An enamine/HB(C6F5)2 adduct as a dormant state in frustrated lewis pair chemistry

Organometallics

Volumn 32, Issue 22, 2013, Pages 6745-6752

  Xu, Bao Hua ^a,c   Bussmann, Kathrin ^a   Fröhlich, Roland ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Brandenburg, Jan Gerit ^b   Grimme, Stefan ^b   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^c INSTITUTE OF PROCESS ENGINEERING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; DORMANT STATE; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; HYDROBORATION; ISONITRILES; REACTIVE INTERMEDIATE; REFERENCE SYSTEMS; ROOM TEMPERATURE;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

X RAY DIFFRACTION;

EID: 84888623575     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004225     Document Type: Article

References (62)

1. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
2. Kehr, G.; Schwendemann, S.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 45-83
3. Caputo, C. B.; Zhu, K.; Vukotic, V. N.; Loeb, S. J.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 960-963
4. Ménard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8272-8275
5. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 3647-3654
6. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
7. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
8. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
9. Spies, P.; Kehr, G.; Bergander, K.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2009, 1534-1541
10. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117-14119
11. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
12. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728-15731
13. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164-10168
14. Erös, G.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Rokob, T. A.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559-6563
15. Schwendemann, S.; Tumay, T. A.; Axenov, K. V.; Peuser, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 1067-1069
16. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543-7546
17. Stephan, D. W.; Erker, G. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 85-110
18. Harhausen, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2012, 31, 2801-2809
19. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9640-9650
20. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646
21. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L. Y.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213-219
22. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170-176
23. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919
24. Sajid, M.; Stute, A.; Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Hepperle, J. A. M.; Warren, T. H.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Studer, A.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Petersen, J. L.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10156-10168
25. Cardenas, A. J. P.; Culotta, B. J.; Warren, T. H.; Grimme, S.; Stute, A.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7567-7571
26. Stute, A.; Heletta, L.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C. G.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 11739-11741
27. Sajid, M.; Elmer, L.-M.; Rosorius, C.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2243-2246
28. Stute, A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2011, 47, 4288-4290
29. Rosorius, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 4211-4219
30. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928
31. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405
32. Axenov, K. V.; Mömming, C. M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14069-14073
33. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842-1849
34. Schwendemann, S.; Oishi, S.; Saito, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2013, 8, 212-217
35. Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E.; Sun, Y.; Parvez, M.; MacGillivray, L. R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 2459-2469
36. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492-5503
37. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354
38. Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 809-811
39. Spence, R. E. v. H.; Parks, D. J.; Piers, W. E.; MacDonald, M.-A.; Zaworotko, M. J.; Rettig, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1230-1233
40. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley India: New Delhi, 2008.
41. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414-2417
42. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580-3582
43. Dureen, M. A.; Brown, C. C.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 6594-6607
44. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133
45. Erdmann, M.; Rösener, C.; Holtrichter-Rößmann, T.; Daniliuc, C. G.; Fröhlich, R.; Uhl, W.; Würthwein, E.; Kehr, G.; Erker, G. Dalton Trans. 2013, 42, 709-718
46. Neu, R. C.; Jiang, C.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 726-736
47. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2010, 39, 7556-7564
48. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667
50. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
51. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
52. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
53. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
54. Grimme, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9955-9964
55. Klamt, A. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709
56. Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 809-811
57. COLLECT; Nonius BV, Rotterdam, The Netherlands, 1998
58. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
59. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228-234
60. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
62. XP; BrukerAXS, Madison, WI, 2000.