Bioorthogonal Reactions for Labeling Glycoconjugates

Click Chemistry in Glycoscience: New Developments and Strategies

Volumn , Issue , 2013, Pages 211-233

  Friscourt, Frédéric ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

Bio orthogonal; Click chemistry; Cyclo octyne; Diazirine; Metabolic oligosaccharide engineering; Oxime ligation; Staudinger ligation

Indexed keywords

EID: 84886565707     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118526996.ch8     Document Type: Chapter

References (127)

1. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
3. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
4. Rudd, P. M.; Elliott, T.; Cresswell, P.; Wilson, I. A.; Dwek, R. A. Science 2001, 291, 2370-2376.
5. Ritchie, G. E.; Moffatt, B. E.; Sim, R. B.; Morgan, B. P.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M. Chem. Rev. 2002, 102, 305-319.
6. Roth, J. Chem. Rev. 2002, 102, 285-303.
7. Zachara, N. E.; Hart, G. W. Chem. Rev. 2002, 102, 431-438.
8. Schmidt, M. A.; Riley, L. W.; Benz, I. Trends Microbiol. 2003, 11, 554-561.
9. Bucior, I.; Burger, M. M. Curr. Op. Struct. Biol. 2004, 14, 631-637.
10. Kleene, R.; Schachner, M. Nat. Rev. Neurosci. 2004, 5, 195-208.
11. Dempski, R. E.; Imperiali, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 844-850.
12. Weerapana, E.; Imperiali, B. Glycobiology 2006, 16, 91R-101R.
13. Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364-2369.
14. Ellgaard, L.; Helenius, A. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 181-191.
15. Helenius, A.; Aebi, M. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 1019-1049.
16. Mast, S. W.; Moremen, K. W. Methods Enzymol. 2006, 415, 31-46.
17. Zaia, J. Mass Spectrom. Rev. 2004, 23, 161-227.
18. Haslam, S. M.; North, S. J.; Dell, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 584-591.
19. Nana, K.; Satsuki, I.; Noritaka, H.; Akira, H.; Daisuke, T.; Teruhide, Y. Trends Glycosci. Glycotech. 2008, 20, 97-116.
20. Feizi, T.; Fazio, F.; Chai,W. C.;Wong, C. H. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 637-645.
21. Alvarez, R. A.; Blixt, O. Methods Enzymol. 2006, 415, 292-310.
22. de Paz, J. L.; Horlacher, T.; Seeberger, P. H. Methods Enzymol. 2006, 415, 269-292.
23. Miyamoto, S. Curr. Opin. Mol. Ther. 2006, 8, 507-513.
24. Paulson, J. C.; Blixt, O.; Collins, B. E. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 238-248.
25. Hirabayashi, J. J. Biochem. 2008, 144, 139-147.
26. Raman, R.; Raguram, S.; Venkataraman, G.; Paulson, J. C.; Sasisekharan, R. Nat. Methods 2005, 2, 817-824.
27. Raman, R.; Venkataraman, M.; Ramakrishnan, S.; Lang,W.; Raguram, S.; Sasisekharan, R. Glycobiology 2006, 16, 82R-90R.
28. Aoki-Kinoshita, K. F. Exp. Opin. Drug Discov. 2008, 3, 877-890.
29. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Cell 2006, 126, 851-854.
30. Du, J.; Meledeo, M. A.; Wang, Z. Y.; Khanna, H. S.; Paruchuri, V. D. P.; Yarema, K. J. Glycobiology 2009, 19, 1382-1401.
31. Elmouelhi, N.; Aich, U.; Paruchuri, V. D. P.; Meledeo, M. A.; Campbell, C. T.; Wang, J. J.; Srinivas, R.; Khanna, H. S.; Yarema, K. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 2515-2530.
32. Laughlin, S. T.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 12-17.
33. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998.
34. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279.
35. Hao, Z.; Hong, S.; Chen, X.; Chen, P. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 742-751.
36. Gross, H. J.; Rose, U.; Krause, J. M.; Paulson, J. C.; Schmid, K.; Feeney, R. E.; Brossmer, R. Biochemistry 1989, 28, 7386-7392.
37. Gross, H. J.; Brossmer, R. Glycoconj. J. 1995, 12, 739-746.
38. Keppler, O. T.; Horstkorte, R.; Pawlita, M.; Schmidts, C.; Reutter,W. Glycobiology 2001, 11, 11R-18R.
39. Hayrinen, J.; Jennings, H.; Raff, H. V.; Rougon, G.; Hanai, N.; Gerardyschahn, R.; Finne, J. J. Infect. Dis. 1995, 171, 1481-1490.
40. Liu, C.; Gelius, E.; Liu, G.; Steiner, H.; Dziarski, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 24490-24499.
41. Wu, J.; Guo, Z. Bioconjug. Chem. 2006, 17, 1537-1544.
42. Wang, Q. L.; Ekanayaka, S. A.; Wu, J.; Zhang, J. P.; Guo, Z. W. Bioconj. Chem. 2008, 19, 2060-2067.
43. Lemieux, G. A.; Bertozzi, C. R. Trends Biotechnol. 1998, 16, 506-513.
44. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007-2010.
45. Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 276, 1125-1128.
46. Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1242-1243.
47. Nauman, D. A.; Bertozzi, C. R. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1568, 147-154.
48. Lee, J. H.; Baker, T. J.; Mahal, L. K.; Zabner, J.; Bertozzi, C. R.; Wiemer, D. F.; Welsh, M. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21878-21884.
49. Lemieux, G. A.; Yarema, K. J.; Jacobs, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4278-4279.
50. Kohler, J. J. Chem Bio Chem. 2009, 10, 2147-2150.
51. Zeng, Y.; Ramya, T. N. C.; Dirksen, A.; Dawson, P. E.; Paulson, J. C. Nat. Methods 2009, 6, 207-209.
52. Nilsson, J.; Ruetschi, U.; Halim, A.; Hesse, C.; Carlsohn, E.; Brinkmalm, G.; Larson, G. Nat. Methods 2009, 6, 809-811.
53. Akira, S. J. Biol. Chem. 2003, 278, 38105-38108.
54. Hanson, S. R.; Greenberg, W. A.; Wong, C. H. QSAR Comb. Sci 2007, 26, 1243-1252.
55. Luchansky, S. J.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem. 2004, 5, 371-374.
56. Kosa, R. E.; Gross, H. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 914-920.
57. Hang, H. C.; Yu, C.; Kato, D. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14846-14851.
58. Rabuka, D.; Hubbard, S. C.; Laughlin, S. T.; Argade, S. P.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12078-12079.
59. Sawa, M.; Hsu, T. L.; Itoh, T.; Sugiyama, M.; Hanson, S. R.; Vogt, P. K.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 12371-12376.
60. Hsu, T. L.; Hanson, S. R.; Kishikawa, K.; Wang, S. K.; Sawa, M.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 2614-2619.
61. Chang, P. V.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T. S.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4030-4033.
62. Vocadlo, D. J.; Hang, H. C.; Kim, E. J.; Hanover, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9116-9121.
63. Boyce, M.; Carrico, I. S.; Ganguli, A. S.; Yu, S.-H.; Hangauer, M. J.; Hubbard, S. C.; Kohler, J. J.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 3141-3146.
64. Khidekel, N.; Ficarro, S. B.; Clark, P. M.; Bryan, M. C.; Swaney, D. L.; Rexach, J. E.; Sun, Y. E.; Coon, J. J.; Peters, E. C.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 339-348.
65. Clark, P. M.; Dweck, J. F.; Mason, D. E.; Hart, C. R.; Buck, S. B.; Peters, E. C.; Agnew, B. J.; Hsieh-Wilson, L. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11576-11577.
66. Wang, W.; Hu, T.; Frantom, P. A.; Zheng, T.; Gerwe, B.; del Amo, D. S.; Garret, S.; Seidel, R. D., III; Wu, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 16096-16101.
67. Zheng, T.; Jiang, H.; Gros, M.; del Amo, D. S.; Sundaram, S.; Lauvau, G.; Marlow, F.; Liu, Y.; Stanley, P.; Wu, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4113-4118.
68. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
69. Prescher, J. A.; Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nature 2004, 430, 873-877.
70. Chang, P. V.; Prescher, J.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8400-8401.
71. Lemieux, G.; De Graffenried, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708-4709.
72. Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2394-2397.
73. Cohen, A. S.; Dubikovskaya, E.; Rush, J. S.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8563-8565.
74. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
75. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
76. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
77. Hong, V.; Steinmetz, N. F.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912-1916.
78. Soriano Del Amo, D.; Wang, W.; Jiang, H.; Besanceney, C.; Yan, A. C.; Levy, M.; Liu, Y.; Marlow, F. L.; Wu, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16893-16899.
79. Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.;Wang,W.; Baughn, A. D.;Wu, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4989-4992.
80. Besanceney-Webler, C.; Jiang, H.; Zheng, T.; Feng, L.; Soriano del Amo, D.; Wang, W.; Klivansky, L. M.; Marlow, F. L.; Liu, Y.; Wu, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8051-8056.
81. Kennedy, D. C.; McKay, C. S.; Legault, M. C. B.; Danielson, D. C.; Blake, J.; Pegoraro, A. F.; Stolow, A.; Mester, Z.; Pezacki, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993-18001.
82. Wang, W.; Hong, S.; Tran, A.; Jiang, H.; Triano, R.; Liu, Y.; Chen, X.; Wu, P. Chem. Asian J. 2011, 6, 2796-2802.
83. Hanson, S. R.; Hsu, T. L.; Weerapana, E.; Kishikawa, K.; Simon, G. M.; Cravatt, B. F.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7266-7267.
