Amphiphilic chlorins and bacteriochlorins in micellar environments. Molecular design, de novo synthesis, and photophysical properties

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3459-3477

  Aravindu, Kunche ^a   Mass, Olga ^a   Vairaprakash, Pothiappan ^a   Springer, Joseph W ^b   Yang, Eunkyung ^b   Niedzwiedzki, Dariusz M ^b   Kirmaier, Christine ^b   Bocian, David F ^c   Holten, Dewey ^a,b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE LIFETIME; HYDROPHOBIC/HYDROPHILIC; LONG-WAVELENGTH ABSORPTION; N ,N-DIMETHYLFORMAMIDE; NEAR-INFRARED SPECTRAL REGIONS; PHOTOCHEMICAL STUDIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TIME-RESOLVED ABSORPTION;

BENZOIC ACID; CHROMOPHORES; EXCITED STATES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; INFRARED DEVICES; ORGANIC SOLVENTS; ZINC;

BACTERIOLOGY;

EID: 84886860759     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51335a     Document Type: Article

References (101)

1. P. D. Harvey, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2003, vol. 18, pp. 63-250
2. P. D. Harvey, C. Stern and R. Guilard, in Handbook of Porphyrin Science, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, World Scientific Publishing Co., Singapore, vol. 11, 2011, pp. 1-179
3. D. Mauzerall and K. Sun, in Planar Lipid Bilayers (BLM) and their Applications, ed. H. T. Tien and A. Ottova-Leitmannova, Elsevier, Amsterdam, 2003, pp. 963-979
4. D. Noy, C. C. Moser and P. L. Dutton, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications, ed. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger and H. Scheer, vol. 25, 2006, Springer, Dordrecht, The Netherlands, pp. 349-363
5. M. Nango, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications, ed. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger and H. Scheer, vol. 25, 2006, Springer, Dordrecht, The Netherlands, pp. 365-373
6. M. R. Wasielewski: Acc. Chem. Res. 2009 42: 1910-1921
7. F. Ricchelli: J. Photochem. Photobiol., B 1995 29: 109-118
8. L. Agius, J. A. Ballantine, V. Ferrito, V. Jaccarini, P. Murray-Rust, A. Pelter, A. F. Psaila, P. J. Schembri: Pure Appl. Chem. 1979 51: 1847-1864
9. P. H. Hynninen, J. Helaja, F.-P. Montforts, C. M. Müller: J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8: 1376-1382
10. H. G. L. Coster, in Planar Lipid Bilayers (BLMs) and their Applications, ed. H. T. Tian and A. Ottova-Leitmannova, Elsevier Science B.V., Amsterdam, 2003, pp. 75-108
11. M. Kepczynski, R. P. Pandian, K. M. Smith, B. Ehrenberg: Photochem. Photobiol. 2002 76: 127-134
12. A. R. M. Soares, Y. Thanaiah, M. Taniguchi, J. S. Lindsey: New J. Chem. 2013 37: 1087-1097
13. H. Scheer, in Chlorophylls and Bacteriochlorophylls. Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications, ed. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger and H. Scheer, vol. 25, 2006, Springer, Dordrecht, The Netherlands, pp. 1-26
14. B. R. Masters, D. Mauzerall: J. Membr. Biol. 1978 41: 377-388
15. K. Kalyanasundaram, G. Porter: Proc. R. Soc. London, Ser. A 1978 364: 29-44
16. A. Ilani, D. Mauzerall: Biophys. J. 1981 35: 79-92
17. G. P. Gurinovich, T. E. Zorina, S. B. Melnov, N. I. Melnova, I. F. Gurinovich, L. A. Grubina, M. V. Sarzhevskaya, S. N. Cherenkevich: J. Photochem. Photobiol., B 1992 13: 51-57
