Nucleophilic trifluoromethylthiolation of allylic bromides: A facile preparation of allylic trifluoromethyl thioethers

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 7, 2013, Pages 921-926

  Tan, Jianwei ^a   Zhang, Guoting ^a   Ou, Yangli ^a   Yuan, Yaofeng ^a   Weng, Zhiqiang ^a  

^a FUZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

allylic halides; copper; trifluoromethylthiolation

Indexed keywords

EID: 84880717938     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300415     Document Type: Article

References (52)

1. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M.,. Chem. Rev., 2005, 105, 827.
2. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R.,. J. Fluorine Chem., 2010, 131, 140.
3. Becker, A., Inventory of Industrial Fluoro-Biochemicals, Eyrolles, Paris, 1996.
4. Langlois, B. R.; Billard, T.; Large, S.; Roques, N., Fluorinated Bio-active Compounds, Fluorine Technology Ltd, Cheshire, 1999, Paper 24.
5. Tyrra, W.; Naumann, D.; Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L.,. J. Fluorine Chem., 2003, 119, 101.
6. Adams, D. J.; Clark, J. H.,. J. Org. Chem., 2000, 65, 1456.
7. Adams, D. J.; Goddard, A.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J.,. Chem. Commun., 2000, 987.
8. Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X.,. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 918.
9. Remy, D. C.; Rittle, K. E.; Hunt, C. A.; Freedman, M. B.,. J. Org. Chem., 1976, 41, 1644.
10. Yagupolskii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Sambur, V. P.,. Synthesis, 1975, 721.
11. Pooput, C.; Dolbier, W. R.; Médebielle, M.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 3564.
12. Blond, G.; Billard, T.; Langlois, B. R.,. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2473.
13. Roques, N.,. J. Fluorine Chem., 2001, 107, 311.
14. Billard, T.; Langlois, B. R.,. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6865.
15. Harsányi, A.; Dorkõ, É.; Csapõ, Á.; Bakõ, T.; Peltz, C.; Rábai, J.,. J. Fluorine Chem., 2011, 132, 1241.
16. Pooput, C.; Medebielle, M.; Dolbier, W. R.,. Org. Lett., 2004, 6, 301.
17. Billard, T.; Roques, N.; Langlois, B. R.,. J. Org. Chem., 1999, 64, 3813.
18. Quiclet-Sire, B.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z.,. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9057.
19. Wakselman, C.; Tordeux, M.; Clavel, J.-L.; Langlois, B.,. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 993.
20. Wakselman, C.; Tordeux, M.,. J. Org. Chem., 1985, 50, 4047.
21. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 754.
22. Teruo, U.; Sumi, I.,. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3579.
23. Umemoto, T.; Ishihara, S.,. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2156.
24. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7312.
25. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 134, 183.
26. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A.,. Chem. Asian J., 2012, 7, 1756.
27. Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.; Zhang, X.; Qing, F.-L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2492.
28. Shao, X.; Wang, X.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3457.
29. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O.,. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18237.
30. Harutyunyan, S. R.; den Hartog, T.; Geurts, K.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.,. Chem. Rev., 2008, 108, 2824.
31. Pacheco, M. C.; Purser, S.; Gouverneur, V.,. Chem. Rev., 2008, 108, 1943.
32. Trost, B. M.; Crawley, M. L.,. Chem. Rev., 2003, 103, 2921.
33. Isanbor, C.; O'agan, D.,. J. Fluorine Chem., 2006, 127, 303.
34. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15300.
35. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9120.
36. Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4577.
37. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16410.
38. Chu, L.; Qing, F.-L.,. Org. Lett., 2012, 14, 2106.
39. Chen, Q.-Y.; Duan, J.-X.,. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1389.
40. Miyake, Y.; Ota, S.-i.; Nishibayashi, Y.,. Chem.-Eur. J., 2012, 18, 13255.
41. Weng, Z.; Lee, R.; Jia, W.; Yuan, Y.; Wang, W.; Feng, X.; Huang, K.-W.,. Organometallics, 2011, 30, 3229.
42. Weng, Z.; Li, H.; He, W.; Yao, L.-F.; Tan, J.; Chen, J.; Yuan, Y.; Huang, K.-W.,. Tetrahedron, 2012, 68, 2527.
43. Huang, Y.; Fang, X.; Lin, X.; Li, H.; He, W.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z.,. Tetrahedron, 2012, 68, 9949.
44. Lin, X.; Wang, G.; Li, H.; Huang, Y.; He, W.; Ye, D.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z.,. Tetrahedron, 2013, 69, 2628.
45. Zheng, H.; Huang, Y.; Wang, Z.; Li, H.; Huang, K.-W.; Yuan, Y.; Weng, Z.,. Tetrahedron Lett., 2012, 53, 6646.
46. Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 1548.
47. Shintani, R.; Takatsu, K.; Takeda, M.; Hayashi, T.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8656.
48. Falciola, C. A.; Alexakis, A.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 3765.
49. Bartholomew, E. R.; Bertz, S. H.; Cope, S.; Murphy, M.; Ogle, C. A.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11244.
50. Yoshikai, N.; Zhang, S.-L.; Nakamura, E.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12862.
51. van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.,. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 413.
52. Vyas, D. J.; Oestreich, M.,. Chem. Commun., 2010, 46, 568.