Tert-butyl hydroperoxide oxygenation of organic sulfides catalyzed by diruthenium(II,III) tetracarboxylates

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 21, 2013, Pages 12545-12552

  Villalobos, Leslie ^a   Barker Paredes, Julia E ^b   Cao, Zhi ^a   Ren, Tong ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b GEORGIA GWINNETT COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887106026     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401588j     Document Type: Article

References (48)

1. Carreno, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760
2. Carreño, M. C.; Hernández-Torres, G.; Ribagorda, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2009, 6129-6144
3. Babich, I. V.; Moulijn, J. A. Fuel 2003, 82, 607-631
4. Wagner, G. W.; Yang, Y. C. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 1925-1928
5. Smith, B. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 470-478
6. Kim, K.; Tsay, O. G.; Atwood, D. A.; Churchill, D. G. Chem. Rev. 2011, 111, 5345-5403
7. Barker, J. E.; Ren, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4681-4683
8. Phan, T. D.; Kinch, M. A.; Barker, J. E.; Ren, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 397-400
9. Barker, J. E.; Ren, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6805-6808
10. Villalobos, L.; Cao, Z.; Fanwick, P. E.; Ren, T. Dalton Trans. 2012, 41, 644-650
11. Lee, H. B.; Ren, T. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1467-1470
12. Oae, S.; Doi, J. T. Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
13. Kuhnen, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 893
14. Wang, Y.; Lente, G.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 1272-1280
15. Ratnikov, M. O.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1549-1557
16. Ratnikov, M. O.; Farkas, L. E.; McLaughlin, E. C.; Chiou, G.; Choi, H.; El-Khalafy, S. H.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 2585-2593
17. Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622-13623
18. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167-5170
19. Choi, H.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2007, 9, 5349-5352
20. McLaughlin, E. C.; Choi, H.; Wang, K.; Chiou, G.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 730-738
21. Barker, J. E.; Ren, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 2264-2266
22. Stephenson, T. A.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1966, 28, 2285-2291
23. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378-15379
24. Aquino, M. A. S. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 141-202
25. Miskowski, V. M.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1988, 27, 2501-2506
26. Dequeant, M. Q.; Fanwick, P. E.; Ren, T. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4191-4196
27. Drysdale, K. D.; Beck, E. J.; Cameron, T. S.; Robertson, K. N.; Aquino, M. A. S. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 243-252
28. Vassell, K. A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 5491-5498
29. Pilling, M. J.; Seakins, P. W. Reaction Kinetics, 3rd ed.; Oxford University Press.: New York, 2002.
30. Duboc-Toia, C.; Ménage, S.; Ho, R. Y. N.; Que, L.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 1261-1268
31. Mekmouche, Y.; Hummel, H.; Ho, R. Y. N.; Que, J., L.; Schünemann, V.; Thomas, F.; Trautwein, A. X.; Lebrun, C.; Gorgy, K.; Lepreître, J.-C.; Collomb, M. N.; Deronzier, A.; Fontecave, M.; Ménage, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1196-1204
32. Bateman, L.; Hargrave, K. R. Proc. R. Soc. London, A 1954, 224, 399-411
33. Bateman, L.; Hargrave, K. R. Proc. R. Soc. London, A 1954, 224, 389-398
34. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
35. Acquaye, J. H.; Muller, J. G.; Takeuchi, K. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 160-165
36. Angaridis, P. Ruthenium Compounds. In Multiple Bonds between Metal Atoms, 3rd ed.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Walton, R. A., Eds.; Springer Science and Business Media: New York, 2005.
37. Kosnikov, A. Y.; Antonovskii, V. L.; Lindeman, S. V.; Antipin, M. Y.; Struchkov, Y. T.; Turovskii, N. A.; Zyat'kov, I. P. Theor. Exp. Chem. 1989, 25, 73-77
38. Ren, T. Organometallics 2005, 24, 4854-4870
39. Long, A. K. M.; Timmer, G. H.; Pap, J. S.; Snyder, J. L.; Yu, R. P.; Berry, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 133, 13138-13150
40. Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. In Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, U.K., 1996.
41. NIST98 and Search Program v 1.7, C. S. Inc. 1999.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
44. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
45. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
46. Ditchfie, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
47. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
48. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 2008, 64, 112-122