O⋯S vs. N⋯S intramolecular nonbonded interactions in neutral and radical cation salts of TTF-oxazoline derivatives: Synthesis, theoretical investigations, crystalline structures, and physical properties

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2007, Pages 1468-1483

  Réthoré, Céline ^a   Madalan, Augustin ^a   Fourmigué, Marc ^a   Canadell, Enric ^b   Lopes, Elsa B ^c   Almeida, Manuel ^c   Clérac, Rodolphe ^d   Avarvari, Narcis ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c INSTITUTO TECNOLÓGICO E NUCLEAR   (Portugal)

^d CENTRE DE RECHERCHE PAUL PASCAL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; NITROGEN; OXAZOLINE DERIVATIVE; OXYGEN; SELENIUM; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ENERGY; MAGNETISM; MEASUREMENT; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; PHYSICAL PARAMETERS; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; SYNTHESIS; THEORETICAL STUDY;

EID: 34547455323     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b701617d     Document Type: Article

References (68)

1. R. E. Rosenfield, Jr. R. Parthasarathy J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4860 4862
2. A. Kucsman and I. Kapovits, in Organic Sulfur Chemistry: Theoretical and Experimental Advances, eds., F. Bernardi,,, I. G. Csizmadia, and, A. Mangini,, Elsevier Scientific Publishing Co., Amsterdam, 1985, pp. 191-245
3. J. Ángyán R. A. Poirier Á. Kucsman I. G. Csizmadia J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2237 2245
4. M. Iwaoka S. Takemoto S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10613 10620
5. F. T. Burling B. M. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2313 2320
6. Y. Nagao T. Hirata S. Goto S. Sano A. Kakehi K. Iizuka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3104 3110
7. S. Wu A. Greer J. Org. Chem. 2000 65 4883 4887
8. Y. Nagao H. Iimori S. Goto T. Hirata S. Sano H. Chuman M. Shiro Tetrahedron Lett. 2002 43 1709 1712
9. E. Meyer A. C. Joussef H. Gallardo A. J. Bortoluzzi R. L. Longo Tetrahedron 2003 59 10187 10193
10. Y. Nagao T. Honjo H. Iimori S. Goto S. Sano M. Shiro K. Yamaguchi Y. Sei Tetrahedron Lett. 2004 45 8757 8761
11. J. C. Taylor G. D. Markham J. Biol. Chem. 1999 274 32909 32914
12. W. Brandt A. Golbraikh M. Täger U. Lendeckel Eur. J. Biochem. 1999 261 89 97
13. M. Iwaoka S. Takemoto M. Okada S. Tomoda Chem. Lett. 2001 132 133
14. M. Iwaoka S. Takemoto M. Okada S. Tomoda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 73 1611 1625
15. T. Suzuki H. Fujii Y. Yamashita C. Kabuto S. Tanaka M. Harasawa T. Mukai T. Miyashi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3034 3043
16. M. Turbiez P. Frère M. Allain C. Videlot J. Ackermann J. Roncali Chem.-Eur. J. 2005 11 3742 3752
17. A. F. Cozzolino I. Vargas-Baca S. Mansour A. H. Mahmoudkhani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3184 3190
18. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh Chem. Commun. 2003 124 125
19. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh J. Org. Chem. 2004 69 1676 1684
20. W. Nakanishi S. Hayashi S. Toyota Chem. Commun. 1996 371 372
21. W. Nakanishi S. Hayashi T. J. Uehara Phys. Chem. A 1999 103 9906 9912
22. W. Nakanishi S. Hayashi J. Org. Chem. 2002 67 38 48
23. W. Nakanishi S. Hayashi T. Arai Chem. Commun. 2002 2416 2417
24. W. Nakanishi T. Nakamoto S. Hayashi T. Sasamori N. Tokitoh Chem.-Eur. J. 2007 13 255 268
25. C. Bleiholder D. B. Werz H. Köppel R. Gleiter J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2666 2674
26. G. Raos A. Famulari S. V. Meille M. C. Gallazzi G. Allegra J. Phys. Chem. A 2004 108 691 698
27. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
28. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893 928
29. J. L. Segura N. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1372 1409
