De novo determination of the crystal structure of a large drug molecule by crystal structure prediction-based powder NMR crystallography

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 46, 2013, Pages 17501-17507

  Baias, Maria ^a   Dumez, Jean Nicolas ^a   Svensson, Per H ^c,d   Schantz, Staffan ^e   Day, Graeme M ^b   Emsley, Lyndon ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^c SP TECHNICAL RESEARCH INSTITUTE OF SWEDEN   (Sweden)

^d ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^e ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE DETERMINATION; CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; H NMR SPECTROSCOPY; ISOTOPIC ABUNDANCES; MOLECULAR COMPOUNDS; NMR CRYSTALLOGRAPHY; POWDER CRYSTALLOGRAPHY; PREDICTION-BASED;

CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTAL STRUCTURE;

4 [4 (2 ADAMANTYLCARBAMOYL) 5 TERT BUTYL PYRAZOL 1 YL]BENZOIC ACID; AZD 8329; BENZOIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL VOLUME; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; STRUCTURE ANALYSIS;

BENZOATES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; PYRAZOLES;

EID: 84888338272     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4088874     Document Type: Article

References (66)

1. Harris, K. D. M.; Cheung, E. Y. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 526-538
2. Smith, E. D. L.; Hammond, R. B.; Jones, M. J.; Roberts, K. J.; Mitchell, J. B. O.; Price, S. L.; Harris, R. K.; Apperley, D. C.; Cherryman, J. C.; Docherty, R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5818-5826
3. Vogt, F. G.; Katrincic, L. M.; Long, S. T.; Mueller, R. L.; Carlton, R. A.; Sun, Y. T.; Johnson, M. N.; Copley, R. C. B.; Light, M. E. J. Pharm. Sci. 2008, 97, 4756-4782
4. Dudenko, D.; Kiersnowski, A.; Shu, J.; Pisula, W.; Sebastiani, D.; Spiess, H. W.; Hansen, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11068-11072
5. Emsley, L. Spin Diffusion for NMR Crystallography. In Encyclopedia of NMR; Harris, R. K.; Grant, D. M., Eds.; Wiley: Chichester, 2009.
6. Lesage, A.; Auger, C.; Caldarelli, S.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7867-7868
7. Lesage, A.; Charmont, P.; Steuernagel, S.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9739-9744
8. Rossini, A. J.; Zagdoun, A.; Hegner, F.; Schwarzwälder, M.; Gajan, D.; Copéret, C.; Lesage, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16899-16908
9. Yates, J.; Dobbins, S.; Pickard, C.; Mauri, F.; Ghi, P.; Harris, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1402-1407
10. Webber, A. L.; Emsley, L.; Claramunt, R. M.; Brown, S. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10435-10442
11. Webber, A. L.; Elena, B.; Griffin, J. M.; Yates, J. R.; Pham, T. N.; Mauri, F.; Pickard, C. J.; Gil, A. M.; Stein, R.; Lesage, A.; Emsley, L.; Brown, S. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6970
12. Harris, R. Analyst 2006, 131, 351-373
13. Abraham, A.; Apperley, D. C.; Gelbrich, T.; Harris, R. K.; Griesser, U. J. Can. J. Chem. 2011, 89, 770-778
14. Harris, R. K.; Hodgkinson, P.; Zorin, V.; Dumez, J.-N.; Elena-Herrmann, B.; Emsley, L.; Salager, E.; Stein, R. S. Magn. Reson. Chem. 2010, 48, S103-S112
15. Salager, E.; Stein, R. S.; Pickard, C. J.; Elena, B.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2610-2621
16. Webber, A. L.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Burey, J. C.; Tatton, A. S.; Iuga, D.; Pham, T. N.; Spada, G. P.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19777-19795
17. Harris, R. K.; Joyce, S. A.; Pickard, C. J.; Cadars, S.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1
18. Harris, R. K.; Cadars, S.; Emsley, L.; Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Jetti, R. K. R.; Griesser, U. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 360
19. Mifsud, N.; Elena, B.; Pickard, C. J.; Lesage, A.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3418
20. Sebastiani, D.; Goward, G.; Schnell, I.; Spiess, H. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 625, 283-288
21. Brouwer, D. H.; Langendoen, K. P.; Ferrant, Q. Can. J. Chem. 2011, 89, 737-744
22. Goward, G. R.; Sebastiani, D.; Schnell, I.; Spiess, H. W.; Kim, H.-D.; Ishida, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5792-5800
23. Brown, S. P.; Schaller, T.; Seelbach, U. P.; Koziol, F.; Ochsenfeld, C.; Klarner, F. G.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 717-720
24. Ochsenfeld, C.; Brown, S. P.; Schnell, I.; Gauss, J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-2606
