Selective synthesis of [2]- and [3]catenane tuned by ring size and concentration

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5205-5217

  Iwamoto, Hajime ^a   Takizawa, Wataru ^a   Itoh, Koji ^b   Hagiwara, Tatsuya ^a   Tayama, Eiji ^a   Hasegawa, Eietsu ^a   Haino, Takeharu ^b  

^a NIIGATA UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CROWN ETHERS; ETHERS; LIGANDS;

AMMONIUM SALT; OLEFIN METATHESIS; PSEUDOROTAXANES; REACTIVE END GROUPS; RING SIZES; SELECTIVE SYNTHESIS; TWO TERMINALS; [2]CATENANE;

SALTS;

ALKENE; AMMONIA; ETHER; PSEUDOROTAXANE; PSEUDOROTAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; [2]CATENANE; [3]CATENANE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONCENTRATION (PARAMETERS); CONTROLLED STUDY; ENERGY; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

EID: 84879302137     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400239h     Document Type: Article

References (89)

1. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. Chem. Rev. 1987, 87, 795-810
2. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319-327
3. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
4. Armspach, D.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Godi, A.; Moore, C. P.; Prodi, L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 33-55
5. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155-1196
6. Sauvage, J. P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; Wiley-VCH: New York, 1999.
7. Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds. Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2008.
8. Balzani, V.; Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414
9. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
10. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
11. Balzni, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World; John Wiley & Sons: New York, 2003.
12. Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1135-1149
13. Champin, B.; Mobian, P.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358-366
14. Bonnet, S.; Collin, J. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1207-1217
15. Chmielewski, M. J.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 415-424
16. Coronado, E.; Gavina, P.; Tatay, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1674-1689
17. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827-4859
18. Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4433-4424
19. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789-3795
20. Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396-1399
21. Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deleuze, M. S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6458-6467
22. Schalley, C. A.; Reckien, W.; Peyerimhoff, S.; Baytekin, B.; Vogtle, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4777-4789
23. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936
24. Hamilton, D. G.; Montalti, M.; Prodi, L.; Fontani, M.; Zanello, P.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 608-617
25. Hansen, J. G.; Feeder, N.; Hamilton, D. G.; Gunter, M. J.; Becher, J.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 2000, 2, 449-452
26. Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martinez-Diaz, M. V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3482-3493
27. Armspach, D.; Ashton, P.; Moore, C. P.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 854-858
28. Lim, C. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Hong, J. I. Org. Lett. 2004, 6, 1079-1082
29. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Kintzinger, J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095-5098
30. Amabilino, D. B.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Livoreil, A.; PerezGarcia, L.; Sauvage, J. P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3905-3913
31. Cardenas, D. J.; Gavina, P.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2656-2664
32. Rapenne, G.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 994-1001
33. Raehm, L.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P.; Hamann, C.; Palacin, S.; Bourgoin, J. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2153-2162
34. Dietrich-Buchecker, C.; Colasson, B.; Fujita, M.; Hori, A.; Geum, N.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5717-5725
35. Hamann, C.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 1877-1883
36. Fuller, A. M. L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12612-12619
37. Ayme, J. F.; Lux, J.; Sauvage, J. P.; Sour, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5565-5573
38. Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J. P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308-1310
39. Weck, M.; Mohr, B.; Sauvage, J. P.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471
40. Arico, F.; Mobian, P.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 1887-1890
41. Vysotsky, M. O.; Bolte, M.; Thondorf, I.; Bohmer, V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3375-3382
42. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129-2132
43. Bogdan, A.; Rudzevich, Y.; Vysotsky, M. O.; Bohmer, V. Chem. Commun. 2006, 2941-2952
44. Lankshear, M. D.; Evans, N. H.; Bayly, S. R.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3861-3870
45. Molokanova, O.; Bogdan, A.; Vysotsky, M. O.; Bolte, M.; Ikai, T.; Okamoto, Y.; Bohmer, V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6157-6170
46. Kang, S. S.; Berkshire, B. M.; Xue, Z.; Gupta, M.; Layode, C.; May, P. A.; Mayer, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15246-15247
47. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 608-620
48. Unsal, O.; Godt, A. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1728-1733
49. Dietrichbuchecker, C. O.; Khemiss, A.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1376-1378
50. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311
51. Ottenshildebrandt, S.; Nieger, M.; Rissanen, K.; Rouvinen, J.; Meier, S.; Harder, G.; Vogtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 777-778
52. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1538-1543
53. Hutin, M.; Schalley, C. A.; Bernardinelli, G.; Nitschke, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4069-4076
54. Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Parry, K. P.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 634-639
55. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Brown, C. L.; Gillard, R. E.; Montalti, M.; Philp, D.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, B. J.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12503-12513
56. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295-4307
57. Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Gillard, R. E.; Stoddart, J. F.; Tabellini, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 449-459
58. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Kintzinger, J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095-5098
59. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Kern, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043-3045
60. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1989, 28, 189-192
61. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Kintzinger, J. P.; Maltese, P.; Pascard, C.; Guilhem, J. New J. Chem. 1992, 16, 931-942
62. Aprahamian, I.; Miljanic, O. S.; Dichtel, W. R.; Isoda, K.; Yasuda, T.; Kato, T.; Stoddart, J. F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1856-1869
63. Miljanic, O. S.; Dichtel, W. R.; Aprahamian, I.; Rohde, R. D.; Agnew, H. D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1165-1174
64. Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Zhang, W. Y.; Spruell, J. M.; Patel, K.; Aprahamian, I.; Heath, J. R.; Stoddartt, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750-1761
65. Megiatto, J. D.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872-12873
66. Stoddart, J. F.; Coskun, A.; Saha, S.; Aprahamian, I. Org. Lett. 2008, 10, 3187-3190
67. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924-15929
68. Hanni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
69. Parenty, A.; Moreau, X.; Campagne, J. M. Chem. Rev. 2006, 106, 911-939
70. Iwamoto, H.; Itoh, K.; Nagamiya, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5773-5776
71. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 460-468
72. Hamilton, D. G.; Feeder, N.; Prodi, L.; Teat, S. J.; Clegg, W.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1096-1097
73. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 729-736
74. Ashton, P. R.; Fyfe, M. C. T.; Hickingbottom, S. K.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2117-2128
75. Chiu, S. H.; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5170-5183
76. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004
77. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039-2041
78. Ercolani, G.; Mandolini, L.; Mencarelli, P.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3901-3908
79. Galli, C.; Mandolini, L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117-3125
80. Cacciapaglia, R.; Di, S. S.; Mandolini, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 113-122
81. Duda, S.; Godt, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3412-3420
82. Iwamoto, H.; Yawata, Y.; Fukazawa, Y.; Haino, T. Chem. Lett. 2010, 39, 24-25
83. Iwamoto, H.; Yawata, Y.; Fukazawa, Y.; Haino, T. Supramol. Chem. 2010, 22, 815-826
84. Usui, S.; Haino, T.; Hayashibara, T.; Hirai, Y.; Fukazawa, Y.; Kodama, M. Chem. Lett. 1992, 527-530
85. Takahashi, T.; Yamada, H.; Haino, T.; Kido, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7561-7564
86. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
87. Reddy, M. R.; Erion, M. D.; Agarwal, A.; Viswanadhan, V. N.; McDonald, D. Q.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1998, 19, 769-780
88. Casadei, M. A.; Galli, C.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 1981, 46, 3127-3128
89. Gaussian 09, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009. (B) (B)