18. J. D. Spikes, J. C. Bommer: J. Photochem. Photobiol., B 1993 17: 135-143
19. G. Zheng, A. Graham, M. Shibata, J. R. Missert, A. R. Oseroff, T. J. Dougherty, R. K. Pandey: J. Org. Chem. 2001 66: 8709-8716
20. A. Agostiano, L. Catucci, G. Colafemmina, H. Scheer: J. Phys. Chem. B 2002 106: 1446-1454
21. T. Miyatake, H. Tamiaki, H. Shinoda, M. Fujiwara, T. Matsushita: Tetrahedron 2002 58: 9989-10000
22. T. Miyatake, H. Tamiaki, M. Fujiwara, T. Matsushita: Bioorg. Med. Chem. 2004 12: 2173-2178
23. T. K. Mukherjee, P. P. Mishra, A. Datta: Chem. Phys. Lett. 2005 407: 119-123
24. L. O. Cinteza, T. Y. Ohulchanskyy, Y. Sahoo, E. J. Bergey, R. K. Pandey, P. N. Prasad: Mol. Pharmaceutics 2006 3: 415-423
25. F. Postigo, M. L Sagristá, M. A. De Madariaga, S. Nonell, M. Mora: Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2006 1758: 583-596
26. H. Taima, A. Okubo, N. Yoshioka, H. Inoue: Chem.-Eur. J. 2006 12: 6331-6340
27. A. V. Nechaev, A. F. Mironov: Russ. J. Bioorg. Chem. 2008 34: 245-251
28. A. F. Mironov, M. A. Grin: J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12: 1163-1172
29. J. A. S. Cavaleiro, M. A. F. Faustino, J. P. C. Tomé: Carbohydr. Chem. 2009 35: 199-231
30. J. F. Lovell, C. S. Jin, E. Huynh, H. Jin, C. Kim, J. L. Rubinstein, W. C. W. Chan, W. Cao, L. V. Wang, G. Zheng: Nat. Mater. 2011 10: 324-332
31. L. Huang, T. Zhiyentayev, Y. Xuan, D. Azhibek, G. B. Kharkwal, M. R. Hamblin: Lasers Surg. Med. 2011 43: 313-323
32. F. Li, K. Na: Biomacromolecules 2011 12: 1724-1730
33. R. G. W. Jinadasa, X. Hu, M. G. H. Vicente, K. M. Smith: J. Med. Chem. 2011 54: 7464-7476
34. D. Bauer, F.-P. Montforts, A. Losi, H. Görner: Photochem. Photobiol. Sci. 2012 11: 925-930
35. A. Losev, D. Mauzerall: Photochem. Photobiol. 1983 38: 355-361
36. F.-P. Montforts, G. Zimmermann: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25: 458-459
37. A. M. Richter, E. Waterfield, A. K. Jain, B. Allison, E. D. Sternberg, D. Dolphin, J. G. Levy: Br. J. Cancer 1991 63: 87-93
38. D. Kusch, A. Meier, F.-P. Montforts: Liebigs Ann. 1995 1027-1032
39. A. F. Uchoa, K. T. de Oliveira, M. S. Baptista, A. J. Bortoluzzi, Y. Iamamoto, O. A. Serra: J. Org. Chem. 2011 76: 8824-8832
40. A. Szurko, M. Rams, A. Sochanik, K. Sierón-Stoltny, A. M. Kozielec, F.-P. Montforts, R. Wrzalik, A. Ratuszna: Bioorg. Med. Chem. 2009 17: 8197-8205
41. Q. Chen, Z. Huang, D. Luck, J. Beckers, P.-H. Brun, B. C. Wilson, A. Scherz, Y. Salomon, F. W. Hetzel: Photochem. Photobiol. 2002 76: 438-445
42. A. F. Mironov, M. A. Grin, A. G. Tsiprovskii, A. V. Segenevich, D. V. Dzardanov, K. V. Golovin, A. A. Tsygankov, Y. K. Shim: Russ. J. Bioorg. Chem. 2003 29: 190-197
43. A. F. Mironov, M. A. Grin, A. G. Tsiprovskii, R. A. Titeev, E. A. Nizhnik, I. S. Lonin: Mendeleev Commun. 2004 14: 204-207
44. I. G. Meerovich, I. Y. Kubasova, N. A. Oborotova, G. A. Meerovich, S. A. Demura, A. Brandis, V. Rosenbach-Belkin, A. Y. Baryshnikov, A. Scherz: Proc. SPIE 2005 5973: 59730G1-59730G12
45. Z. Huang, Q. Chen, K. C. Dole, A. B. Barqawi, Y. K. Chen, D. Blanc, B. C. Wilson, F. W. Hetzel: Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6: 1318-1324
46. I. Ashur, R. Goldschmidt, I. Pinkas, Y. Salomon, G. Szewczyk, T. Sarna, A. Scherz: J. Phys. Chem. A 2009 113: 8027-8037