25. Heider, E. M.; Harper, J. K.; Grant, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6083-6097
26. Jones, J. T. A.; Hasell, T.; Wu, X.; Bacsa, J.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Trewin, A.; Schiffman, F.; Cora, F.; Slater, B.; Steiner, A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Nature 2011, 474, 367-371
27. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
28. Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47
29. Vasileiadis, M.; Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. Acta Crystallogr., Sect. B 2012, 68, 677-685
30. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52
31. Mooij, W. T. M.; Eijck, B. P. v.; Kroon, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3500-3505
32. Kendrick, J.; Stephenson, G. A.; Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 581-589
33. King, M. D.; Blanton, T. N.; Misture, S. T.; Korter, T. M. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5733-5740
34. Adams, D. J.; Morris, K.; Chen, L.; Serpell, L. C.; Bacsa, J.; Day, G. M. Soft Matter 2010, 6, 4144-4156
35. Bhardwaj, R. M.; Price, L. S.; Price, S. L.; Reutzel-Edens, S. M.; Miller, G. J.; Oswald, I. D. H.; Johnston, B. F.; Florence, A. J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1602-1617
36. Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Jones, W. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8830-8836
37. Eijck, B. P. v.; Kroon, J. Acta Crystallogr. B 2000, 56, 535-542
38. Görbitz, C. H.; Dalhus, B.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8466-8477
39. Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Issa, N.; Welch, G. W. A.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1432
40. Leusen, F. J. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 189-192
41. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5443-5445
42. Cruz-Cabeza, A. J.; Karki, S.; Fabian, L.; Friscic, T.; Day, G. M.; Jones, W. Chem. Commun. 2010, 46, 2224-2226
43. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Valle, R. G. D.; Desiraju, G. R.; Eijck, B. P. v.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; Streek, J. v. d.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr. B 2011, 67, 535-551
44. Santos, S. M.; Rocha, J.; Mafra, L. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 2390-2395
45. Salager, E.; Day, G. M.; Stein, R. S.; Pickard, C. J.; Elena, B.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2564-2566
46. Baias, M.; Widdifield, C. M.; Dumez, J.-N.; Thompson, H. P. G.; Cooper, T. G.; Salager, E.; Bassil, S.; Stein, R. S.; Lesage, A.; Day, G. M.; Emsley, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8069-8080
47. Scott, J. S.; deSchoolmeester, J.; Kilgour, E.; Mayers, R. M.; Packer, M. J.; Hargreaves, D.; Gerhardt, S.; Ogg, D. J.; Rees, A.; Selmi, N.; Stocker, A.; Swales, J. G.; Whittamore, P. R. O. J. Med. Chem. 2012, 55, 10136-10147
48. Edwards, C. R. W.; Benediktsson, R.; Lindsay, R. S.; Seckl, J. R. Steroids 1996, 61, 263-269
49. Tomlinson, J. W.; Walker, E. A.; Bujalska, I. J.; Draper, N.; Lavery, G. G.; Cooper, M. S.; Hewison, M.; Stewart, P. M. Endocrinol. Rev. 2004, 25, 831-866
50. Thieringer, R.; Hermanowski-Vosatka, A. Exp. Rev. Cardiovasc. Ther. 2005, 3, 911-924
51. Wamil, M.; Seckl, J. R. Drug Discovery Today 2007, 12, 504-520
52. Morcombe, C.; Zilm, K. J. Magn. Reson. 2003, 162, 479-486
53. Lesage, A.; Bardet, M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10987-10993
54. Fung, B.; Khitrin, A.; Ermolaev, K. J. Magn. Reson. 2000, 142, 97-101
55. Elena, B.; de Paepe, G.; Emsley, L. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 532-538
56. Bauer, J.; Spanton, S.; Henry, R.; Quick, J.; Dziki, W.; Porter, W.; Morris, J. Pharm. Res. 2001, 18, 859-866
57. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. J. Comput. Chem. 2005, 26, 304-324
58. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1693-1704
59. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: 2003.
61. Clark, S. J.; Segall, M. D.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Probert, M. I. J.; Refson, K.; Payne, M. C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570
62. Laasonen, K.; Car, R.; Lee, C.; Vanderbilt, D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1991, 43, 6796-6799
63. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990, 41, 7892-7895
64. Yates, J. R.; Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2007, 76, 024401
65. Perdew, J.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
66. Monkhorst, H.; Pack, J. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1976, 13, 5188-5192