Phosphorescent cocrystals assembled by 1,4-diiodotetrafluorobenzene and fluorene and its heterocyclic analogues based on C-I•••π halogen bonding

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 9, 2012, Pages 4377-4387

  Gao, Hai Yue ^a   Zhao, Xiao Ran ^a   Wang, Hui ^a   Pang, Xue ^a   Jin, Wei Jun ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-CRYSTALS; DIBENZOFURANS; DIBENZOTHIOPHENES; FLUORENES; HALOGEN BONDING; HEAVY ATOMS; PHOSPHORESCENCE SPECTRA; RED-SHIFTED; SPIN-ORBITAL COUPLING; SYNTHONS; VIBRATIONAL BANDS; WEAK BONDING;

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORINE; HYDROGEN BONDS; LIGHT EMISSION; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORESCENCE; RAMAN SPECTROSCOPY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IODINE;

EID: 84865845666     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300515a     Document Type: Article

References (45)

1. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
2. Metrangolo, P.; Murray, J. S.; Pilati, T.; Politzer, P.; Resnati, G.; Terraneo, G. CrystEngComm 2011, 13, 6593-6596
3. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 232-242
4. Riley, K. E.; Murray, J. S.; Politzer, P.; Concha, M. C.; Hobza, P. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 155-163
5. Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1713-1716
6. Webb, J. A.; Liu, P. H.; Malkina, O. L.; Goroff, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3011-3014
7. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296
8. Liang, W. J.; Wang, Y.; Feng, F.; Jin, W. J. Anal. Chim. Acta 2006, 572, 295-302
9. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17
10. Präsang, C.; Whitwood, A. C.; Bruce, D. W. Chem. Commun. 2008, 2137-2139
11. Xu, J.; Liu, X.; Lin, T.; Huang, J.; He, C. Macromolecules 2005, 38, 3554-3557
12. Xu, J.; Liu, X.; Ng, J. K.-P.; Lin, T.; He, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3540-3545
13. Yamamoto, H. M.; Kosaka, Y.; Maeda, R.; Yamaura, J.-I.; Nakao, A.; Nakamura, T.; Kato, R. ACS Nano 2008, 2, 143-155
14. Ji, B. M.; Wang, W. Z.; Deng, D. S.; Zhang, Y. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3622-3628
15. Caballero, A.; Zapata, Fabiola; White, N. G.; Costa, P. J.; Félix, Vĺtor; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1876-1880
16. Lu, Y. X.; Wang, Y.; Zhu, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543-4551
17. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6188-6193
18. Parker, A. J.; Stewart, J.; Donald, K. J.; Parish, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5165-5172
19. Shen, Q. J.; Wei, H. Q.; Zou, W. Sh.; Sun, H. L.; Jin, W. J. CrystEngComm 2012, 14, 1010-1015
20. Bolton, O.; Lee, K.; Kim, H. J.; Lin, K. Y.; Kim, J. Nat. Chem. 2011, 3, 205-210
21. Dikundwar, A. G.; Dutta, G. K.; Guru Row, T. N.; Patil, S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1615-1622
22. Vecchi, P. A.; Padmaperuma, A. B.; Qiao, H.; Sapochak, L. S.; Burrows, P. E. Org. Lett. 2006, 8, 4211-4214
23. Karim, Md. A.; Cho, Y. R.; Park, J. S.; Kim, S. C.; Kim, H. J.; Lee, J. W.; Gal, Y. S.; Jin, S. H. Chem. Commun. 2008, 1929-1931
24. Bolton, O.; Lee, K.; Kim, H. J.; Lin, K. Y.; Kim, J. Nat. Chem. 2011, 3, 205-210
25. Yuan, W. Z.; Shen, X. Y.; Zhao, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Lu, P.; Wang, C.; Liu, Y.; Wang, Z.; Zheng, Q.; Sun, J. Z.; Ma, Y.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 6090-6099
26. Hauchecorne, D.; van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Hansen, P. E. Chem. Phys. 2011, 381, 5-10
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R.; R. L., Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. GAUSSIAN09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
28. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-99
29. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
30. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1945.
31. Gao, H. Y.; Shen, Q. J.; Zhao, X, R.; Yan, X. Q.; Pang, X.; Jin, W. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5336-5343
32. Shen, Q. J.; Pang, X.; Zhao, X, R.; Gao, H. Y.; Sun, H. L.; Jin, W. J. CrystEngComm 2012, 14, 5027-5034
33. Tang, X. D.; Liao, Y.; Gao, H. Z.; Geng, Y.; Su, Z. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6907-6918
34. Huang, L.; Yu, D. Q. Application of UV spectroscopy in organic chemistry (I) (in Chinese); Science Press: Beijing, 1988.
35. Hauchecorne, D.; van der Veken, B. J.; Herrebout, W. A.; Hansen, P. E. Chem. Phys. 2011, 381, 5-10
36. Liantonio, R.; Luzzati, S.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. Tetrahedron 2002, 58, 4023-4029
37. Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Panzeri, W.; Pilati, T.; Resnati, G. Tetrahedron 2001, 57, 8543-8550
38. Graeme, R.; Hanson, P. J.; John, M.; Llew, R.; Aaron, S. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4156-4164
39. Huang, T. H.; Whang, W. T.; Shen, J. Y.; Wen, Y. Sh.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Wu, Ch. Ch. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1449-1456
40. Wang, L.; Wu, Zh. Y.; Wong, W. Y.; Cheah, K. W.; Huang, H.; Chen, Ch. H. Org. Electron. 2011, 12, 595-601
41. Wang, X. H.; Tian, J. Q.; Kofron, W. G.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1560-1565
42. Burress, C. N.; Bodine, M. I.; Elbjeirami, O.; Reibenspies, J. H.; Omary, M. A.; Gabba, F. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 1388-1395
43. Vo-Dinh, T. Room Temperature Phosphorimetry for Chemical Analysis [M]; John Wiley & Sons: New York, 1984.
44. Peng, Y. L.; Wang, Y. T.; Wang, Y.; Jin, W. J. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2005, 173, 301-308
45. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741