47. P. H. Hynninen, in Chlorophylls, ed. H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 1991, pp. 145-209
48. Y. Chen, G. Li, R. K. Pandey: Curr. Org. Chem. 2004 8: 1105-1134
49. V. Y. Pavlov, G. V. Ponomarev: Chem. Heterocycl. Compd. 2004 40: 393-425
50. M. A. Grin, A. F. Mironov, A. A. Shtil: Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008 8: 683-697
51. W. Flitsch: Adv. Heterocycl. Chem. 1988 43: 73-126
52. F.-P. Montforts, B. Gerlach, F. Höper: Chem. Rev. 1994 94: 327-347
53. F.-P. Montforts, M. Glasenapp-Breiling: Prog. Heterocycl. Chem. 1998 10: 1-24
54. S. Fox, R. W. Boyle: Tetrahedron 2006 62: 10039-10054
55. M. Galezowski, D. T. Gryko: Curr. Org. Chem. 2007 11: 1310-1338
56. A. M. G. Silva and J. A. S. Cavaleiro, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed. G. W. Gribble and J. A. Joule, Elsevier, Amsterdam, 2008, vol. 19, pp. 44-69
57. C. Brückner, L. Samankumara and J. Ogikubo, in Handbook of Porphyrin Science, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, World Scientific Publishing Co., Singapore, 2012, vol. 17, pp. 1-112
58. W. G. O'Neal, W. P. Roberts, I. Ghosh, H. Wang, P. A. Jacobi: J. Org. Chem. 2006 71: 3472-3480
59. W. G. O'Neal, P. A. Jacobi: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 1102-1108
60. J. Gravier, B. Korchowiec, R. Schneider, E. Rogalska: Chem. Phys. Lipids 2009 158: 102-109
61. S. B. Dror, I. Bronshtein, Y. Garini, W. G. O'Neal, P. A. Jacobi, B. Ehrenberg: Photochem. Photobiol. Sci. 2009 8: 354-361
62. K. Berg, S. Nordstrand, P. K. Selbo, D. T. T. Tran, E. Angell-Petersen, A. Høgset: Photochem. Photobiol. Sci. 2011 10: 1637-1651
63. M. Lilletvedt, G. Smistad, H. H. Tønnesen, A. Høgset, S. Kristensen: Eur. J. Pharm. Sci. 2011 43: 180-187
64. Z. Yu, M. Ptaszek: Org. Lett. 2012 14: 3708-3711
65. S. Sharma, M. Krayer, F. F. Sperandio, L. Huang, Y.-Y. Huang, D. Holten, J. S. Lindsey, M. R. Hamblin: J. Porphyrins Phthalocyanines 2013 17: 73-85
66. A. Agostiano, L. Catucci, G. Colafemmina, M. Della Monica: Biophys. Chem. 1996 60: 17-27
67. P. P. Mishra, J. Bhatnagar, A. Datta: J. Phys. Chem. B 2005 109: 24225-24230
68. J. Gottstein, A. Scherz, H. Scheer: Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 1993 1183: 413-416
69. J.-P. Strachan, D. F. O'Shea, T. Balasubramanian, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2000 65: 3160-3172
70. M. Taniguchi, D. Ra, G. Mo, T. Balasubramanian, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2001 66: 7342-7354
71. M. Ptaszek, B. E. McDowell, M. Taniguchi, H.-J. Kim, J. S. Lindsey: Tetrahedron 2007 63: 3826-3839
72. H.-J. Kim, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2005 70: 5475-5486
73. M. Krayer, M. Ptaszek, H.-J. Kim, K. R. Meneely, D. Fan, K. Secor, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2010 75: 1016-1039
74. J. K. Laha, C. Muthiah, M. Taniguchi, B. E. McDowell, M. Ptaszek, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2006 71: 4092-4102
75. J. K. Laha, C. Muthiah, M. Taniguchi, B. E. McDowell, M. Ptaszek, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2009 74: 5122
76. M. Taniguchi, M. N. Kim, D. Ra, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2005 70: 275-285
