New core-expanded naphthalene diimides for n-channel organic thin film transistors

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 11, 2013, Pages 1428-1438

  Hu, Yunbin ^a   Wang, Zhongli ^a   Zhang, Xu ^b   Yang, Xiaodi ^b   Li, Hongxiang ^a   Gao, Xike ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

n type organic semiconductor; naphthalene diimide; organic transistor; sulfur heterocycle

Indexed keywords

EID: 84888299975     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300585     Document Type: Article

References (45)

1. Klauk, H.,. Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2643.
2. Murphy, A. R.,;, Frechet, J. M. J.,. Chem. Rev., 2007, 107, 1066.
3. Usta, H.,;, Facchetti, A.,;, Marks, T. J.,. Acc. Chem. Res., 2011, 44, 501.
4. Zaumseil, J.,;, Sirringhaus, H.,. Chem. Rev., 2007, 107, 1296.
5. Ma, F.,;, Wang, S.,;, Guo, J.,;, Li, X.,. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32, 497 (in Chinese).
6. Zhu, M.,;, Luo, H.,;, Wang, L.,;, Yu, G.,;, Liu, Y.,. Acta Chim. Sinica, 2012, 70, 1599 (in Chinese).
7. Minemawari, H.,;, Yamada, T.,;, Matsui, H.,;, Tsutsumi, J.,;, Haas, S.,;, Chiba, R.,;, Kumai, R.,;, Hasegawa, T.,. Nature, 2011, 475, 364.
8. Li, J.,;, Zhao, Y.,;, Tan, H.,;, Guo, Y.,;, Di, C.,;, Yu, G.,;, Liu, Y.,;, Lin, M.,;, Lim, S. H.,;, Zhou, Y.,;, Su, H.,;, Ong, B. S.,. Sci. Rep., 2012, 2, 754.
9. Anthony, J. E.,;, Facchetti, A.,;, Heeney, M.,;, Marder, S. R.,;, Zhan, X. W.,. Adv. Mater., 2010, 22, 3876.
10. Yan, H.,;, Chen, Z.,;, Zheng, Y.,;, Newman, C.,;, Quinn, J. R.,;, Dotz, F.,;, Kastler, M.,;, Facchetti, A.,. Nature, 2009, 457, 679.
11. Gao, X.,;, Di, C.,;, Hu, Y.,;, Yang, X.,;, Fan, H.,;, Zhang, F.,;, Liu, Y.,;, Li, H.,;, Zhu, D.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3697.
12. Polander, L. E.,;, Tiwari, S. P.,;, Pandey, L.,;, Seifried, B. M.,;, Zhang, Q.,;, Barlow, S.,;, Risko, C.,;, Bredas, J. L.,;, Kippelen, B.,;, Marder, S. R.,. Chem. Mater., 2011, 23, 3408.
13. Katz, H. E.,;, Johnson, J.,;, Lovinger, A. J.,;, Li, W. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7787.
14. Katz, H. E.,;, Lovinger, A. J.,;, Johnson, J.,;, Kloc, C.,;, Siegrist, T.,;, Li, W.,;, Lin, Y. Y.,;, Dodabalapur, A.,. Nature, 2000, 404, 478.
15. Shukla, D.,;, Nelson, S. F.,;, Freeman, D. C.,;, Rajeswaran, M.,;, Ahearn, W. G.,;, Meyer, D. M.,;, Carey, J. T.,. Chem. Mater., 2008, 20, 7486.
16. Guo, X.,;, Zhang, D.,;, Fan, Q.,;, Zhu, D.,. Chin. J. Chem., 2004, 22, 296.
17. Luo, W.,;, Liu, Z.,;, Cai, Z.,;, Wu, L.,;, Zhang, G.,;, Liu, C.,;, Zhang, D.,. Chin. J. Chem., 2012, 30, 1453.
18. Hu, Y.,;, Gao, X.,;, Di, C.,;, Yang, X.,;, Zhang, F.,;, Liu, Y.,;, Li, H.,;, Zhu, D.,. Chem. Mater., 2011, 23, 1204.
19. Zhao, Y.,;, Di, C.,;, Gao, X.,;, Hu, Y.,;, Guo, Y.,;, Zhang, L.,;, Liu, Y.,;, Wang, J.,;, Hu, W.,;, Zhu, D.,. Adv. Mater., 2011, 23, 2448.
20. Hu, Y.,;, Qin, Y.,;, Gao, X.,;, Zhang, F.,;, Di, C.,;, Zhao, Z.,;, Li, H.,;, Zhu, D.,. Org. Lett., 2012, 14, 292.
21. Zhang, F.,;, Hu, Y.,;, Schuettfort, T.,;, Di, C.,;, Gao, X.,;, McNeill, C. R.,;, Thomsen, L.,;, Mannsfeld, S. C. B.,;, Yuan, W.,;, Sirringhaus, H.,;, Zhu, D.,. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2338.
