Enantioselective inhibition of reverse transcriptase (RT) of HIV-1 by non-racemic indole-based trifluoropropanoates developed by asymmetric catalysis using recyclable organocatalysts

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 48, 2013, Pages 8463-8475

  Han, Xin ^a   Ouyang, Wenjie ^a   Liu, Bin ^a   Wang, Wei ^a   Tien, Po ^a   Wu, Shuwen ^a   Zhou, Hai Bing ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE DISCRIMINATION; INDOLE DERIVATIVES; INHIBITORY ACTIVITY; MOLECULAR MODELING STUDIES; REVERSE TRANSCRIPTASES; SELECTIVITY INDEX;

ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; MIXTURES; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; VIRUSES;

DISEASES;

ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ARTICLE; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HALOGENATION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; STEREOISOMERISM; VIROLOGY;

ANTI-HIV AGENTS; CELL LINE; HALOGENATION; HIV INFECTIONS; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; HIV-1; HUMANS; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; PROPIONATES; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; STEREOISOMERISM;

EID: 84888114854     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41667d     Document Type: Article

References (33)

1. World Health Organization, Progress report 2011: Global HIV/AIDS response, Geneva
2. C. Reynolds C. B. de Koning S. C. Pelly W. A. van Otterlo M. L. Bode Chem. Soc. Rev. 2012 41 4657 4670
3. G. La Regina A. Coluccia A. Brancale F. Piscitelli V. Gatti G. Maga A. Samuele C. Pannecouque D. Schols J. Balzarini E. Novellino R. Silvestri J. Med. Chem. 2011 54 1587 1598
4. K. Qian I. D. Bori C. H. Chen L. Huang K. H. Lee J. Med. Chem. 2012 55 8128 8136
5. X. Bai K. L. Wilson J. E. Seedorff D. Ahrens J. Green D. K. Davison L. Jin S. A. Stanfield-Oakley S. M. Mosier T. E. Melby N. Cammack Z. Wang M. L. Greenberg J. J. Dwyer Biochemistry 2008 47 6662 6670
6. R. Garg S. P. Gupta H. Gao M. S. Babu A. K. Debnath C. Hansch Chem. Rev. 1999 99 3525 3602
7. W. L. Jorgensen M. Bollini V. V. Thakur R. A. Domaoal K. A. Spasov K. S. Anderson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15686 15696
8. J. Gising L. R. Odell M. Larhed Org. Biomol. Chem. 2012 10 2713 2729
9. G. Zhou D. Wu B. Snyder R. G. Ptak H. Kaur M. Gochin J. Med. Chem. 2011 54 7220 7231
10. G. La Regina R. Bai W. M. Rensen E. Di Cesare A. Coluccia F. Piscitelli V. Famiglini A. Reggio M. Nalli S. Pelliccia E. Da Pozzo B. Costa I. Granata A. Porta B. Maresca A. Soriani M. L. Iannitto A. Santoni J. Li M. Miranda Cona F. Chen Y. Ni A. Brancale G. Dondio S. Vultaggio M. Varasi C. Mercurio C. Martini E. Hamel P. Lavia E. Novellino R. Silvestri J. Med. Chem. 2013 56 123 149
11. N. Kaila A. Huang A. Moretto B. Follows K. Janz M. Lowe J. Thomason T. S. Mansour C. Hubeau K. Page P. Morgan S. Fish X. Xu C. Williams E. Saiah J. Med. Chem. 2012 55 5088 5109
12. G. Mladenova S. C. Annedi J. Ramnauth S. P. Maddaford S. Rakhit J. S. Andrews D. Zhang F. Porreca J. Med. Chem. 2012 55 3488 3501
13. F. R. Alexandre A. Amador S. Bot C. Caillet T. Convard J. Jakubik C. Musiu B. Poddesu L. Vargiu M. Liuzzi A. Roland M. Seifer D. Standring R. Storer C. B. Dousson J. Med. Chem. 2011 54 392 395
14. G. La Regina A. Coluccia A. Brancale F. Piscitelli V. Famiglini S. Cosconati G. Maga A. Samuele E. Gonzalez B. Clotet D. Schols J. A. Este E. Novellino R. Silvestri J. Med. Chem. 2012 55 6634 6638
15. M. Hassam A. E. Basson D. C. Liotta L. Morris W. A. L. van Otterlo S. C. Pelly ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 470 475
16. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550 556
17. G. Grach A. Dinut S. Marque J. Marrot R. Gil D. Prim Org. Biomol. Chem. 2011 9 497 503
18. S. Nakamura K. Hyodo Y. Nakamura N. Shibata T. Toru Adv. Synth. Catal. 2008 350 1443 1448
19. B. Torok M. Abid G. London J. Esquibel M. Torok S. C. Mhadgut P. Yan G. K. Prakash Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3086 3089
20. X. Han B. Liu H.-B. Zhou C. Dong Tetrahedron: Asymmetry 2012 23 1332 1337
21. K.-S. Yeung M. E. Farkas Z. Qiu Z. Yang Tetrahedron Lett. 2002 43 5793 5795
22. H. Yang B. Cui G. Wu Z. Miao R. Chen Tetrahedron 2012 68 4830 4837
23. K.-S. Yeung Z. Qiu M. E. Farkas Q. Xue A. Regueiro-Ren Z. Yang J. A. Bender A. C. Good J. F. Kadow Tetrahedron Lett. 2008 49 6250 6253
24. T. An W. Ouyang W. Pan D. Guo J. Li L. Li G. Chen J. Yang S. Wu P. Tien Antiviral Res. 2012 94 276 287
25. Z. Zhao S. E. Wolkenberg P. E. Sanderson M. Lu V. Munshi G. Moyer M. Feng A. V. Carella L. T. Ecto L. J. Gabryelski M. T. Lai S. G. Prasad Y. Yan G. B. McGaughey M. D. Miller C. W. Lindsley G. D. Hartman J. P. Vacca T. M. Williams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 554 559
26. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
27. P. T. Lang S. R. Brozell S. Mukherjee E. F. Pettersen E. C. Meng V. Thomas R. C. Rizzo D. A. Case T. L. James I. D. Kuntz RNA 2009 15 1219 1230
28. D. T. Moustakas P. T. Lang S. Pegg E. Pettersen I. D. Kuntz N. Brooijmans R. C. Rizzo J. Comput.-Aided Mol. Des. 2006 20 601 619
29. P. R. Gerber J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998 12 37 51
30. A. P. Graves D. M. Shivakumar S. E. Boyce M. P. Jacobson D. A. Case B. K. Shoichet J. Mol. Biol. 2008 377 914 934
31. A. R. Blaazer J. H. Lange M. A. van der Neut A. Mulder F. S. den Boon T. R. Werkman C. G. Kruse W. J. Wadman Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5086 5098
32. G. Ozuduru T. Schubach M. M. Boysen Org. Lett. 2012 14 4990 4993
33. J. J. Martinez-Irujo M. L. Villahermosa J. Mercapide J. F. Cabodevilla E. Santiago Biochem. J. 1998 329 689 698