Tuning the olefin epoxidation by manganese(iii) complexes of bisphenolate ligands: Effect of Lewis basicity of ligands on reactivity

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 2, 2014, Pages 538-550

  Sankaralingam, Muniyandi ^a   Palaniandavar, Mallayan ^a,b  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CENTRAL UNIVERSITY OF TAMIL NADU   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOSELECTIVE CATALYST; ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTRONIC ABSORPTION; EPOXIDATION REACTIONS; MANGANESE COMPLEX(III); PYRAMIDAL COORDINATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CATALYSTS; CHROMOPHORES; EPOXIDATION; LIGANDS; MANGANESE; OLEFINS; REDOX REACTIONS; STYRENE;

CHLORINE COMPOUNDS;

ALKENE; EPOXIDE; HYDROXYBENZOIC ACID DERIVATIVE; LEWIS BASE; LIGAND; MANGANESE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENOLIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKENES; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; HYDROXYBENZOATES; LEWIS BASES; LIGANDS; MANGANESE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84890091767     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51766g     Document Type: Article

References (106)

1. Y. Kono I. Fridovich J. Biol. Chem. 1983 258 6015
2. W. F. Beyer Jr. I. Fridovich Biochemistry 1985 24 6460
3. V. K. Yachandra K. Sauer M. P. Klein Chem. Rev. 1996 96 2927
4. A. W. Rutherford A. Boussac Science 2004 303 1782
5. R. H. Holm P. Kennepohl E. I. Solomon Chem. Rev. 1996 96 2239
6. E. J. Larson and V. L. Pecoraro, in Manganese Redox Enzymes, ed., V. L. Pecoraro, VCH Publisher, Inc., New York, 1992, p. 1
7. K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1989 89 431
8. M. J. Gunter P. Turner Coord. Chem. Rev. 1991 108 115
9. E. N. Jacobsen, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, p. 159
10. T. Katsuki Coord. Chem. Rev. 1995 140 189
11. T. Katsuki J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 113 87
12. T. Katsuki, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, Wiley, New York, 2nd edn, 2000, p. 287
13. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309
14. E. N. Jacobsen and M. H. Wu, in Comphrehensive Asymmetric Catalysts, ed., A. Pfaltz, E. N. Jacobsen, and, H. Yamamoto, vol. 2, Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 649
15. W. Zhang J. L. Leobach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
16. E. N. Jacobsen W. Zhang M. L. Guler J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6703
17. E. N. Jacobsen W. Zhang A. R. Muci J. R. Ecker L. Deng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7063
18. W. Zhang E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1991 56 2296
19. M. Paulcki P. J. Pospisil W. Zhang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9333
20. S. Chang J. M. Galvin E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6937
21. B. D. Brandes E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1994 59 4378
22. J. F. Larrow E. N. Jacobsen J. Org. Chem. 1994 59 1939
23. A. R. Silva C. Freire B. D. Castro New J. Chem. 2004 28 253
24. L. Cavallo H. Jacobsen Eur. J. Inorg. Chem. 2003 892
25. A. Murphy G. Dubois T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5250
26. A. Murphy A. Pace T. D. P. Stack Org. Lett. 2004 6 3119
27. A. Murphy T. D. P. Stack J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 78
28. L. Gomez I. Garcia-Bosch A. Company X. Sala X. Fontrodona X. Ribas M. Costas Dalton Trans. 2007 5539
29. I. Garcia-Bosch A. Company X. Fontrodona X. Ribas M. Costas Org. Lett. 2008 10 2095
30. J. T. Groves T. E. Nemo J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6243
31. T. G. Traylor W.-P. Fann D. Bandycpdhyay J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8009
32. D. Ostovic T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6511
33. C. L. Hill B. C. Schardt J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6374
34. J. T. Groves W. J. Kruper Jr. R. C. Haushalter J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6375
35. R. B. Hopkins A. D. Hamilton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 171
36. C.-M. Che W.-H. Hung C.-K. Pcmn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 173
37. C.-M. Che W.-K. Cheng J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1443
38. C.-M. Che V. W.-W. Yam J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1262
39. J. D. Kcmla J. K. Kochi J. Org. Chem. 1987 52 4545
40. J. D. Koola J. K. Kochi Inorg. Chem. 1987 26 908
41. J. F. Kinneary J. S. Albert C. J. Burrows J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6124
42. M. Fontecave D. Mansuy J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 879
43. N. Murugesan S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 1985 107 493
44. C. L. Hill R. B. Brown Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986 108 536
45. E. G. Samsel K. Srinivasan J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7606
46. K. Nehru S. J. Kim I. Y. Kim M. S. Seo Y. Kim S. J. Kim J. Kim W. Nam Chem. Commun. 2007 4623
47. W.-Y. Hsieh V. L. Pecoraro Inorg. Chim. Acta 2002 341 113
48. T. J. Collins S. W. Gordon-Wylie J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4511
49. T. J. Collins R. D. Powell C. Slebodnick E. S. Uffelman J. Am. Chem. Soc. 1990 112 899
