Exploring the experimental and computed crystal energy landscape of olanzapine

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 4, 2013, Pages 1602-1617

  Bhardwaj, Rajni M ^a   Price, Louise S ^b   Price, Sarah L ^b   Reutzel Edens, Susan M ^c   Miller, Gary J ^d   Oswald, Iain D H ^a   Johnston, Blair F ^a   Florence, Alastair J ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c ELI LILLY AND COMPANY   (United States)

^d MANCHESTER METROPOLITAN UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS PHASE; CRYSTALLINE SOLVATES; DIMER STRUCTURE; DIVERSE SOLVENTS; ENERGY LANDSCAPE; METASTABLE FORM; PACKING EFFICIENCY; ROLE OF SOLVENTS;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 84875771409     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301826s     Document Type: Article

References (64)

1. Price, S. L. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56 (3) 301-319
2. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L. Chem. Commun. 2010, 46 (34) 6232-6242
3. Verwer, P.; Leusen, F. J. J. Computer Simulation to Predict Possible Crystal Polymorphs. In Reviews in Computational Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2007; pp 327-365.
4. Day, G. M. Crystallogr. Rev. 2011, 17 (1) 3-52
5. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 42 (1) 117-126
6. Arlin, J.-B.; Price, L. S.; Price, S. L.; Florence, A. J. Chem. Commun. 2011, 47 (25) 7074-7076
7. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Arlin, J.-B.; Florence, A. J.; Kahlenberg, V.; Tocher, D. A.; Griesser, U. J.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2010, 11 (1) 210-220
8. Braun, D. E.; Bhardwaj, R. M.; Florence, A. J.; Tocher, D. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2013, 13 (1) 19-23
9. Fulton, B.; Goa, K. L. Drugs 1997, 53 (2) 281-298
10. Tollefson, G. D.; Beasley, C. M.; Tran, P. V.; Street, J. S.; Krueger, J. A.; Tamura, R. N.; Graffeo, K. A.; Thieme, M. E. Am. J. Psychiatry 1997, 154 (4) 457-465
11. Sanger, T. M.; Grundy, S. L.; Gibson, P. J.; Namjoshi, M. A.; Greaney, M. G.; Tohen, M. F. J. Clin. Psychiatry 2001, 62 (4) 273-281
12. Allen, F. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci 2002, 58 (3 Part 1) 380-388
13. Reutzel-Edens, S. M.; Bush, J. K.; Magee, P. A.; Stephenson, G. A.; Byrn, S. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3 (6) 897-907
14. Wawrzycka-Gorczyca, I.; Koziol, A. E.; Glice, M.; Cybulski, J. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60 (1) o66-o68
15. Thakuria, R.; Nangia, A. Acta Crystallogr., C 2011, 67 (11) o461-o463
16. Wawrzycka-Gorczyca, I.; Borowski, P.; Osypiuk-Tomasik, J.; Mazur, L.; Koziol, A. E. J. Mol. Struct. 2007, 830 (1-3) 188-197
17. Polla, G. I.; Vega, D. R.; Lanza, H.; Tombari, D. G.; Baggio, R.; Ayala, A. P.; Filho, J. M.; Fernández, D.; Leyva, G.; Dartayet, G. Int. J. Pharm. 2005, 301 (1-2) 33-40
18. Capuano, B.; Crosby, I. T.; Fallon, G. D.; Lloyd, E. J.; Yuriev, E.; Egan, S. J. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2003, 59 (9) o1367-o1369
19. Wawrzycka-Gorczyca, I.; Mazur, L.; Koziol, A. E. Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60 (1) o69-o71
20. Sridhar, B.; Ravikumar, K. J Struct Chem 2007, 48 (1) 198-202
21. Ravikumar, K.; Swamy, G. Y. S. K.; Sridhar, B.; Roopa, S. Acta Crystallogr. E 2005, 61 (8) o2720-o2723
22. Thakuria, R.; Nangia, A. CrystEngComm 2011, 13 (6) 1759-1764
23. Clarke, H. D.; Hickey, M. B.; Moulton, B.; Perman, J. A.; Peterson, M. L.; Wojtas, Ł.; Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2012, 12 (8) 4194-4201
24. Tiwari, M.; Chawla, G.; Bansal, A. K. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 43 (3) 865-872
25. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X. M.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; Della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci 2011, 67 (6) 535-551
26. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418 (2) 168-178
27. Hulme, A. T.; Johnston, A.; Florence, A. J.; Fernandes, P.; Shankland, K.; Bedford, C. T.; Welch, G. W. A.; Sadiq, G.; Haynes, D. A.; Motherwell, W. D. S.; Tocher, D. A.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (12) 3649-3657
28. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2005, 7 (53) 324-336
29. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39 (3) 453-457
30. Florence, A. J.; Baumgartner, B.; Weston, C.; Shankland, N.; Kennedy, A. R.; Shankland, K.; David, W. I. F. J. Pharm. Sci. 2003, 92 (9) 1930-1938
31. Pawley, G. J. Appl. Crystallogr. 1981, 14 (6) 357-361
32. Rietveld, H. J. Appl. Crystallogr. 1969, 2 (2) 65-71
33. David, W. I. F.; Shankland, K.; van de Streek, J.; Pidcock, E.; Motherwell, W. D. S.; Cole, J. C. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39 (6) 910-915
34. Coelho, A. TOPAS ACADEMIC, version 4.1; Coelho Software: Brisbane, 2007; pp 1-131.
35. APEX2 User Manual, version 1.2.7; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2005.
36. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64 (1) 112-122
37. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32 (4) 837-838
38. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36 (1) 7-13
39. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12 (30) 8478-8490
40. Abraham, R. J.; Kricka, L. J.; Ledwith, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 14) 1648-1654
41. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Phys. 2007, 105 (2-3) 273-291
42. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7 (6) 1998-2016
43. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C.; Adjiman, C. S., CrystalOptimizer: An Efficient Algorithm for Lattice Energy Minimization of Organic Crystals Using Isolated-Molecule Quantum Mechanical Calculations. In Process Systems Engineering; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2011; pp 1-42.
44. Cooper, T. G.; Hejczyk, K. E.; Jones, W.; Day, G. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (10) 1795-1805
45. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117 (1) 43-54
46. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106 (16) 4145-4154
47. Gavezzotti, A. J. Phys. Chem. B 2003, 107 (10) 2344-2353
48. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2003, 5 (77) 439-446
49. Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (6) 2180-2189
50. Chisholm, J. A.; Motherwell, S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38 (1) 228-231
51. Gavezzotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 (16) 5220-5225
52. Florence, A. J.; Johnston, A.; Price, S. L.; Nowell, H.; Kennedy, A. R.; Shankland, N. J. Pharm. Sci. 2006, 95 (9) 1918-1930
53. Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. CrystEngComm 2006, 8 (6) 449-461
54. Tao, J.; Jones, K. J.; Yu, L. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (12) 2410-2414
55. Chen, S.; Xi, H.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (49) 17439-17444
56. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (4) 618-622
57. van de Streek, J. CrystEngComm 2007, 9 (5) 350-352
58. Price, C. P.; Glick, G. D.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118 (13) 2116-2120
59. Parveen, S.; Davey, R. J.; Dent, G.; Pritchard, R. G. Chem. Commun. 2005, 12, 1531-1533
60. Billinge, S. J. L.; Dykhne, T.; Juhas, P.; Bozin, E.; Taylor, R.; Florence, A. J.; Shankland, K. CrystEngComm 2010, 12 (5) 1366-1368
61. Llinàs, A.; Goodman, J. M. Drug Discovery Today 2008, 13 (5-6) 198-210
62. McKellar, S. C.; Urquhart, A. J.; Lamprou, D. A.; Florence, A. J. ACS Comb. Sci. 2012, 14 (3) 155-159
63. Grzesiak, A. L.; Uribe, F. J.; Ockwig, N. W.; Yaghi, O. M.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45 (16) 2553-2556
64. Hiremath, R.; Basile, J. A.; Varney, S. W.; Swift, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (51) 18321-18327