Air oxidation of primary alcohols catalyzed by copper(I)/TEMPO. Preparation of 2-amino-5-bromobenzaldehyde

Organic Syntheses

Volumn 90, Issue , 2013, Pages 240-250

  Hoover, Jessica M ^a   Stahl, Shannon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886424449     PISSN: 00786209     EISSN: 16000730     Source Type: Book Series    
DOI: 10.15227/orgsyn.090.0240     Document Type: Article

References (36)

1. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
2. Frigerio, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019-8022.
3. Uyanik, M.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2009, 2086-2099.
4. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647-2650.
5. Ladbury, J. W.; Cullis, C. F. Chem Rev. 1958, 58, 403-438.
6. Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 65-104.
7. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480-2482.
8. Mancuso, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 4148-4150.
9. Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857-870.
10. Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. In Modern Oxidation Methods (ed. Bäckvall, J.-E.) 83-118 (Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
11. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781.
12. Zhan, B.-Z.; Thompson, A. Tetrahedron 2004, 60, 2917-2935.
13. Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037-3058.
14. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Philippart, F.; Doda, K.; Mutonkole, J.-L.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 211-240.
15. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227-8241.
16. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854-3867.
17. Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420.
18. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750-6755.
19. Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034-3035.
20. Schultz, M. J.; Hamilton, S. S.; Jensen, D. R.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3343-3352.
21. Lenz R.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3291-3292.
22. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Payeras, A. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826-6833.
23. Hasan, M.; Musawir, M.; Davey, P. N.; Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A 2002, 180, 77-84.
24. Mizuno, N.; Yamaguchi, K. Catal. Today 2008, 132, 18-26.
25. Nishimura, T.; Kakiuchi, N.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1915-1918.
26. Mifsud, M.; Parkhomenko, K. V.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 1040-1044.
27. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374-3376.
28. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414-2415.
29. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044-2046.
30. Markó, I. E.; Gautier, A.; Mutonkole, J.-L.; Dumeunier, R.; Ates, A.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 344-347.
31. Markó, I. E., Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S.M.; Urch, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1588-1591.
32. Ragagnin, G.; Betzemeier, B.; Quici, S.; Knochel, P. Tetrahedron 2002, 58, 3985-3991.
33. Kumpulainen, E. T. T.; Koskinen, A. M. P. Chem. Eur. J. 2009, 41, 10901-10911.
34. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901-16910.
35. Hoover, J. M.; Steves, J. E.; Stahl, S. S. Nat. Protoc. 2012, 7, 1161-1166.
36. Redford, J. E.; McDonald, R. I.; Rigsby, M. L.; Wiensch, J. D.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 1242-1245.