Facile synthesis of chain end functionalized polyethylenes via epoxide ring-opening and thiol-ene addition click chemistry

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 105-115

  Zhang, Yongjie ^a,b   Li, Huayi ^a   Dong, Jin Yong ^a   Hu, Youliang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHAINS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYETHYLENE OXIDES;

CLICK CHEMISTRY; FACILE SYNTHESIS; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; HYDROXYL-TERMINATED; LOW MOLECULAR WEIGHT; THIOL-ENE ADDITIONS; TRANSESTERIFICATION REACTION;

POLYETHYLENES;

EID: 84888870275     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py00727h     Document Type: Article

References (76)

1. W.-J. Wang P. Liu B.-G. Li S. Zhu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3024
2. H. Makio T. Fujita Macromol. Rapid Commun. 2007 28 698
3. P. Liu E. Landry Z. Ye H. Joly W.-J. Wang B.-G. Li Macromolecules 2011 44 4125
4. K. Zhang Z. Ye R. Subramanian Macromolecules 2008 41 640
5. H. Gao Y. Tang Z. Hu Q. Guan X. Shi F. Zhu Q. Wu Polym. Chem. 2013 4 1107
6. X. Shi Y. Zhao H. Gao L. Zhang F. Zhu Q. Wu Macromol. Rapid Commun. 2012 33 374
7. Y. Zhao X. Shi H. Gao L. Zhang F. Zhu Q. Wu J. Mater. Chem. 2012 22 5737
8. R. Liu Z. Li D. Yuan C. Meng Q. Wu F. Zhu Polymer 2011 52 356
9. W. Wang R. Liu Z. Li C. Meng Q. Wu F. Zhu Macromol. Chem. Phys. 2010 211 1452
10. R. Briquel J. Mazzolini T. Le Bris O. Boyron F. Boisson F. Delolme F. D'Agosto C. Boisson R. Spitz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9311
11. C. J. Han M. S. Lee D.-J. Byun S. Y. Kim Macromolecules 2002 35 8923
12. A. M. Kawaoka T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12764
13. A. M. Kawaoka T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6311
14. S. B. Amin T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10102
15. Z. Li R. Liu B. Mai W. Wang Q. Wu G. Liang H. Gao F. Zhu Polymer 2013 54 1663
16. Y. Zhao X. Shi H. Gao L. Zhang F. Zhu Q. Wu J. Mater. Chem. 2012 22 5737
17. T. Li W. J. Wang R. Liu W. H. Liang G. F. Zhao Z. Li Q. Wu F. M. Zhu Macromolecules 2009 42 3804
18. A. Guimont E. Beyou P. Cassagnau G. Martin P. Sonntag F. D'Agosto C. Boisson Polym. Chem. 2013 4 2828
19. I. German W. Kelhifi S. Norsic C. Boisson F. D'Agosto Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3438
20. D. Damiron J. Mazzolini F. Cousin C. Boisson F. D'Agosto E. Drockenmuller Polym. Chem. 2012 3 1838
21. M. Bieligmeyer S. M. Taheri I. German C. Boisson C. Probst W. Milius V. Altstädt J. Breu H.-W. Schmidt F. D'Agosto S. Förster J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18157
22. M. M. Unterlass E. Espinosa F. Boisson F. D'Agosto C. Boisson K. Ariga I. Khalakhan R. Charvet J. P. Hill Chem. Commun. 2011 47 7057
23. H. Makio T. Ochiai J. Mohri K. Takeda T. Shimazaki Y. Usui S. Matsuura T. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8177
24. W. Lin H. Niu T. C. M. Chung J.-Y. Dong J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 3534
25. Y. Inoue K. Matyjaszewski J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 496
26. A. V. Sesha Sainath M. Isokawa M. Suzuki S. Ishii S. Matsuura N. Nagai T. Fujita Macromolecules 2009 42 4356
27. K. Matoishi K. Nakai N. Nagai H. Terao T. Fujita Catal. Today 2011 164 2
28. A. M. Anderson-Wile G. W. Coates F. Auriemma C. De Rosa A. Silvestre Macromolecules 2012 45 7863
29. J. Mazzolini O. Boyron V. Monteil D. Gigmes D. Bertin F. D'Agosto C. Boisson Macromolecules 2011 44 3381
30. B. B. Busch M. M. Paz K. J. Shea C. L. Staiger J. M. Stoddard J. R. Walker X.-Z. Zhou H. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3636
31. K. J. Shea B. B. Busch M. M. Paz Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1391
32. K. J. Shea J. W. Walker H. Zhu M. Paz J. Greaves J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9049