30. J.-L. Yamada, TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, Springer-Verlag, Berlin and Heidelberg, 2004
31. J. M. Williams, J. R. Ferraro, R. J. Thorn, K. D. Carlson, U. Geiser, H. H. Wang, A. M. Kini and M.-H. Whangbo, in Organic Superconductors (Including Fullerenes), Synthesis, Structure, Properties and Theory, ed., R. N. Grimes,, Prentice-Hall, Englewoods Cliffs, NJ, 1992
32. T. Ishiguro, K. Yamaji and G. Saito, Organic Superconductors, Springer-Verlag, Heidelberg, 1998
33. C. Réthoré M. Fourmigué N. Avarvari Chem. Commun. 2004 1384 1385
34. C. Réthoré M. Fourmigué N. Avarvari Tetrahedron 2005 61 10935 10942
35. C. Réthoré N. Avarvari E. Canadell P. Auban-Senzier M. Fourmigué J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5748 5749
36. G. Mugesh H. B. Singh R. J. Butcher Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1229 1236
37. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh R. J. Butcher Chem.-Eur. J. 1999 5 1411 1421
38. K. Kandasamy S. Kumar H. B. Singh R. J. Butcher K. Travis Holman Eur. J. Inorg. Chem. 2004 1014 1023
39. W. Dölling K. Friedemann F. Heinemann H. Hartung Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1991 46 1251 1257
40. F. W. Heinemann W. Dölling H. Hartung J. Chem. Crystallogr. 1995 25 463 467
41. P. Blanchard M. Sallé G. Duguay M. Jubault A. Gorgues Tetrahedron Lett. 1992 33 2685 2688
42. I. V. Sudmale G. V. Tormos V. Y. Khodorkovsky A. S. Edzina O. J. Neilands M. P. Cava J. Org. Chem. 1993 58 1355 1358
43. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
44. J. Poater M. Solà F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2006 12 2889 2895
45. R. F. W. Bader Chem.-Eur. J. 2006 12 2896 2901
46. J. Poater M. Solà F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2006 12 2902 2905
47. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
48. P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. A 1998 102 1873 1878
49. A. Hocquet Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 3192 3199
50. R. G. A. Bone R. F. W. Bader J. Phys. Chem. 1996 100 10892 10911
51. P. Sanz O. Mó M. Yánez Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2942 2947
52. K. B. Wiberg R. F. W. Bader C. D. H. Lau J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1001 1012
53. T. Chivers I. Krouse M. Parvez I. Vargas-Baca T. Ziegler P. Zoricak Inorg. Chem. 1996 35 5836 5842
54. M.-H. Whangbo J. M. Williams P. C. W. Leung M. A. Beno T. J. Emge H. H. Wang Inorg. Chem. 1985 24 3500 3502
55. H. Fritzsche Solid State Commun. 1971 9 1813 1815
56. E. Coronado J. R. Galán-Mascarós C. Giménez-Saiz C. J. Gómez-Garcia E. Martinez-Ferrero M. Almeida E. B. Lopes S. C. Capelli R. M. Llusar J. Mater. Chem. 2004 14 1867 1872
57. E. Ribera C. Rovira J. Veciana J. Tarrés E. Canadell R. Rousseau E. Molins M. Mas J. P. Schoeffel J.-P. Pouget J. Morgado V. Gama R. T. Henriques M. Almeida Synth. Met. 1999 102 1743 1746
58. G. M. Sheldrick, Programs for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
60. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
61. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
62. M.-H. Whangbo R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6093 6098
63. J. H. Ammeter H.-B. Bürgi J. Thibeault R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3686 3692
64. A. Pénicaud K. Boubekeur P. Batail E. Canadell P. Auban-Senzier D. Jérome J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4101 4112
65. S. A. Baudron N. Avarvari E. Canadell P. Auban-Senzier P. Batail Chem.-Eur. J. 2004 10 4498 4511
66. E. A. Boudreaux and L. N. Mulay, Theory and Applications of Molecular Magnetism, John Wiley & Sons, New York, 1976
67. R. P. Huebner Phys. Rev. A 1964 135 1281
68. P. E. Schaffer F. Wudl G. A. Thomas J. P. Ferraris D. O. Cowan Solid State Commun. 1974 14 347 351