A construction of 4,4-spirocyclic γ-lactams by tandem radical cyclization with carbon monoxide

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 1340-1345

  Ueda, Mitsuhiro ^a   Uenoyama, Yoshitaka ^a   Terasoma, Nozomi ^a   Doi, Shoko ^a   Kobayashi, Shoji ^b   Ryu, Ilhyong ^a   Murphy, John A ^c  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b OSAKA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

4,4 spirocyclic indol lactams; Carbon monoxide; Free radical; Iodoaryl allyl azides; Tandem radical cyclization

Indexed keywords

EID: 84880905201     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.151     Document Type: Article

References (34)

1. Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147-2155. doi:10.1021/ja983788i.
2. Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Pilati, T.; Sisti, M.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8447-8453. doi:10.1021/jo015854w.
3. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219. doi:10.1002/ejoc.200300050.
4. Allous, I.; Comesse, S.; Berkeš, D.; Alkyat, A.; Daïch, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4411-4415. doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.114.
5. Tan, D. Q.; Atherton, A. L.; Smith, A. J.; Soldi, C.; Hurley, K. A.; Fettinger, J. C.; Shaw, J. T. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 218-223. doi:10.1021/co2001873.
6. Beckwith, A. L. J. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 143-151. doi:10.1039/cs9932200143.
7. Ishibashi, H.; Sato, T.; Ikeda, M. Synthesis 2002, 695-713. doi:10.1055/s-2002-25759.
8. Srikanth, G. S. C.; Castle, S. L. Tetrahedron 2005, 61, 10377-10441. doi:10.1016/j.tet.2005.07.077.
9. Fallis, A. G.; Brinza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543-17594. doi:10.1016/S0040-4020(97)10060-6.
10. Friestad, G. K. Tetrahedron 2001, 57, 5461-5496. doi:10.1016/S0040- 4020(01)00384-2.
11. Bowman, W. R.; Fletcher, A. J.; Potts, G. B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2747-2762. doi:10.1039/B108582B.
12. Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7830-7840. doi:10.1002/chem.200802710.
13. Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599-3601. doi:10.1021/ol006477x.
14. Lizos, D. E.; Murphy, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 117-122. doi:10.1039/b208114h.
15. González-López de Turiso, F.; Curran, D. P. Org. Lett. 2005, 7, 151-154. doi:10.1021/ol0477226.
16. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376-10378. doi:10.1021/ja2042854.
17. Ryu, I.; Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838-5839. doi:10.1021/ja980731n.
18. Ryu, I.; Miyazato, H.; Kuriyama, H.; Matsu, K.; Tojino, M.; Fukuyama, T.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5632-5633. doi:10.1021/ja034896u.
19. Tojino, M.; Otsuka, N.; Fukuyama, T.; Matsubara, H.; Schiesser, C. H.; Kuriyama, H.; Miyazato, H.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Ryu, I. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4262-4267. doi:10.1039/b309944j.
20. Tojino, M.; Otsuka, N.; Fukuyama, T.; Matsubara, H.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7712-7713. doi:10.1021/ja0623865.
21. Kyne, S. H.; Lin, C. Y.; Ryu, I.; Coote, M. L.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2010, 46, 6521-6523. doi:10.1039/c0cc01262a.
22. Ryu, I.; Fukuyama, T.; Tojino, M.; Uenoyama, Y.; Yonamine, Y.; Terasoma, N.; Matsubara, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3780-3786. doi:10.1039/c1ob05145h.
23. Fukuyama, T.; Nakashima, N.; Okada, T.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1006-1008. doi:10.1021/ja312654q.
24. Ryu, I.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1050-1066. doi:10.1002/anie.199610501.
25. Ryu, I.; Sonoda, N.; Curran, D. P. Chem. Rev. 1996, 96, 177-194. doi:10.1021/cr9400626.
26. Ryu, I. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 16-25. doi:10.1039/a904591k.
27. Chatgilialogu, C.; Crich, D.; Komatsu, M.; Ryu, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1991-2070. doi:10.1021/cr9601425.
28. Jones, K.; Wilkinson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1767-1769. doi:10.1039/C39920001767 Similar 6-endo cyclization was reported previously.
29. Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521-5522. doi:10.1021/ja00091a087.
30. Benati, L.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Strazzari, S.; Zanardi, G. Org. Lett. 2002, 4, 3079-3081. doi:10.1021/ol026366t.
31. Viuf, C.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 623-625. doi:10.1002/1521-3773(20010202)40:3<623::AID-ANIE623>3.0.CO;2- G.
32. Marinescu, L. G.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Tetrahedron 2005, 61, 123-127. doi:10.1016/j.tet.2004.10.040.
33. Pedersen, C. M.; Marinescu, L. G.; Bols, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 816-822. doi:10.1039/b500037h.
34. Klima, R. F.; Jadhav, A. V.; Singh, P. N. D.; Chang, M.; Vanos, C.; Sankaranarayanan, J.; Vu, M.; Ibrahim, N.; Ross, E.; McCloskey, S.; Murthy, R. S.; Krause, J. A.; Ault, B. S.; Gudmundsdóttir, A. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 6372-6381. doi:10.1021/jo070558q.