Carboxy-telechelic polyolefins by ROMP using maleic acid as a chain transfer agent

Macromolecules

Volumn 44, Issue 7, 2011, Pages 2378-2381

  Pitet, Louis M ^a   Hillmyer, Marc A ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVERAGE DEGREE; CARBOXYL END GROUP; CARBOXYL GROUPS; CARBOXYL-TERMINAL; CHAIN TRANSFER AGENTS; CIS-CYCLOOCTENE; COUPLING CONSTANTS; DOUBLE BONDS; MALEIC ACIDS; OLEFINIC PROTONS; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; TELECHELICS; TERMINAL DOUBLE BONDS; TETRA-HYDROFURAN; TRANS CONFIGURATION; TRIPHENYL PHOSPHINES; WILKINSON'S CATALYST;

CHLORINE COMPOUNDS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; POLYMERS; POLYOLEFINS; PROTONS; RHODIUM;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 79953837833     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma102975r     Document Type: Article

References (57)

1. Passaglia, E.; Coiai, S.; Augier, S. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 911
2. Moad, G. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 81
3. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2009, 110, 890
4. Kawahara, N.; Saito, J.; Matsuo, S.; Kaneko, H.; Matsugi, T.; Kashiwa, N. New Front. Polym. Synth. 2008, 217, 79
5. Domski, G. J.; Rose, J. M.; Coates, G. W.; Bolig, A. D.; Brookhart, M. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 30
6. Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 267
7. Amin, S. B.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2006
8. Kondo, Y.; Garcia-Cuadrado, D.; Hartwig, J. F.; Boaen, N. K.; Wagner, N. L.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1164
9. Boaen, N. K.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2003, 36, 7027
10. Bae, C.; Hartwig, J. F.; Chung, H.; Harris, N. K.; Switek, K. A.; Hillmyer, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6410
11. Shin, J.; Chang, A. Y.; Brownell, L. V.; Racoma, I. O.; Ozawa, C. H.; Chung, H. Y.; Peng, S.; Bae, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3533
12. Mathers, R. T.; Coates, G. W. Chem. Commun. 2004, 422
13. See reviews: Baughman, T. W.; Wagener, K. B. Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 1
14. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1
15. Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Kostalik, H. A.; Lobkovsky, E. B.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12888
16. Opper, K. L.; Fassbender, B.; Brunklaus, G.; Spiess, H. W.; Wagener, K. B. Macromolecules 2009, 42, 4407
17. Opper, K. L.; Wagener, K. B. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 915
18. Aitken, B. S.; Lee, M.; Hunley, M. T.; Gibson, H. W.; Wagener, K. B. Macromolecules 2010, 43, 1699
19. Kostalik, H. A.; Clark, T. J.; Robertson, N. J.; Mutolo, P. F.; Longo, J. M.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. Macromolecules 2010, 43, 7147
20. Opper, K. L.; Markova, D.; Klapper, M.; Mullen, K.; Wagener, K. B. Macromolecules 2010, 43, 3690
21. Robertson, N. J.; Kostalik, H. A.; Clark, T. J.; Mutolo, P. F.; Abruna, H. D.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3400
22. Bielawski, C. W.; Hillmyer, M. A. In Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vol. 3, pp 255-282.
23. Tasdelen, M. A.; Kahveci, M. U.; Yagci, Y. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 455
24. Bielawski, C. W.; Scherman, O. A.; Grubbs, R. H. Polymer 2001, 42, 4939
25. Ulman, M.; Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4689
26. Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360
27. Choi, T. L.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1277
28. Streuff, J.; Muñiz, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5973
29. References 8a and 8b and: Choi, T. L.; Lee, C. W.; Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10417
30. Cossy, J.; Bargiggia, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2003, 5, 459
31. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035
32. Rivard, M.; Blechert, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2225
33. Malacea, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dubois, J.-L.; Couturier, J.-L.; Dixneuf, P. H. Green Chem. 2009, 11, 152
34. Bruneau, C.; Fischmeister, C.; Miao, X. W.; Malacea, R.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2010, 112, 3
35. 3 catalyst: Feast, W. J.; Harrison, D. B. Polymer 1991, 32, 558
36. Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4578
37. Song, A.; Lee, J. C.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10513
38. Song, A.; Parker, K. A.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3444
39. Ji, S.; Hoye, T. R.; Macosko, C. W. Macromolecules 2004, 37, 5485
40. Ji, S. X.; Hoye, T. R.; Macosko, C. W. Polymer 2008, 49, 5307
41. Morita, T.; Maughon, B. R.; Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2000, 33, 6621
42. Hilf, S.; Grubbs, R. H.; Kilbinger, A. F. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11040
43. Hilf, S.; Kilbinger, A. F. M. Macromolecules 2010, 43, 208
44. Xie, M.; Wang, W.; Ding, J.; Yang, D.; Wei, L.; Zhang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 380
45. Pitet, L. M.; Chamberlain, B. M.; Hauser, A. W.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2010, 43, 8018
46. Pitet, L. M.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 3674
47. Hillmyer, M. A.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1997, 30, 718
48. 13C NMR spectra to clearly observe and quantify if it were present. The different isomers can clearly be detected for the reactants (cis-vs trans-4-octene and maleic vs fumaric acids).
49. The commercial maleic acid contained 1.2 mol % trans double bonds. The cross metathesis reaction led to 3.7 mol % trans.
50. Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2008, 41, 6773
51. Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2008, 41, 5283
52. Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2009, 42, 6665
53. Myers, S. B.; Register, R. A. Macromolecules 2010, 43, 393
54. Pitet, L. M.; Amendt, M. A.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8230
55. Lehman, S. E., Jr.; Wagener, K. B.; Baugh, L. S.; Rucker, S. P.; Schulz, D. N.; Varma-Nair, M.; Berluche, E. Macromolecules 2007, 40, 2643
56. Baughman, T. W.; Chan, C. D.; Winey, K. I.; Wagener, K. B. Macromolecules 2007, 40, 6564
57. Polymer Handbook; Brandrup, J.; Immergut, E. N.; Grulke, E. A., Eds.; Wiley: New York, 1999.