33. C. Yuan H.-C. Lu Q.-Z. Li S. Yang Q.-L. Zhao J. Huang L.-H. Wei Z. Ma J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2398
34. Q.-Z. Li G.-Y. Zhang J.-Z. Chen Q.-L. Zhao H.-C. Lu J. Huang L.-H. Wei F. D'Agosto C. Boisson Z. Ma J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 511
35. J.-Z. Chen Q.-L. Zhao H.-C. Lu J. Huang S.-K. Cao Z. Ma J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 1894
36. J.-Z. Chen K. Cui S.-Y. Zhang P. Xie Q.-L. Zhao J. Huang L.-P. Shi G.-Y. Li Z. Ma Macromol. Rapid Commun. 2009 30 532
37. L. Yin M. A. Hillmyer Macromolecules 2011 44 3021
38. R. B. Jayaraman J. V. Facinelli J. S. Riffle S. E. George J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996 34 1543
39. L. M. Pitet J. Zhang M. A. Hillmyer Dalton Trans. 2013 42 9079
40. L. M. Pitet M. A. Hillmyer Macromolecules 2011 44 2378
41. C. T. Chung Prog. Polym. Sci. 2002 27 39
42. J.-Y. Dong Y. L. Hu Coord. Chem. Rev. 2006 250 47
43. H. Makio H. Terao A. Iwashita T. Fujita Chem. Rev. 2011 111 2363
44. S. B. Amin T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2006
45. R. Godoy Lopez F. D'Agosto C. Boisson Prog. Polym. Sci. 2007 32 419
46. N. M. G. Franssen J. N. H. Reek B. de Bruin Chem. Soc. Rev. 2013 42 5809
47. W. H. Binder R. Sachsenhofer Macromol. Rapid Commun. 2007 28 15
48. M. J. Kade D. J. Burke C. J. Hawker J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 743
49. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
50. H. Wang W. D. Yan T. Jiang B. B. Liu W. Q. Xu J. J. Ma Y. L. Hu Chin. Sci. Bull. 2002 47 1616
51. I. Kim, Reactive and Functional Polymers, 2001, vol. 49, p. 197
52. N. N. Schwartz J. H. Blumbergs J. Org. Chem. 1964 29 1976
53. D. Tanner T. Groth Tetrahedron 1997 53 16139
54. G. Sabitha R. S. Babu M. Rajkumar C. S. Reddy J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2001 42 3955
55. S. T. Milner T. C. B. McLeish Macromolecules 1998 31 7479
56. R. K. Iha K. L. Wooley A. M. Nyström D. J. Burke M. J. Kade C. J. Hawker Chem. Rev. 2009 109 5620
57. H. Huang H. Niu J.-Y. Dong J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 2222
58. H. Huang H. Niu J.-Y. Dong Macromolecules 2010 43 8331
59. D. Biswanath R. Vtukuri Saidi K. Maddeboina R. Yerra Koteswara J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 89
60. A. Bukowska W. Bukowski Org. Process Res. Dev. 2002 6 234
61. O. Yemul T. Imae Colloid Polym. Sci. 2008 286 747
62. E. M. M. de Brabander-van den Berg E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 1308
63. K. Matoishi S. Nakatsuka K. Nakai M. Isokawa N. Nagai T. Fujita Chem. Lett. 2010 39 1028
64. J. Mazzolini O. Boyron V. Monteil F. D'Agosto C. Boisson G. C. Sanders J. P. A. Heuts R. Duchateau D. Gigmes D. Bertin Polym. Chem. 2012 3 2383
65. J. T. Wiltshire G. G. Qiao Macromolecules 2006 39 9018
66. S. Liu S. P. Armes Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001 6 249
67. S. Förster M. Antonietti Adv. Mater. 1998 10 195
68. A. K. Tucker-Schwartz R. A. Farrell R. L. Garrell J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11026
69. J. S. Parent S. S. Sengupta Macromolecules 2005 38 5538
70. S. S. Sengupta J. S. Parent Polym. Eng. Sci. 2006 46 480
71. H. E.-R. Rami Al-Oweini J. Mol. Struct. 2009 919 140
72. M. Tolinski, in Additives for Polyolefins, William Andrew Publishing, Oxford, 2009, p. 23
73. J. PospíŠil W. D. Habicher S. NeŠpůrek Macromol. Symp. 2001 164 389
74. P. Stagnaro G. Mancini A. Piccinini S. Losio M. C. Sacchi C. Viglianisi S. Menichetti A. Adobati S. Limbo J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013 51 1007
75. L. Boragno P. Stagnaro S. Losio M. C. Sacchi S. Menichetti C. Viglianisi L. Piergiovanni S. Limbo J. Appl. Polym. Sci. 2012 124 3912
76. M. S. Dopico-García J. M. López-Vilariñó M. V. González-Rodríguez J. Agric. Food Chem. 2007 55 3225