Reactivity and regioselectivity of methylacetylene cyclotrimerization over the Phillips Cr/silica catalyst: A DFT study

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 6, 2013, Pages 1172-1183

  Liu, Zhen ^a   Cheng, Ruihua ^a   He, Xuelian ^a   Liu, Boping ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

DFT; methylacetylene cyclotrimerization; Phillips chromium catalyst; spin flipping; TOF

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; COORDINATION REACTIONS; CYCLOADDITION; DISPERSIONS; FREE ENERGY; GIBBS FREE ENERGY; SILICA; SILICON;

1 , 2 , 4-TRIMETHYLBENZENE; 1 ,3 ,5-TRIMETHYLBENZENE; CHROMIUM CATALYSTS; CYCLOTRIMERIZATION; DISPERSION CORRECTION; ENERGETIC SPAN MODELS; SPIN FLIPPING; [4 + 2] CYCLOADDITION;

CHROMIUM COMPOUNDS;

EID: 84879128574     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400129g     Document Type: Article

References (59)

1. McDaniel, M. P. Adv. Catal. 2010, 53, 123-606
2. Hogan, J. P.; Banks, R. L. U.S. Patent 2,825,721, March 4, 1958.
3. Lanning, W. C.; Clark, A.; Bartlesville, O. U.S. Patent 2,819,325, Jan 7, 1958.
4. Groppo, E.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Spoto, G.; Zecchina, A. Chem. Rev. 2005, 105, 115-183
5. Espelid, O.; Børve, K. J. J. Catal. 2000, 195, 125-139
6. Espelid, O.; Børve, K. J. J. Catal. 2002, 205, 366-374
7. Espelid, O.; Børve, K. J. J. Catal. 2002, 206, 331-338
8. Demmelmaier, C. A.; White, R. E.; van Bokhoven, J. A.; Scott, S. L. J. Catal. 2009, 262, 44-56
9. Damin, A.; Vitillo, J. G.; Ricchiardi, G.; Bordiga, S.; Lamberti, C.; Groppo, E.; Zecchina, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14261-14269
10. Cheng, R. H.; Xu, C.; Liu, Z.; Dong, Q.; He, X. L.; Fang, Y. W.; Terano, M.; Hu, Y.; Pullukat, T. J.; Liu, B. P. J. Catal. 2010, 273, 103-115
11. Gianolio, D.; Groppo, E.; Vitillo, J. G.; Damin, A.; Bordiga, S.; Zecchina, A.; Lamberti, C. Chem. Commun. 2010, 46, 976-978
12. Liu, Z.; Cheng, R.; He, X.; Wu, X.; Liu, B. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7538-7549
13. Zhong, L.; Lee, M.-Y.; Liu, Z.; Wanglee, Y.-J.; Liu, B.; Scott, S. L. J. Catal. 2012, 293, 1-12
14. Zhong, L.; Liu, Z.; Cheng, R.; Tang, S.; Qiu, P.; He, X.; Terano, M.; Liu, B. ChemCatChem 2012, 4, 872-881
15. Clark, A.; Hogan, J. P.; Witt, D. R.; Lanning, W. C. Proc. World Pet. Congr. 1959, 4, 267-273
16. Zecchina, A.; Bertarione, S.; Damin, A.; Scarano, D.; Lamberti, C.; Prestipino, C.; Spoto, G.; Bordiga, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4414-4417
17. Hardesty, J. H.; Koerner, J. B.; Albright, T. A.; Lee, G.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055-6067
18. Abbet, S.; Sanchez, A.; Heiz, U.; Schneider, W. D.; Ferrari, A. M.; Pacchioni, G.; Roesch, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3453-3457
19. Ferrari, A. M.; Giordano, L.; Roesch, N.; Heiz, U.; Abbet, S.; Sanchez, A.; Pacchioni, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10612-10617
20. Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729
21. Dahy, A. A.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 781-791
22. Dahy, A. A.; Suresh, C. H.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792-803
23. Martinez, M.; Michelini, M. D. C.; Rivalta, I.; Russo, N.; Sicilia, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9807-9816
24. Gandon, V.; Agenet, N.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509-8520
25. Kletnieks, P. W.; Liang, A. J.; Craciun, R.; Ehresmann, J. O.; Marcus, D. M.; Bhirud, V. A.; Klaric, M. M.; Haymann, M. J.; Guenther, D. R.; Bagatchenko, O. P.; Dixon, D. A.; Gates, B. C.; Haw, J. F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7294-7304
26. Orian, L.; Van Stralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2007, 26, 3816-3830
27. Ma, Y. P.; Xue, W.; Wang, Z. C.; Ge, M. F.; He, S. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3731-3741
28. Varela, J. A.; Rubin, S. G.; Castedo, L.; Saa, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1320-1332
29. Xu, R.; Winget, P.; Clark, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2874-2883
30. Dahy, A. A.; Yamada, K.; Koga, N. Organometallics 2009, 28, 3636-3649
31. Dachs, A.; Osuna, S.; Roglans, A.; Sola, M. Organometallics 2010, 29, 562-569
32. Calhorda, M. J.; Costa, P. J.; Kirchner, K. A. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 24-35
33. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3355-3365
34. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6032-6041
35. Uhe, A.; Kozuch, S.; Shaik, S. J. Comput. Chem. 2011, 32, 978-985
36. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110
37. Kozuch, S. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 795-815
38. Sautet, P.; Delbecq, F. Chem. Rev. 2010, 110, 1788-1806
39. Chuang, I. S.; Kinney, D. R.; Bronnimann, C. E.; Zeigler, R. C.; Maciel, G. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4027-4034
40. Chuang, I. S.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 401-406
41. Chuang, I. S.; Maciel, G. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3052-3064
42. Sindorf, D. W.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1487-1493
43. Branda, M. M.; Castellani, N. J. Surf. Sci. 1997, 393, 171-178
44. Vigné-Maeder, F.; Sautet, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8197-8203
45. Mortensen, J. J.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2901-2907
46. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7832-7838
47. Handzlik, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20794-20804
48. Solans-Monfort, X.; Filhol, J.-S.; Coperet, C.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2006, 30, 842-850
49. Handzlik, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9337-9348
50. Handzlik, J. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2111-2119
51. Handzlik, J.; Ogonowski, J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 5571-5584
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
53. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99
54. Harvey, J. N.; Aschi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5555-5563
55. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104(1-19)
56. http://toc.uni-muenster.de/DFTD3/.
57. Liu, Z.; Zhong, L.; Yang, Y.; Cheng, R.; Liu, B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8131-8141
58. Yang, Y.; Liu, Z.; Zhong, L.; Qiu, P.; Dong, Q.; Cheng, R.; Vanderbilt, J.; Liu, B. Organometallics 2011, 30, 5297-5302
59. Pierce, K. G.; Barteau, M. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3882-3892