50. F. M. Macdonnell N. L. P. Fackler C. Stern T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7431
51. N. S. Finney P. J. Pospisil S. Chang M. Palucki R. G. Konsler K. B. Hansen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1720
52. V. L. Pecoraro M. J. Baldwin M. T. Coudle W.-Y. Hsieh N. A. Law Pure Appl. Chem. 1998 70 925
53. W. Adam K. J. Roschmann C. R. Saha-Moller D. Seebach J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5068
54. P. Battioni J. P. Renaud J. F. Bartoli M. Reina-Arilles M. Fort D. Mansuy J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8462
55. P. E. M. Siegbahn R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1999 121 117
56. B. Meunier E. Guilmet M. De Carvalho R. Poilblanc J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2675
57. D. A. Plattner D. Feichtinger J. El-Baraoui O. Weist J. Mass Spectrom. 2000 195/196 351
58. B. Mandimutsira B. Ramdhanie R. C. Todd H. Wang A. A. Zareba R. S. Czernuszewicz D. P. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15170
59. H. Wang B. Mandimutsira R. C. Todd B. Ramdhanie J. P. Fox D. P. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2004 126 18
60. J. T. Groves M. K. Stern J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8628
61. R. Arasasingham G. He T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7985
62. C. T. Dalton K. M. Ryan V. M. Wall C. Bousquet D. G. Gilheany Top. Catal. 1998 5 75
63. W. Adam K. J. Roschmann C. R. Saha-Möller D. Seebach J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5068
64. K. A. Campbell M. R. Lashley J. K. Wyatt M. H. Nant R. D. Britt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5710
65. D. Feichtinger D. A. Plattner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1718
66. K. P. Bryliakov D. E. Babushin E. P. Talsi J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 158 19
67. Z. Li C.-G. Xia M. Ji Appl. Catal., A 2003 252 17
68. D. L. Canali D. C. S. Sherrington Chem. Soc. Rev. 1999 28 85
69. N. Saravanan M. Palaniandavar Inorg. Chim. Acta 2012 385 100
70. M. Velusamy M. Palaniandavar R. Srinivasa Gopalan G. U. Kulkarni Inorg. Chem. 2003 42 8283
71. R. Mayilmurugan E. Suresh H. S. Evans M. Palaniandavar Dalton Trans. 2009 5101
72. E. Y. Tshuva I. Goldberg M. Kol Z. Goldschmidt Organometallics 2001 20 3017
73. R. Mayilmurugan M. Sankaralingam E. Suresh M. Palaniandavar Dalton Trans. 2010 39 9611
74. SMART & SAINT Software Reference manuals, version 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
75. G. M. Sheldrick, SADABS software for empirical absorption correction, University of Göttingen, Germany, 2000
76. SHELXTL Reference Manual, version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
78. S. I. Gorelsky, SWizard program (version 4.6), University of Ottawa, Canada, 2007
79. A. W. Addition T. N. Rao J. Reddjik J. Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349
80. P. J. Pospisil D. H. Carsten E. N. Jacobsen Chem.-Eur. J. 1996 2 974
81. J. W. Yoon T.-S. Yoon S. W. Lee W. Shin Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 55 1766
82. L. J. Boucher V. W. Day Inorg. Chem. 1977 16 1360
83. A. Westphal A. Klinkebiel H.-M. Berends H. Broda P. Kurz F. Tuczek Inorg. Chem. 2013 52 2372
84. R. S. Downing F. L. Urbach J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5977
85. S. Majumder S. Hazra S. Dutta P. Biswas S. Mohanta Polyhedron 2009 28 2473
86. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
87. T. Yamada K. Imagawa K. Nagata T. Mukaiyama Chem. Lett. 1992 2231
88. P. Pietikäinen Tetrahedron Lett. 1994 35 941
89. P. Battioni J. P. Renaud J. F. Bartoli M. Reina-Artiles M. Fort D. Mansuy J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8462
90. J. P. Collman A. S. Chien T. A. Eberspacher J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11098
91. J. P. Collman L. Zeng R. A. Decreau Chem. Commun. 2003 2974
92. J. P. Collman L. Zeng J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 2672
93. M. Murali R. Mayilmurugan M. Palaniandavar Eur. J. Inorg. Chem. 2009 22 3238
94. J. El-Bahraoui O. Wiest D. Feichtinger D. A. Plattner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2073
95. L. K. Stultz M. H. V. Huynh R. A. Binstead M. Curry T. J. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5984
96. K. Jitsukawa Y. Oka S. Yamaguchi H. Masuda Inorg. Chem. 2004 43 8119
97. D. D. Agarwal R. P. Bhatnagar R. Jain S. Srivastava J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 989
98. A. J. Appleton S. Evans J. R. L. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 281
99. F. R. Mayo Acc. Chem. Res. 1968 1 193
100. D. R. Paulson R. Ullman R. B. Sloan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 186
101. W.-H. Fung W.-Y. Yu C.-M. Che J. Org. Chem. 1998 63 7715
102. C.-J. Liu W.-Y. Yu C.-M. Che C.-H. Yeung J. Org. Chem. 1999 64 7365
103. W. Adam K. J. Roschmann C. R. Saha-Möllera D. Seebach J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5068
104. C. Mantel A. Hassan J. Pecaut A. Deronzier M. N. Collomb C.-D. Toia J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12337
105. T. Linker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2060
106. M. Palucki N. S. Finney P. J. Pospisil M. L. Guler T. Ishida E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 948