84. Turner, R. B.; Goebel, P.; Mallon, B. J.; Jarrett, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 95, 790-792.
85. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
86. Debets, M. F.; Van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; Van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805-815.
87. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 1633-1636.
88. Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5233-5243.
89. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121-8133.
90. Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648.
91. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16793-16797.
92. Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486-11493.
93. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664-667.
94. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2008, 10, 3097-3099.
95. Ning, X. H.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255.
96. Mbua, N. E.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Steet, R.; Boons, G. J. Chem Bio Chem 2011, 12, 1912-1921.
97. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97-99.
98. Kuzmin, A.; Poloukhtine, A.; Wolfert, M. A.; Popik, V. V. Bioconjug. Chem. 2010, 21, 2076-2085.
99. Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688-3690.
100. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2011, 13, 5937-5939.
101. Chenoweth, K.; Chenoweth, D.; Goddard, W. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5255-5258.
102. Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11799-11805.
103. Varga, B. R.; Kállay, M.; Hegyi, K.; Béni, S.; Kele, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 822-828.
104. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J.; Rutjes, F. P.; van Hest, J. C.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425.
105. Poloukhtine, A. A.; Mbua, N. E.;Wolfert, M. A.; Boons, G. J.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15769-15776.
106. Pelliccioli, A. P.; Wirz, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 441-458.
107. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921.
108. Ellis-Davies, G. C. R. Nat. Methods 2007, 4, 619-628.
109. Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9654-9655.
110. Chapman, O. L.; Gano, J.; West, P. R.; Regitz, M.; Maas, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7033-7036.
111. Dehmlow, E. V.; Neuhaus, R.; Schell, H. G. Chem. Ber. 1988, 121, 569-571.
112. Murata, S.; Yamamoto, T.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4013-4023.
113. Chiang,Y.; Kresge, A. J.; Paine, S.W.; Popik,V.V. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 361-370.
114. Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 7833-7840.
115. Kuzmanich, G.; Natarajan, A.; Chin, K. K.; Veerman, M.; Mortko, C. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1140-1141.
116. Urdabayev, N. K.; Poloukhtine, A.; Popik, V. V. Chem. Commun. 2006, 454-456.
117. Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4768-4776.
118. Poloukhtine, A.; Popik, V. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1749-1757.
119. McKay, C. S.; Moran, J.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. 2010, 46, 931-933.
120. Ning, X.; Temming, R. P.; Dommerholt, J.; Guo, J.; Ania, D. B.; Debets, M. F.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J.; van Delft, F. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3065-3068.
121. McKay, C. S.; Blake, J. A.; Cheng, J.; Danielson, D. C.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10040-10042.
122. Colombo, M.; Sommaruga, S.; Mazzucchelli, S.; Polito, L.; Verderio, P.; Galeffi, P.; Corsi, F.; Tortora, P.; Prosperi, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 496-499.
123. Jawalekar, A. M.; Reubsaet, E.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2011, 47, 3198-3200.
124. Sanders, B. C.; Friscourt, F.; Ledin, P. A.; Mbua, N. E.; Arumugam, S.; Guo, J.; Boltje, T. J.; Popik, V. V.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 949-957.
125. Han, S.; Collins, B. E.; Bengtson, P.; Paulson, J. C. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 93-97.
126. Tanaka, Y.; Kohler, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3278-3279.
127. Sampathkumar, S. G.; Li, A. V.; Jones, M. B.; Sun, Z. H.; Yarema, K. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 149-152.