Cocrystal assembled by 1,2-diiodotetrafluorobenzene and acridine via C-I⋯N halogen bond and π-hole⋯F bonds

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 10, 2013, Pages 1279-1284

  Gao, Haiyue ^a   Zhao, Xiaoran ^a   Wang, Hui ^a   Pang, Xue ^a   Jin, Weijun ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

hole bond; hole bond; cocrystal; halogen bond

Indexed keywords

EID: 84886086672     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300692     Document Type: Article

References (47)

1. Legon, A. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2686.
2. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G.,. Acc. Chem. Res., 2005, 38, 386.
3. Metrangolo, P.; Murray, J. S.; Pilati, T.; Politzer, P.; Resnati, G.; Terraneo, G.,. CrystEngComm, 2011, 13, 6593.
4. Legon, A. C.,. Struct. Bond., 2008, 126, 17.
5. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K.,. Struct. Bond., 2008, 126, 137.
6. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P.,. J. Mol. Model., 2007, 13, 291.
7. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y. G.; Murray, J. S.,. J. Mol. Model., 2007, 13, 305.
8. Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C.,. J. Mol. Model., 2008, 14, 659.
9. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Politzer, P.,. J. Mol. Model., 2007, 13, 1033.
10. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 16789.
11. Murray, J. S.; Concha, M. C.; Lane, P.; Hobza, P.; Politzer, P.,. J. Mol. Model., 2008, 14, 699.
12. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P.,. Int. J. Quantum Chem., 2007, 107, 2286.
13. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T.,. Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 7748.
14. Politzer, P.; Murray, J. S.,. ChemPhysChem, 2013, 14, 278.
15. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T.,. Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 11178.
16. Murray, J. S.; Lane, P.; Politzer, P.,. J. Mol. Model., 2009, 15, 723.
17. Politzer, P.; Riley, K. E.; Bulat, F. A.; Murray, J. S.,. Comp. Theor. Chem., 2012, 998, 2.
18. Scheiner, S.,. J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 11202.
19. Scheiner, S.,. Acc. Chem. Res., 2013, 46, 280.
20. Xu, H. Y.; Wang, W.; Zou, J. W.,. Acta Chim. Sinica, 2013, 71, 1175 (in Chinese).
21. Wang, W. Z.; Ji, B. M.; Zhang, Y.,. J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 8132.
22. Pang, X.; Wang, H.; Zhao, X. R.; Jin, W. J.,. CrystEngComm, 2013, 15, 2722.
23. Murray, J. S.; Lane, P.; Clark, T.; Riley, K. E.; Politzer, P.,. J. Mol. Model., 2012, 18, 541.
24. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S.,. Chem. Commun., 2008, 2417.
25. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6274.
26. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3389.
27. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J.,. CrystEngComm, 2008, 10, 1501.
28. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.,. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 1250.
29. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8593.
30. Chen, Y.; Wang, D. X.; Huang, Z. T.; Wang, M. X.,; Chem. Commun., 2011, 8112.
31. Yan, X. Q., Ph.D. Dissertation, Beijing Normal University, Beijing, 2013 (in Chinese)
32. Zhao, X. R.; Wang, H.; Jin, W. J.,. J. Mol. Model., 2013, DOI:10.1007/s00894-013-2007-5.
33. Shen, Q. J.; Wei, H. Q.; Zou, W. S.; Sun, H. L.; Jin, W. J.,. CrystEngComm, 2012, 14, 1010.
34. Cockroft, C. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8594.
35. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10854.
36. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.,. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5525.
37. Gao, H. Y.; Zhao, X. R.; Wang, H.; Pang, X.; Jin, W. J.,. Cryst. Growth Des., 2012, 12, 4377.
38. Gao, H. Y.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Yan, X. Q.; Pang, X.; Jin, W. J.,. J. Mater. Chem., 2012, 22, 5336.
39. Shen, Q. J.; Pang, X.; Zhao, X. R.; Gao, H. Y.; Sun, H. L.; Jin, W. J.,; CrystEngComm, 2012, 14, 5027.
40. Yan, X. Q.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Gao, H. Y.; Pang, X.; Jin, W. J.,. Anal. Chim. Acta, 2012, 753, 48.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery Jr, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision A. 02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
42. Grimme, S.,. J. Comp. Chem., 2006, 27, 1787.
43. Møller, C.; Plesset, M. S.,. Phys. Rev., 1934, 46, 618.
44. Hobza, P.; Šponer, J.,. Chem. Rev., 1999, 99, 3247.
45. Politzer, P.; Truhlar, D. G., Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, Plenum Press, New York, 1981.
46. Zou, W. S.; Shen, Q. J.; Wang, Y.; Jin, W. J.,. Chem. Res. Chin. Univ., 2008, 24, 712.
47. Cinčic̈, D.; Friščic̈, T.; Jones, W.,. Chem. Mater., 2008, 20, 6623.