Chiral amides via copper-catalysed enantioselective conjugate addition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2014, Pages 36-41

  Schoonen, Anne K ^a   Fernández Ibáñez, M Ángeles ^a,b   Fañanás Mastral, Martín ^a   Teichert, Johannes F ^a,c   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^c TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL SUBSTITUENTS; CHIRAL AMIDES; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE CONJUGATE ADDITION; GRIGNARD REAGENT; ONE-POT PROCEDURES; PRIMARY AND SECONDARY AMINE; UNSATURATED ESTERS;

AMINES; CATALYSIS; COPPER; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERIFICATION; ESTERS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMIDES;

EID: 84889051058     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41923a     Document Type: Article

References (51)

1. P. Knochel M. C. P. Yeh S. C. Berk J. Talbert J. Org. Chem. 1988 53 2390 2392
2. G. van Koten J. Organomet. Chem. 1990 400 283 301
3. J. E. Bäckvall P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3683
4. M. Van Klaveren E. S. M. Persson A. Del Villar D. M. Grove J. E. Bäckvall G. Van Koten Tetrahedron Lett. 1995 36 3059 3062
5. K. Tomioka and Y. Nagaoka, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, New York, 1999, vol. III, pp. 1105-1120
6. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2000 33 346 353
7. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033 8061
8. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171 196
9. B. L. Feringa, R. Naasz, R. Imbos and L. A. Arnold, in Modern Organocopper Chemistry, ed., N. Krause, VCH, Weinheim, 2002, pp. 224-258
10. A. Alexakis C. Benhaim Eur. J. Org. Chem. 2002 3221 3236
11. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829 2844
12. P. K. Fraser S. Woodward Chem.-Eur. J. 2003 9 776 783
13. A. H. Hoveyda A. W. Hird M. A. Kacprzynski Chem. Commun. 2004 1779 1785
14. S. Woodward Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5560 5562
15. S. Sulzer-Mosse A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123 3135
16. S. R. Harutyunyan T. den Hartog K. Geurts A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Rev. 2008 108 2824 2852
17. A. Alexakis J. E. Bäckvall N. Krause O. Pàmies M. Diéguez Chem. Rev. 2008 108 2796 2823
18. T. Jerphagnon M. G. Pizzuti A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Soc. Rev. 2009 38 1039 1075
19. B. L. Feringa R. Badorrey D. Peña S. R. Harutyunyan A. J. Minnaard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5834 5838
20. G. M. Villacorta C. P. Rao S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3175 3182
21. K. H. Ahn R. B. Klassen S. J. Lippard Organometallics 1990 9 3178 3181
22. F. López S. R. Harutyunyan A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12784 12785
23. B. Maciá M. Á. Fernández-Ibáñez N. MrŠić A. J. Minnaard B. L. Feringa Tetrahedron Lett. 2008 49 1877 1880
24. F. López S. Harutyunyan A. Meetsma A. J. Minnaard B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2752 2756
25. S. Wang S. Ji T. Loh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 276 277
26. S. Wang T. Lum S. Ji T. Loh Adv. Synth. Catal. 2008 350 673 677
27. S. Wang T. Loh Chem. Commun. 2010 46 8694 8703
28. B. M. Ruíz K. Geurts M. Á. Fernández- Ibáñez B. ter Horst A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Lett. 2007 9 5123 5126
29. R. Des Mazery M. Pullez F. López S. R. Harutyunyan A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9966 9967
30. K. Biswas S. Woodward Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1702 1708
31. S. Matsunaga T. Kinoshita S. Okada S. Harada M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7559 7570
32. B. L. Bray Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 587 593
33. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471 479
34. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606 631
35. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790 792
36. T. Mukaiyama N. Iwasawa Chem. Lett. 1981 913 916
37. E. Reyes J. L. Vicario L. Carrillo D. Badía U. Uria A. Iza J. Org. Chem. 2006 71 7763 7772
38. T. Senda M. Ogasawara T. Hayashi J. Org. Chem. 2001 66 6852 6856
39. S. Sakuma N. Miyaura J. Org. Chem. 2001 66 8944 8946
40. M. Pucheault V. Michaut S. Darses J. Genet Tetrahedron Lett. 2004 45 4729 4732
41. H. Chea H. Sim J. Yun Adv. Synth. Catal. 2009 351 855 858
42. Y. Murakami M. Takei K. Shindo C. Kitazume J. Tanaka T. Higa H. Fukamachi J. Nat. Prod. 2002 65 259 261
43. N. Fusetani T. Sugawara S. Matsunaga H. Hirota J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7811 7812
44. A. W. Hird A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1276 1279
45. M. Pineschi F. Del Moro F. Gini A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Commun. 2004 1244 1245
46. P. Cottet D. Müler A. Alexakis Org. Lett. 2013 15 828 831
47. K. Endo D. Hamada S. Yakeishi T. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 606 610
48. J. F. Teichert B. L. Feringa Chem. Commun. 2011 47 2679 2681
49. S. G. Alcock J. E. Baldwin R. Bohlmann L. M. Harwood J. I. Seeman J. Org. Chem. 1985 50 3526 3535
50. R. A. Barrow T. Hemscheidt J. Liang S. Paik R. E. Moore M. A. Tius J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2479 2490
51. S. Schulz J. S. Dickschat B. Kunze I. Wagner-Dobler R. Diestel F. Sasse Mar. Drugs 2010 8 2976 2987