Efficient SN2 fluorination of primary and secondary alkyl bromides by copper(I) fluoride complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 21, 2013, Pages 6587-6592

  Liu, Yanpin ^a   Chen, Chaohuang ^a   Li, Huaifeng ^b   Huang, Kuo Wei ^b   Tan, Jianwei ^a   Weng, Zhiqiang ^a  

^a FUZHOU UNIVERSITY   (China)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL BROMIDES; ALKYL FLUORIDES; FLUORIDE COMPLEXES; HETEROCYCLES; PHENANTHROLINE DERIVATIVES; PHENANTHROLINES; THIOETHERS;

FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER;

EID: 84887675785     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4008967     Document Type: Article

References (67)

1. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
2. Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305
3. O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308
4. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
5. Littich, R.; Scott, P. J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1106
6. Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186
7. Sun, H.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720
8. Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8610
9. Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 160
10. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
11. Furuya, T.; Kaiser, H. M.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5993
12. Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060
13. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; García- Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
14. Ball, N. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796
15. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520
16. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793
17. Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081
18. Maimone, T. J.; Milner, P. J.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Takase, M. K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18106
19. Lee, E.; Kamlet, A. S.; Powers, D. C.; Neumann, C. N.; Boursalian, G. B.; Furuya, T.; Choi, D. C.; Hooker, J. M.; Ritter, T. Science 2011, 334, 639
20. Lee, E.; Hooker, J. M.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17456
21. Fier, P. S.; Luo, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2552
22. Fier, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10795
23. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4648
24. Furuya, T.; Strom, A. E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662
25. Tang, P.; Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150
26. Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012, 48, 2929
27. Sibi, M. P.; Landais, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3570
28. Katcher, M. H.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17402
29. Katcher, M. H.; Sha, A.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15902
30. Topczewski, J. J.; Tewson, T. J.; Nguyen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19318
31. Hollingworth, C.; Hazari, A.; Hopkinson, M. N.; Tredwell, M.; Benedetto, E.; Huiban, M.; Gee, A. D.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2613
32. Haufe, G.; Bruns, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 165
33. Kim, K.-Y.; Kim, B. C.; Lee, H. B.; Shin, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 8106
34. Pliego, J. R.; Piló-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752
35. Nyffeler, P. T.; Durón, S. G.; Burkart, M. D.; Vincent, S. P.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 192
36. Zhang, C.; Li, Z.; Zhu, L.; Yu, L.; Wang, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14082
37. Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013, 15, 2160
38. Barthazy, P.; Stoop, R. M.; Wörle, M.; Togni, A.; Mezzetti, A. Organometallics 2000, 19, 2844
39. Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134
40. McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094
41. Racowski, J. M.; Gary, J. B.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3414
42. Bloom, S.; Pitts, C. R.; Miller, D. C.; Haselton, N.; Holl, M. G.; Urheim, E.; Lectka, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10580
43. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278
44. Kim, D. W.; Ahn, D.-S.; Oh, Y.-H.; Lee, S.; Kil, H. S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394
45. Shinde, S. S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Org. Lett. 2008, 10, 733
46. Kim, D. W.; Jeong; Lim, S. T.; Sohn, M.-H.; Katzenellenbogen, J. A.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 957
47. Kim, D. W.; Jeong, H.-J.; Lim, S. T.; Sohn, M.-H.; Chi, D. Y. Tetrahedron 2008, 64, 4209
48. Yin, F.; Wang, Z.; Li, Z.; Li, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10401
49. Liu, W.; Huang, X.; Cheng, M. J.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Groves, J. T. Science 2012, 337, 1322
50. Pallenberg, A. J.; Koenig, K. S.; Barnhart, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2833
51. Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.-W. Organometallics 2011, 30, 3229
52. Weng, Z.; Li, H.; He, W.; Yao, L.-F.; Tan, J.; Chen, J.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Tetrahedron 2012, 68, 2527
53. Huang, Y.; Fang, X.; Lin, X.; Li, H.; He, W.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2012, 68, 9949
54. Lin, X.; Wang, G.; Li, H.; Huang, Y.; He, W.; Ye, D.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 2628
55. Zheng, H.; Huang, Y.; Wang, Z.; Li, H.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6646
56. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548
57. Kong, D.; Jiang, Z.; Xin, S.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69, 6046
58. Tan, J.; Zhang, G.; Ou, Y.; Yuan, Y.; Weng, Z. Chin. J. Chem. 2013, 31, 921
59. Wang, Z.; Tu, Q.; Weng, Z. J. Organomet. Chem. 2013, in press.
60. Vergote, T.; Nahra, F.; Welle, A.; Luhmer, M.; Wouters, J.; Mager, N.; Riant, O.; Leyssens, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 793
61. Murphy, E. F.; Murugavel, R.; Roesky, H. W. Chem. Rev. 1997, 97, 3425
62. Gulliver, D. J.; Levason, W.; Webster, M. Inorg. Chim. Acta 1981, 52, 153
63. Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523
64. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574
65. SMART version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 2000.
66. Sheldrick, G. M. SADABS, a Program for Empirical Absorption Correction; Göttingen, Germany, 2000.
67. SHELXTL version 5.03; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1997.