22. Zhang, F.,;, Di, C.,;, Berdunov, N.,;, Hu, Y. Y.,;, Hu, Y. B.,;, Gao, X.,;, Meng, Q.,;, Sirringhaus, H.,;, Zhu, D.,. Adv. Mater., 2013, 25, 1401.
23. Jones, B. A.,;, Facchetti, A.,;, Marks, T. J.,;, Wasielewski, M. R.,. Chem. Mater., 2007, 19, 2703.
24. Oh, J. H.,;, Suraru, S. L.,;, Lee, W. Y.,;, Konemann, M.,;, Hoffken, H. W.,;, Roger, C.,;, Schmidt, R.,;, Chung, Y.,;, Chen, W. C.,;, Wurthner, F.,;, Bao, Z. N.,. Adv. Funct. Mater., 2010, 20, 2148.
25. Suraru, S. L.,;, Zschieschang, U.,;, Klauk, H.,;, Wurthner, F.,. Chem. Commun., 2011, 47, 11504.
26. Ye, Q.,;, Chang, J.,;, Hü ang, K.-W.,;, Chi, C.,. Org. Lett., 2011, 13, 5960.
27. Tan, L.,;, Guo, Y.,;, Zhang, G.,;, Yang, Y.,;, Zhang, D.,;, Yu, G.,;, Xu, W.,;, Liu, Y.,. J. Mater. Chem., 2011, 21, 18042.
28. Tan, L.,;, Guo, Y.,;, Yang, Y.,;, Zhang, G.,;, Zhang, D.,;, Yu, G.,;, Xu, W.,;, Liu, Y.,. Chem. Sci., 2012, 3, 2530.
29. Chen, X.,;, Guo, Y.,;, Tan, L.,;, Yang, G.,;, Li, Y.,;, Zhang, G.,;, Liu, Z.,;, Xu, W.,;, Zhang, D.,. J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 1087.
30. Luo, H.,;, Cai, Z.,;, Tan, L.,;, Guo, Y.,;, Yang, G.,;, Liu, Z.,;, Zhang, G.,;, Zhang, D.,;, Xu, W.,;, Liu, Y.,. J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 2688.
31. Chen, X.,;, Wang, J.,;, Zhang, G.,;, Liu, Z.,;, Xu, W.,;, Zhang, D.,. New J. Chem., 2013, 37, 1720.
32. Li, C.,;, Xiao, C.,;, Li, Y.,;, Wang, Z.,. Org. Lett., 2013, 15, 682.
33. Fukutomi, Y.,;, Nakano, M.,;, Hu, J.-Y.,;, Osaka, I.,;, Takimiya, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11445.
34. Hu, Y.,;, Wang, Z.,;, Yang, X.,;, Zhao, Z.,;, Han, W.,;, Yuan, W.,;, Li, H.,;, Gao, X.,;, Zhu, D.,. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2271.
35. Gao, X.,;, Qiu, W.,;, Yang, X.,;, Liu, Y.,;, Wang, Y.,;, Zhang, H.,;, Qi, T.,;, Liu, Y.,;, Lu, K.,;, Du, C.,;, Shuai, Z.,;, Yu, G.,;, Zhu, D.,. Org. Lett., 2007, 9, 3917.
36. Hatchard, W. R.,. J. Org. Chem., 1964, 29, 660.
37. Jelley, E. E.,. Nature, 1936, 138, 1009.
38. Usta, H.,;, Risko, C.,;, Wang, Z.,;, Huang, H.,;, Deliomeroglu, M. K.,;, Zhukhovitskiy, A.,;, Facchetti, A.,;, Marks, T. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5586.
39. Suzuki, Y.,;, Miyazaki, E.,;, Takimiya, K.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10453.
40. Prasanthkumar, S.,;, Saeki, A.,;, Seki, S.,;, Ajayaghosh, A.,. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8866.
41. Brasch, M.,;, de la Escosura, A.,;, Ma, Y.,;, Uetrecht, C.,;, Heck, A. J. R.,;, Torres, T.,;, Cornelissen, J. J. L. M.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6878.
42. deLeeuw, D. M.,;, Simenon, M. M. J.,;, Brown, A. R.,;, Einerhand, R. E. F.,. Syn. Met., 1997, 87, 53.
43. Jones, B. A.,;, Facchetti, A.,;, Wasielewski, M. R.,;, Marks, T. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15259.
44. Schmidt, R.,;, Oh, J. H.,;, Sun, Y. S.,;, Deppisch, M.,;, Krause, A. M.,;, Radacki, K.,;, Braunschweig, H.,;, Konemann, M.,;, Erk, P.,;, Bao, Z. A.,;, Wurthner, F.,. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6215.
45. Young, R. H.,;, Kung, T.-M.,;, Sinicropi, J. A.,;, Rule, N. G.,;, Fitzgerald, J. J.,;, Eilers, J. E.,;, Chen, C. H.,;, Boaz, N. W.,. J. Phys. Chem., 1996, 100, 17923.