Development of synthetic transformations by control of acid-catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 86, Issue 11, 2013, Pages 1217-1230

  Hashimoto, Takuya ^a   Maruoka, Keiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID-CATALYZED REACTIONS; COMPLEX MOLECULES; INTRINSIC PROPERTY; METAL-CARBENE COMPLEXES; MOLECULAR ARCHITECTURE; RESEARCH FIELDS; SYNTHETIC TRANSFORMATIONS; TRANSITION-METAL CATALYSIS;

CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84888857768     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20130164     Document Type: Article

References (67)

1. T. Curtius, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2230-7.
2. a) M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley, New York, 1998.
3. b) T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
4. a) M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704.
5. b) C. N. Slattery, A. Ford, A. R. Maguire, Tetrahedron 2010, 66, 6681.
6. c) H. M. L. Davies, D. Morton, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857.
7. d) X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 10162.
8. E. Buchner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 2637.
9. M.R. Mish, F. M. Guerra, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8379.
10. S. Kanemasa, T. Kanai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10710.
11. K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863.
12. a) T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926.
13. b) T. Hashimoto, M. Omote, T. Kano, K. Maruoka, Org. Lett. 2007, 9, 4805.
14. c) T. Hashimoto, M. Omote, K. Maruoka, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2263.
15. d) T. Hashimoto, M. Omote, Y. Hato, T. Kano, K. Maruoka, Chem.®Asian J. 2008, 3, 407.
16. T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174.
17. a) T. Hashimoto, K. Maruoka, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 829.
18. b) Y. Ohfune, K. Oe, K. Namba, T. Shinada, Heterocycles 2012, 85, 2617.
19. a) M. P. Sibi, L. M. Stanley, T. Soeta, Org. Lett. 2007, 9, 1553.
20. b) L. Gao, G.-S. Hwang, M. Y. Lee, D. H. Ryu, Chem. Commun. 2009, 5460.
21. c) H. Suga, Y. Furihata, A. Sakamoto, K. Itoh, Y. Okumura, T. Tsuchida, A. Kakehi, T. Baba, J. Org. Chem. 2011, 76, 7377.
22. a) M. P. Doyle, W. E. Buhro, J. F. Dellaria, Jr., Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4429.
23. b) B. Branstetter, M. M. Hossain, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 221.
24. T. Hashimoto, Y. Naganawa, T. Kano, K. Maruoka, Chem. Commun. 2007, 5143.
25. L. Gao, G.-S. Hwang, D. H. Ryu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20708.
26. a) S. J. Mahmood, M. M. Hossain, J. Org. Chem. 1998, 63, 3333.
27. b) M. E. Dudley, Md. M. Morshed, C. L. Brennan, M. S. Islam, M. S. Ahmad, M.-R. Atuu, B. Branstetter, M. M. Hossain, J. Org. Chem. 2004, 69, 7599.
28. c) S. Kanemasa, T. Kanai, T. Araki, E. Wada, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5055.
29. T. Hashimoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2434.
30. T. Hashimoto, H. Miyamoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11280.
31. C. R. Holmquist, E. J. Roskamp, J. Org. Chem. 1989, 54, 3258.
32. D. A. Evans, M. D. Ennis, T. Le, N. Mandel, G. Mandel, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1154.
33. a) W. Li, J. Wang, X. Hu, K. Shen, W. Wang, Y. Chu, L. Lin, X. Liu, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8532.
34. b) L. Gao, B. C. Kang, G.-S. Hwang, D. H. Ryu, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8322.
35. a) E. Müller, M. Bauer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1962, 654, 92.
36. b) W. T. Tai, E. W. Warnhoff, Can. J. Chem. 1964, 42, 1333.
37. c) W. L. Mock, M. E. Hartman, J. Org. Chem. 1977, 42, 459.
38. T. Hashimoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6614.
39. a) Y. Nagao, M. Goto, M. Ochiai, M. Shiro, Chem. Lett. 1990, 1503.
40. b) G. Baghdasarian, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2006, 71, 6851.
41. T. Hashimoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, Chem. Commun. 2010, 46, 6810.
42. T. Hashimoto, Y. Naganawa, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8834.
43. H. Yamamoto, K. Futatsugi, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924.
44. W. Li, X. Liu, X. Hao, Y. Cai, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8644.
45. J. C. Antilla, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
46. D. Uraguchi, K. Sorimachi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360.
47. T. Ooi, Y. Uematsu, K. Maruoka, J. Org. Chem. 2003, 68, 4576.
48. a) T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054.
49. b) T. Hashimoto, K. Maruoka, Synthesis 2008, 3703.
50. T. Hashimoto, H. Kimura, H. Nakatsu, K. Maruoka, J. Org. Chem. 2011, 76, 6030.
51. T. Hashimoto, N. Uchiyama, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14380.
52. A. A. Desai, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13100.
53. a) M. J. Vetticatt, A. A. Desai, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13104.
54. b) M. J. Vetticatt, A. A. Desai, W. D. Wulff, J. Org. Chem. 2013, 78, 5142.
55. c) T. L. Troyer, H. Muchalski, K. B. Hong, J. N. Johnston, Org. Lett. 2011, 13, 1790.
56. a) T. Hashimoto, H. Nakatsu, S. Watanabe, K. Maruoka, Org. Lett. 2010, 12, 1668.
57. b) T. Hashimoto, H. Nakatsu, K. Yamamoto, S. Watanabe, K. Maruoka, Chem.®Asian J. 2011, 6, 607.
58. D. Nakashima, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9626.
59. T. Hashimoto, H. Nakatsu, K. Yamamoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9730.
60. L. Huang, W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8892.
61. T. Hashimoto, K. Yamamoto, K. Maruoka, Chem. Lett. 2011, 40, 326.
62. T. Hashimoto, Y. Maeda, M. Omote, H. Nakatsu, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076.
63. a) T. Hashimoto, M. Omote, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8952.
64. b) T. Hashimoto, M. Omote, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489.
65. T. Hashimoto, T. Takagaki, H. Kimura, K. Maruoka, Chem.-Asian J. 2011, 6, 1936.
66. T. Hashimoto, H. Kimura, Y. Kawamata, K. Maruoka, Nat. Chem. 2011, 3, 642.
67. T. Hashimoto, S. Isobe, C. K. A. Callens, K. Maruoka, Tetrahedron 2012, 68, 7630.