Thermodynamic and kinetic study of ibuprofen with hydroxyl radical: A density functional theory approach

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 114, Issue 1, 2014, Pages 74-83

  Xiao, Ruiyang ^a   Noerpel, Matthew ^a   Ling Luk, Hoi ^b   Wei, Zongsu ^a   Spinney, Richard ^b  

^a Ohio State University   (United States)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

density functional theory; H atom abstraction; hydroxyl radical; ibuprofen; ibuprofen anion; thermodynamic and kinetic study

Indexed keywords

BY-PRODUCT FORMATION; EXPERIMENTAL VALUES; H-ATOM ABSTRACTION; HYDROXYL RADICALS; IBUPROFEN; KINETIC STUDY; NUCLEOPHILIC ATTACK; PRODUCT DISTRIBUTIONS;

ABSTRACTING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KINETIC THEORY; RATE CONSTANTS;

ATOMS;

EID: 84888433971     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24518     Document Type: Article

References (59)

1. S. D. Kim, J. Cho, I. S. Kim, B. J. Vanderford, S. A. Snyder, Water Res. 2007, 41, 1013.
2. S. Zorita, L. Martensson, L. Mathiasson, Sci. Total Environ. 2009, 407, 2760.
3. M. F. Rahman, E. K. Yanful, S. Y. Jasim, J. Water Health 2009, 7, 224.
4. T. A. Ternes, A. Joss, H. Siegrist, Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 392A.
5. D. W. Kolpin, E. T. Furlong, M. T. Meyer, E. M. Thurman, S. D. Zaugg, L. B. Barber, H. T. Buxton, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 1202.
6. J. L. Santos, I. Aparicio, E. Alonso, Environ. Int. 2007, 33, 596.
7. C. G. Daughton, T. A. Ternes, Environ. Health Perspect. 1999, 107, 907.
8. J. B. Ellis, Environ. Pollut. 2006, 144, 184.
9. M. Crane, C. Watts, T. Boucard, Sci. Total Environ. 2006, 367, 23.
10. E. Idaka, T. Ogawa, H. Horitsu, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 1987, 39, 108.
11. E. A. Sweeney, J. K. Chipman, S. J. Forsythe, Environ. Health Perspect. 1994, 102, 119.
12. P. K. Wong, P. Y. Yuen, Water Res. 1996, 30, 1736.
13. G. V. Buxton, C. L. Greenstock, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513.
14. S. Esplugas, D. M. Bila, L. G. T. Krause, M. Dezotti, J. Hazard. Mater. 2007, 149, 631.
15. C. von Sonntag, Water Sci. Technol. 2008, 58, 1015.
16. R. Andreozzi, V. Caprio, A. Insola, R. Marotta, Catal. Today 1999, 53, 51.
17. M. M. Huber, A. Gobel, A. Joss, N. Hermann, D. Loffler, C. S. Mcardell, A. Ried, H. Siegrist, T. A. Ternes, U. von Gunten, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 4290.
18. M. M. Huber, T. A. Ternes, U. von Gunten, Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 5177.
19. J. L. Packer, J. J. Werner, D. E. Latch, K. McNeill, W. A. Arnold, Aquat. Sci. 2003, 65, 342.
20. F. Mendez-Arriaga, S. Esplugas, J. Gimenez, Water Res. 2010, 44, 589.
21. J. K. Labanowski, J. Andzelm,. Density Functional Methods in Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1991.
22. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157.
23. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
24. F. A. Villamena, J. K. Merle, C. M. Hadad, J. L. Zweier, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9995.
25. J. R. Leon-Carmona, A. Galano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4538.
26. M. P. DeMatteo, J. S. Poole, X. F. Shi, R. Sachdeva, P. G. Hatcher, C. M. Hadad, M. S. Platz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7094.
27. D. Minakata, J. Crittenden, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 3479.
28. J. Morales-Roque, M. Carrillo-Cardenas, N. Jayanthi, J. Cruz, T. Pandiyan, J. Mol. Struct.THEOCHEM 2009, 910, 74.
29. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C. P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
30. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. J. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,: Gaussian 09, Revision C.01; Wallingford, CT, 2009.
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
34. Y. Carissan, W. Klopper, Chemphyschem 2006, 7, 1770.
35. S. Skokov, R. A. Wheeler, Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 251.
36. M. J. Lundqvist, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 848.
37. N. Carrasco, M. T. Rayez, J. C. Rayez, J. F. Doussin, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3211.
38. H. Basch, S. Hoz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4416.
39. N. Karakus, R. Ozkan, J. Mol. Struct.THEOCHEM 2005, 724, 39.
40. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
41. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
42. C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria, Eds., Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Elsevier B.V.: Amsterdam, 2005.
43. J. Hioe, H. Zipse, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3609.
44. Y. -R. Luo,. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies; CRC Press: Boca Raton, 2007.
45. B. G. Zheng, Z. Zheng, J. B. Zhang, X. Z. Luo, J. Q. Wang, Q. Liu, L. H. Wang, Desalination 2011, 276, 379.
46. J. Madhavan, F. Grieser, M. Ashokkumar, J. Hazard. Mater. 2010, 178, 202.
47. E. Wigner, Z.eitschrift Fur Physikalische Chemie-Abteilung B- Chemie Der Elementarprozesse Aufbau Der Materie 1932, 19, 203.
48. R. L. Brown, J. Res. Natl. Bur. Stand. 1981, 86, 357.
49. M. L. Vueba, M. E. Pina, L. A. E. B. De Carvalho, J. Pharm. Sci. 2008, 97, 845.
50. X. Xiao, X. Zeng, A. T. Lemley, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 10169.
51. M. J. Li, W. X. Liu, C. R. Peng, Q. H. Ren, W. C. Lu, W. Deng, Int. J. Quantum. Chem. 2013, 113, 966.
52. J. S. Poole, X. F. Shi, C. M. Hadad, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2547.
53. F. Zhang, T. S. Dibble, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17969.
54. J. Pfaendtner, L. J. Broadbelt, Chem. Eng. Sci. 2007, 62, 5232.
55. R. Meana-Paneda, D. G. Truhlar, A. Fernandez-Ramos, J. Chem. Phys. 2011, 134, 094302.
56. P. Westerhoff, G. Aiken, G. Amy, J. Debroux, Water Res. 1999, 33, 2265.
57. D. G. Truhlar, B. C. Garrett, S. J. Klippenstein, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
58. S. H. Yalkowsky, S. Banerjee, Aqueous Solubility: Methods of Estimation for Organic Compounds; Marcel Dekker: New York, 1992.
59. R. Chang, Physical Chemistry for the Chemical and Biological Sciences; University Science Books: Sausalito, Calif, 2000.