77. D. Fan, M. Taniguchi, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2007 72: 5350-5357
78. C. Muthiah, M. Ptaszek, T. M. Nguyen, K. M. Flack, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2007 72: 7736-7749
79. M. Krayer, T. Balasubramanian, C. Ruzié, M. Ptaszek, D. L. Cramer, M. Taniguchi, J. S. Lindsey: J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13: 1098-1110
80. A. Alvarez, A. Guzmán, A. Ruiz, E. Velarde, J. M. Muchowski: J. Org. Chem. 1992 57: 1653-1656
81. M. Bergauer, H. Hübner, P. Gmeiner: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12: 1937-1940
82. C. Muthiah, D. Lahaye, M. Taniguchi, M. Ptaszek, J. S. Lindsey: J. Org. Chem. 2009 74: 3237-3247
83. P. Mukerjee, K. J. Mysels: Natl. Stand. Ref. Data Ser. 1971 36: 1-222
84. A. Scherz, V. Rosenbach-Belkin, J. R. E. Fisher: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87: 5430-5434
85. H. L. Kee, C. Kirmaier, Q. Tang, J. R. Diers, C. Muthiah, M. Taniguchi, J. K. Laha, M. Ptaszek, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten: Photochem. Photobiol. 2007 83: 1110-1124
86. H. L. Kee, C. Kirmaier, Q. Tang, J. R. Diers, C. Muthiah, M. Taniguchi, J. K. Laha, M. Ptaszek, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten: Photochem. Photobiol. 2007 83: 1125-1143
87. J. W. Springer, K. M. Faries, H. L. Kee, J. R. Diers, C. Muthiah, O. Mass, C. Kirmaier, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten: Photochem. Photobiol. 2012 88: 651-674
88. E. Yang, C. Kirmaier, M. Krayer, M. Taniguchi, H.-J. Kim, J. R. Diers, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten: J. Phys. Chem. B 2011 115: 10801-10816
89. J. W. Springer, P. S. Parkes-Loach, K. R. Reddy, M. Krayer, J. Jiao, G. M. Lee, D. M. Niedzwiedzki, M. A. Harris, C. Kirmaier, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, P. A. Loach: J. Am. Chem. Soc. 2012 134: 4589-4599
90. K. R. Reddy, J. Jiang, M. Krayer, M. A. Harris, J. W. Springer, E. Yang, J. Jiao, D. M. Niedzwiedzki, D. Pandithavidana, P. S. Parkes-Loach, C. Kirmaier, P. A. Loach, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey: Chem. Sci. 2013 4: 2036-2053
91. E. Yang, J. R. Diers, Y.-Y. Huang, M. R. Hamblin, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten: Photochem. Photobiol. 2013 89: 605-618
92. R. C. Davis, S. L. Ditson, A. F. Fentiman, R. M. Pearlstein: J. Am. Chem. Soc. 1981 103: 6823-6826
93. J. Eccles, B. Honig: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1983 80: 4959-4962
94. L. K. Hanson, in Chlorophylls, ed. H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, 1991, pp. 993-1014
95. O. Mass, M. Taniguchi, M. Ptaszek, J. W. Springer, K. M. Faries, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey: New J. Chem. 2011 35: 76-88
96. M. Krayer, E. Yang, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey: New J. Chem. 2011 35: 587-601
97. T. Xu, S. P. Wu, I. Miloradovic, M. J. Therien, J. K. Blasie: Nano Lett. 2006 6: 2387-2394
98. D. Noy, B. M. Discher, I. V. Rubstov, R. M. Hochstrasser, P. L. Dutton: Biochemistry 2005 44: 12344-12354
99. G. Weber, F. W. J. Teale: Trans. Faraday Soc. 1957 53: 646-655
100. P. G. Seybold, M. Gouterman: J. Mol. Spectrosc. 1969 31: 1-13
101. A. T. Gradyushko, A. N. Sevchenko, K. N. Solovyov, M. P. Tsvirko: Photochem. Photobiol. 1970 11: 387-400