Effect of added salt on ring-closing metathesis catalyzed by a water-soluble hoveyda-grubbs type complex to form N-containing heterocycles in aqueous media

Organometallics

Volumn 32, Issue 19, 2013, Pages 5313-5319

  Matsuo, Takashi ^a   Yoshida, Takefumi ^a   Fujii, Akira ^a   Kawahara, Keiya ^a   Hirota, Shun ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERISTIC BANDS; CHLORIDE LIGANDS; HYDROXIDE ANIONS; METATHESIS ACTIVITY; NEUTRAL CONDITIONS; RING CLOSING METATHESIS; SPECTRAL CHANGE; SPECTROSCOPIC STUDIES;

CATALYSIS; CATALYSTS; LIGANDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84885587355     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4005302     Document Type: Article

References (54)

1. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29
2. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
3. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-251
4. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043
5. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
6. Connon, S. J.; Rivard, M.; Zaja, M.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 572-575
7. Vehlow, K.; Gessler, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8082-8085
8. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040
9. Michrowska, A.; Gułajski, Ł.; Kaczmarska, Z.; Mennecke, K.; Kirschning, A.; Grela, K. Green. Chem. 2006, 8, 685-688
10. Gułajski, Ł.; Michrowska, A.; NarozÌdnik, J.; Kaczmarska, Z.; Rupnicki, L.; Grela, K. ChemSusChem 2008, 1, 103-109
11. Binder, J. B.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 395-404
12. Grela, K.; Gułajski, Ł.; Skowerski, K. Alkene Metathesis in Water. In Metal-Catalyzed Reactions in Water; Dixneuf, P. H.; Cadierno, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013; pp 291-336.
13. Binder, J. B.; Blank, J. J.; Raines, R. T. Org. Lett. 2007, 9, 4885-4888
14. Hong, S.-H.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3508-3509
15. Gallivan, J. P.; Jordan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2577-2580
16. Lynn, D. M.; Kanaoka, S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 784-790
17. Lynn, D. M.; Mohr, B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1627-1628
18. Kirkland, T. A.; Lynn, D. M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9904-9909
19. Jordan, J. P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5152-5155
20. Connon, S. J.; Blechert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1873-1876
21. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805-16811
22. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Floyd, N.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9642-9643
23. Chalker, J. M.; Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Davis, B. G. Chem. Commun. 2009, 3714-3716
24. Cochrane, S. A.; Huang, Z.; Vederas, J. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 630-639
25. Binder, J. B.; Raines, R. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767-773
26. Mayer, C.; Gillingham, D. G.; Ward, T. R.; Hilvert, D. Chem. Commun. 2011, 47, 12067-12068
27. Lo, C.; Ringenberg, M. R.; Gnandt, D.; Wilson, Y.; Ward, T. R. Chem. Commun. 2011, 47, 12065-12067
28. Matsuo, T.; Imai, C.; Yoshida, T.; Saito, T.; Hayashi, T.; Hirota, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1662-1664
29. Philippart, F.; Arlt, M.; Gotzen, S.; Tenne, S.-J.; Bocola, M.; Chen, H.-H.; Zhu, L.; Schwaneberg, U.; Okuda, J. Chem. Eur. J. 2013, 10.1002/chem.201301515
30. Michrowska, A.; Grela, K. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 31-43
31. Banti, D.; Mol, J. C. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3113-3116
32. Dinger, M. B.; Mol, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2827-2833
33. Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204-214
34. Falivene, L.; Poater, A.; Cazin, C. S. J.; Slugovc, C.; Cavallo, L. DaltonTrans 2013, 42, 7312-7317
35. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974-5978
36. Krause, J. O.; Nuyken, O.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 777-784
37. Wappel, J.; Urbina-Blanco, C. A.; Abbas, M.; Albering, J. H.; Saf, R.; Nolan, S. P.; Slugovc, C. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1091-1098
38. Zirngast, M.; Pump, E.; Leitgeb, A.; Albering, J. H.; Slugovc, C. Chem.Commun. 2011, 47, 2261-2263
39. Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693-699
40. Tanaka, K.; Böhm, V. P. W.; Chadwick, D.; Roeper, M.; Braddock, D. C. Organometallics 2006, 25, 5696-5698
41. Pump, E.; Fischer, R. C.; Slugovc, C. Organometallics 2012, 31, 6972-6979
42. Macnaughtan, M. L.; Gary, J. B.; Gerlach, D. L.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Organometallics 2009, 28, 2880-2887
43. Leitao, E. M.; van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2784-2794
44. Volland, M. A. O.; Hansen, S. M.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2004, 23, 800-816
45. Leitao, E. M.; Dubberley, S. R.; Piers, W. E.; Wu, Q.; McDonald, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11565-11572
46. Lynn, D. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3187-3193
47. Nitrate-bound Ru complexes have been prepared in organic solvents: Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276-1279
48. Van Rensburg, W. J.; Steynberg, P. J.; Meyer, W. H.; Kirk, M. M.; Forman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14332-14333
49. Van Rensburg, W. J.; Steynberg, P. J.; Kirk, M. M.; Meyer, W. H.; Forman, G. S. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5312-5325
50. Mingotaud, A.-F.; Mingotaud, C.; Moussa, W. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008, 46, 2833-2844
51. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114
52. Mhboobi, S.; Fischer, E. C.; Eibler, E.; Wiegrebe, W. Arch. Pharm. 1988, 321, 423-424
53. Bobbitt, J. M.; Amundsen, L. H.; Steiner, R. I. J. Org. Chem. 1960, 25, 2230-2231
54. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-6374