Effect of H-bonding and complexation with metal ions on the π-electron structure of adenine tautomers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 3, 2014, Pages 456-466

  Stasyuk, Olga A ^a   Szatyłowicz, Halina ^a   Krygowski, Tadeusz M ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

B3LYP/6-311++G; COMPUTATIONAL LEVEL; ELECTRON STRUCTURES; ELECTRON-DONATING; ELECTRONIC CHANGES; ENERGETIC SENSITIVITY; H-BOND STRENGTH; INTERMOLECULAR INTERACTIONS;

AROMATIZATION; HYDROGEN BONDS; LITHIUM; METAL IONS; STRUCTURAL METALS;

COMPLEXATION;

ADENINE; ION; LITHIUM; SODIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

ADENINE; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; IONS; LITHIUM; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SODIUM;

EID: 84890286062     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41653d     Document Type: Article

References (55)

1. P. Cysewski J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005 714 29 34
2. M. K. Cyrański M. Gilski M. Jaskólski T. M. Krygowski J. Org. Chem. 2003 68 8607 8613
3. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839 3843
4. T. M. Krygowski J. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
5. M. Hanus M. Kabeláč J. Rejnek F. Ryjáček P. Hobza J. Phys. Chem. B 2004 108 2087 2097
6. E. D. Bergmann H. Weiler-Feilchenfeld Z. Neiman J. Chem. Soc. B 1970 1334 1336
7. B. Pullman H. Berthod M. Dreyfus Theor. Chim. Acta 1969 15 265 268
8. E. D. Raczyńska M. Makowski K. Zientara-Rytter K. Kolczyńska T. M. Stȩpniewski M. Hallmann J. Phys. Chem. A 2013 117 1548 1559
9. C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt S. Saha F. Wang J. Phys. Chem. A 2006 110 4012 4020
10. R. K. Singh J. V. Ortiz M. K. Mishra Int. J. Quantum Chem. 2010 110 1901 1915
11. T. A. Mohamed I. A. Shabaan W. M. Zoghaib J. Husband R. S. Farag A. E.-N. M. A. Alajhaz J. Mol. Struct. 2009 938 263 276
12. A. M. Pyle J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 679 690
13. S. Verma A. K. Mishra J. Kumar Acc. Chem. Res. 2010 43 79 91
14. J. V. Burda J. Šponer P. Hobza J. Phys. Chem. 1996 100 7250 7255
15. J. V. Burda J. Šponer J. Leszczynski J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 178 188
16. J. Šponer J. E. Šponer L. Gorb J. Leszczynski B. Lippert J. Phys. Chem. A 1999 103 11406 11413
17. R. Huang L.-B. Zhao D.-Y. Wu Z.-Q. Tian J. Phys. Chem. C 2011 115 13739 13750
18. N. Russo M. Toscano A. Grand J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10272 10279
19. N. Russo M. Toscano A. Grand J. Phys. Chem. B 2001 105 4735 4741
20. H. Ai J. Chen C. Zhang J. Phys. Chem. B 2012 116 13624 13636
21. S. Grimme Chem.-Eur J. 2012 18 9955 9964
22. M. T. Rodgers P. B. Armentrout J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8548 8558
23. A. Savelyew G. A. Papoian Am. Chem. Soc. 2006 128 14506 14518
24. K. Rajabi E. A. L. Gillis T. D. Fridgen J. Phys. Chem. A 2010 114 3449 3456
25. S. A. Krasnokutski J. S. Lee D.-S. Yang J. Chem. Phys. 2010 132 044304
26. S. Sharma J. K. Lee J. Org. Chem. 2002 67 8360 8365
27. S. Sharma J. K. Lee J. Org. Chem. 2004 69 7018 7025
28. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
29. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
30. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
31. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
32. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 275 280
33. M. J. Frisch M. Head-Gordon J. A. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 281 289
34. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
35. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
36. N. Vogt O. V. Dorofeeva V. A. Sipachev A. N. Rykov J. Phys. Chem. A 2009 113 13816 13823
37. H. Szatylowicz T. M. Krygowski J. E. Zachara-Horeglad J. Chem. Inf. Model. 2007 47 875 886
38. K. S. Thanthiriwatte E. G. Hohenstein L. A. Burns C. D. Sherrill J. Chem. Theory Comput. 2011 7 88 96
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
40. S. B. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
41. E. D. Raczyńska M. Hallman K. Kolczyńska T. Stȩpniewski Symmetry 2010 2 1485 1509
42. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. v. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
43. P. v. R. Schleyer M. Manoharan Z.-X. Wang B. Kiran H. Jiao R. Puchta N. J. R. v. E. Hommes Org. Lett. 2001 3 2465 2468
44. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
45. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863 866
46. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
47. T. A. Keith, AIMAll (Version 12.06.03), TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2013 (aim.tkgristmill.com)
48. O. A. Stasyuk H. Szatylowicz T. M. Krygowski J. Org. Chem. 2012 77 2035 2045
49. E. D. Raczyńska B. Kamińska J. Phys. Org. Chem. 2010 23 828 835
50. T. L. McConnell C. A. Wheaton K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2005 109 6351 6362
51. H. Szatylowicz T. M. Krygowski P. Hobza J. Phys. Chem. A 2007 111 170 175
52. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
53. E. Espinosa E. Molins C. Lecomte Chem. Phys. Lett. 1998 285 170 173
54. S. J. Grabowski W. A. Sokalski E. Dyguda J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2006 110 6444 6446
55. O. Galvez P. C. Gomez L. F. Pacios J. Chem. Phys. 2001 115 11166 11184