Isostructural, deeper highest occupied molecular orbital analogues of poly(3-hexylthiophene) for high-open circuit voltage organic solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 21, 2013, Pages 4239-4249

  Bronstein, Hugo ^a   Hurhangee, Michael ^b   Fregoso, Elisa Collado ^b   Beatrup, Daniel ^b   Soon, Ying W ^b   Huang, Zhenggang ^b   Hadipour, Afshin ^c   Tuladhar, Pabitra S ^b   Rossbauer, Stephan ^b   Sohn, Eun Ho ^d   Shoaee, Safa ^b   Dimitrov, Stoichko D ^b   Frost, Jarvist M ^b   Ashraf, Raja Shahid ^b   Kirchartz, Thomas ^b   Watkins, Scott E ^e   Song, Kigook ^d   Anthopoulos, Thomas ^b   Nelson, Jenny ^b   Rand, Barry P ^c   Durrant, James R ^b   McCulloch, Iain ^b   more..

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c IMEC   (Belgium)

^d Kyung Hee University   (South Korea)

^e CSIRO   (Australia)

Author keywords

conjugated polymer; OPV; P3HT; solar cell

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MORPHOLOGICAL PROPERTIES; NON-BONDING INTERACTIONS; OPV; P3HT; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CARRIER MOBILITY; CHARACTERIZATION; CONJUGATED POLYMERS; HETEROJUNCTIONS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE;

SOLAR CELLS;

EID: 84887568795     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4022563     Document Type: Article

References (65)

1. Minh Trung, D.; Hirsch, L.; Wantz, G. Adv. Mater. 2011, 23, 3597
2. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
3. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197
4. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
5. Shaw, P. E.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2008, 20, 3516
6. Hwang, I.-W.; Moses, D.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4350
7. Campoy-Quiles, M.; Ferenczi, T.; Agostinelli, T.; Etchegoin, P. G.; Kim, Y.; Anthopoulos, T. D.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Nat. Mater. 2008, 7, 158
8. Li, G.; Yao, Y.; Yang, H.; Shrotriya, V.; Yang, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636
9. Li, G.; Shrotriya, V.; Yao, Y.; Huang, J.; Yang, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3126
10. Mihailetchi, V. D.; Xie, H. X.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699
11. Yang, X. N.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579
12. Erb, T.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Raleva, S.; Stuhn, B.; Schilinsky, P.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193
13. Chirvase, D.; Parisi, J.; Hummelen, J. C.; Dyakonov, V. Nanotechnology 2004, 15, 1317
14. Keivanidis, P. E.; Clarke, T. M.; Lilliu, S.; Agostinelli, T.; Macdonald, J. E.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 734
15. Clarke, T. M.; Jamieson, F. C.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20934
16. Clarke, T. M.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 4029
17. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Shuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544
18. Kim, Y.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Cook, S.; Durrant, J. R. Appl. Phys. Lett. 2005, 86
19. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
20. Bronstein, H.; Leem, D. S.; Hamilton, R.; Woebkenberg, P.; King, S.; Zhang, W.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; Anthopoulos, T. D.; de Mello, J.; McCulloch, I. Macromolecules 2011, 44, 6649
21. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
22. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
23. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
24. Credgington, D.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1465
25. Faist, M. A.; Shoaee, S.; Tuladhar, S.; Dibb, G. F. A.; Foster, S.; Gong, W.; Kirchartz, T.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R.; Nelson, J. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 744
26. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355
27. Guo, X.; Cui, C.; Zhang, M.; Huo, L.; Huang, Y.; Hou, J.; Li, Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7943
28. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
29. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
30. Xin, H.; Subramaniyan, S.; Kwon, T.-W.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2012, 24, 1995
31. Faist, M. A.; Kirchartz, T.; Gong, W.; Ashraf, R. S.; McCulloch, I.; de Mello, J. C.; Ekins-Daukes, N. J.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 685
32. Miller, N. C.; Sweetnam, S.; Hoke, E. T.; Gysel, R.; Miller, C. E.; Bartelt, J. A.; Xie, X.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2012, 12, 1566
33. Guo, X.; Zhang, M.; Huo, L.; Cui, C.; Wu, Y.; Hou, J.; Li, Y. Macromolecules 2012, 45, 6930
34. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
35. Lee, J.; Chung, J. W.; Jang, J.; Kim, D. H.; Park, J.-I.; Lee, E.; Lee, B.-L.; Kim, J.-Y.; Jung, J. Y.; Park, J. S.; Koo, B.; Jin, Y. W.; Kim, D. H. Chem. Mater. 2013, 25, 1927-1934
36. Guo, X.; Quinn, J.; Chen, Z.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986
37. Lin, Y.; Fan, H.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2012, 24, 3087
38. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch David, J.; Chabinyc Michael, L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins Simon, J.; McCulloch, I.; Skabara Peter, J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 5061
39. Jahnke, A. A.; Djukic, B.; McCormick, T. M.; Buchaca Domingo, E.; Hellmann, C.; Lee, Y.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 951
40. Beryozkina, T.; Senkovskyy, V.; Kaul, E.; Kiriy, A. Macromolecules 2008, 41, 7817
41. Kim, J. S.; Song, M.; Park, J. S.; Yoon, M.; Yoon, H. W.; Kim, A. J.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S.-H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011, 538, 223
42. Kim, D. H.; Lee, B.-L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.-I.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
43. Loewe, R. S.; Ewbank, P. C.; Liu, J.; Zhai, L.; McCullough, R. D. Macromolecules 2001, 34, 4324
44. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542
45. Bronstein, H. A.; Luscombe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12894
46. Kim, J. S.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Shim, C.; Sim, M.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 480
47. Yamamoto, T.; Arai, M.; Kokubo, H.; Sasaki, S. Macromolecules 2003, 36, 7986
48. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6, 11
49. Helgaker, T.; Gauss, J.; Jorgensen, P.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6430
50. Scheiner, S. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 1609
51. Rethore, C.; Madalan, A.; Fourmigue, M.; Canadell, E.; Lopes, E. B.; Almeida, M.; Clerac, R.; Avarvari, N. New J. Chem. 2007, 31, 1468
52. Welch, G. C.; Bakus, R. C., II; Teat, S. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2298
53. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597
54. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
55. Woo, C. H.; Thompson, B. C.; Kim, B. J.; Toney, M. F.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16324
56. Sivula, K.; Luscombe, C. K.; Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13988
57. Huang, J.-S.; Goh, T.; Li, X.; Sfeir, M. Y.; Bielinski, E. A.; Tomasulo, S.; Lee, M. L.; Hazari, N.; Taylor, A. D. Nat. Photonics 2013, 7, 479
58. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757
59. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671
60. Shoaee, S.; Subramaniyan, S.; Xin, H.; Keiderling, C.; Tuladhar, P. S.; Jamieson, F.; Jenekhe, S. A.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3286-3298
61. Ohkita, H.; Cook, S.; Astuti, Y.; Duffy, W.; Tierney, S.; Zhang, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030
62. Clarke, T. M.; Durrant, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 6736
63. Li, G.; Shrotriya, V.; Yao, Y.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2005, 98, 043704
64. Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Noriega, R.; Dacuña, J.; Burkhard, G. F.; Bartelt, J. A.; Salleo, A.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 954
65. Hawks, S. A.; Deledalle, F.; Yao, J.; Rebois, D. G.; Li, G.; Nelson, J.; Yang, Y.; Kirchartz, T.; Durrant, J. R. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1201-1209