc, D. Nouv. J. Chim. 1986, 10, 535
21. Chauvin, Y.; Olivier, H. In Applied Homogenous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, p 258.
22. Novaro, O.; Chow, S.; Magnouat, P. J. Catal. 1976, 41, 91
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
24. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
26. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
27. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
28. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
29. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
30. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
31. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126
32. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
33. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753
34. Yang, K.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2010, 132, 164117
35. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95
36. Dzhabiev, T. S.; Sabrova, R. D.; Shilov, A. E. Kinet. Katal. 1964, 5, 441
37. Angelescu, E.; Nicolau, C.; Simon, Z. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3910
38. Hirai, H.; Hiraki, K.; Noguchi, I.; Makishima, S. J. Polym. Sci., Part A 1970, 8, 147
39. Christenson, C. P.; May, J. A.; Freyer, L. E. In Transition Metal Catalyzed Polymerizations: Alkenes and Dienes; Quirk, R. P., Ed.; Harwood Academic: New York, 1983, p 763.
40. Uetsuki, M.; Fujiwara, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3530
41. Novaro, O.; Chow, S.; Magnouat, P. Polym. Lett. 1975, 13, 761
42. Novaro, O.; Chow, S.; Magnouat, P. J. Catal. 1976, 42, 131
43. Henrici-Olivé, G.; Olivé, S. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1974, 12, 39
44. Cohen, S. A.; Auburn, P. R.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1136
45. Alt, H. G.; Denner, C. E.; Thewalt, U.; Rausch, M. D. J. Organomet. Chem. 1988, 356, C83
46. Spencer, M. D.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1997, 16, 3055
47. Buchwald, S. L.; Nielsen, R. B. Chem. Rev. 1988, 88, 1047
48. Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 5122
49. Tobisch, S.; Ziegler, T. Organometallics 2003, 22, 5392
50. de Bruin, T. J. M.; Magna, L.; Raybaud, P.; Toulhoat, H. Organometallics 2003, 22, 3404
51. Blok, A. N. J.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Organometallics 2003, 22, 2564
52. Otten, E.; Batinas, A. A.; Meetsma, A.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5298
53. Yang, Y.; Liu, Z.; Zhong, L.; Qiu, P.; Dong, Q.; Cheng, R.; Vanderbilt, J.; Liu, B. Organometallics 2011, 30, 5297
54. Liu, Z.; Cheng, R.; He, X.; Wu, X.; Liu, B. J. Phys. Chem. 2012, 116, 7538
55. Liu, Z.; Cheng, R.; He, X.; Liu, B. ACS Catal. 2013, 3, 1172
56. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5027
57. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4451
58. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6521
59. McDermott, J. X.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 947
60. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6529
61. Miller, T. M.; Whitesides, G. M. Organometallics 1986, 5, 1473
62. Henrici-Olivé, G.; Olivé, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1970, 9, 243
63. Henrici-Olivé, G.; Olivé, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1971, 10, 105
64. Perdew, J. P. Phys. Rev. B. 1986, 33, 8822
65. McLain, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1315
66. You, Y.; Girolami, G. S. Organometallics 2008, 27, 3172