1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids as building blocks in organic synthesis

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 8, Issue , 2004, Pages 288-329

  Pinho e Melo, Teresa M V D ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885525640     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (122)

1. Terzuoli, L.; Leoncini, R.; Pagani, R.; Guerranti, R.; Vannoni, D.; Ponticelli, F.; Marinello, E. Life Sciences 1998, 63, 1251.
2. Cook, A. H.; Heilbron, I. M. In The Chemistry of Penicillin; Clarke, H. T.; Johson, J. R.; Robinson, R., Eds.; University Press: Princeton, 1949.
3. Dürckheimer, W.; Blumbach, J.; Lattrell, R.; Scheunemann, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 180.
4. Gómez-Gallego, M.; Mancheño, M. J.; Sierra, M. A. Tetrahedron 2000, 56, 5743.
5. Fairweather, R.; Jones, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2475.
6. Xingshu, L.; Rugang, X. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2779.
7. Calmes, M.; Escale, F.; Paolini, F. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3691.
8. Meng, Q.; Li, Y.; He, Y.; Guan, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4255.
9. González, A.; Granell, J. R.; López, C. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 116.
10. González, A.; Granell, J.; Pinielle, J. F.; Alvarez-Larena, A. Tetrahedron 1998, 54, 13313.
11. Szilágyi, L.; Györgydeák, Z. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 427.
12. Györgydeák, Z.; Kajtár-Peredy M.; Kajtár, J.; Kajtár, M. Liebigs. Ann. Chem. 1987, 927.
13. Benedini, F.; Ferrario, F.; Sala, A.; Sala, L.; Soresinetti, P. A. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 1343.
14. Braibante, M. E. F.; Braibante, H. S.; Costenaro, E. R. Synthesis 1999, 943.
15. Shiraiwa, T.; Katayama, T.; Kaito, T.; Tanigawa, H.; Kurokawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1911.
16. Planchenault, D.; Wisedale, R.; Gallagher, T.; Hales, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 3438.
17. Brown, G. A.; Anderson, K. M.; Large, J. M.; Planchenault, D.; Urban, D.; Hales, N. J.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1897.
18. Brown, D.; Brown, G. A.; Martel, S. R.; Planchenault, D.; Turmes, E.; Walsh, K. E.; Wisedale, R.; Hales, N. J.; Fishwick, C. W. G.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1270.
19. Mloston, G.; Urbaniak, K.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2056.
20. Mloston, G.; Urbaniak, K.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2644.
21. Esterbauer, H.; Ertl, A.; Scholz, N. Tetrahedron 1976, 32, 285.
22. Pini, E.; Nava, D.; Stradi, R. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 166.
23. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffman, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
24. Seebach, D.; Weber T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3315.
25. Seebach, D.; Weber T. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1650.
26. Mulqueen, G. C.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 5359.
27. Pattenden, G.; Thom, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1629.
28. Pattenden, G.; Thom, S. M.; Jones, M. F. Tetrahedron 1993, 49, 2131.
29. Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 924.
30. Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1761.
31. Kawabata, T.; Fuji, K. Topics in Stereochemistry 2003, 23, 175.
32. Betts, M. J.; Pritchard R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11999, 1067.
33. Brewster, A. G.; Frampton, C. S.; Jayatissa, J.; Mitchell, M. B.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 299.
34. Clerici, F.; Erba, E.; Pocar, D. Tetrahedron 2003, 59, 1667.
35. González, A.; Vorobeva, S. L.; Linares A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1357.
36. Baldwin, J. E.; Freeman, R. T.; Lowe, C.; Schofield, C. J.; Lee, E. Tetrahedron 1989, 45, 4537.
37. Genin, M. J.; Johnson, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8778.
38. Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishara, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 628.
39. Subasinghe, N. L.; Bontems, R. J.; McIntee, E.; Mishara, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem.1993, 36, 2356.
40. Khalil, E. M.; Pradhan, A.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Mishara, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 2977.
41. Seebach D.; Boes, M.; Naef, R.; Schweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390.
42. Lee, B. H.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 927.
43. Geyer, A.; Moser, F. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1113.
44. Katritzky, A. R.; Zhang, Y.; He, H.-Y. ARKIVOC, 2002, V, 161.
45. González, A.; Lavilla, R.; Piniella, J. F.; Alvarez-Larena, A. Tetrahedron 1995, 51, 3015.
46. Eremeev, A. V.; Nurdinov, R.; Polyak, F. D.; Zolotoyabko, R. M.; Mishnev, A. F.; Bundule, M. F.; Bleidelis, Y. Y. Institute of Organic Synthesis, Academy og Sciences of the Latvian SSR 1985, 1086. Translated from Khim. Geterotsikl. 1985, 10, 1327.
47. Shigematsu, T.; Yoshida, K.; Nakazawa, M.; Tsuda, M., Japanese Patent 79,157,590 (1979)
48. Chem. Abstr. 1980, 93, 46682x.
49. Györgydeák, Z.; Kövér, K. E.; Miskolczi, I.; Zékány, A.; Rantal, F.; Luger, P.; Katona Strumpel, M. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1099.
50. Refouvelet, B.; Robert, J.-F.; Couquelet, J.; Tronche, P. J. Heterocyclic Chem. 1994, 31, 77.
51. Miskolczi, I.; Zékány, A.; Rantal, F.; Linden, A.; Kövér, K. E.; Györgydeák, Z. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 744.
52. Malesic, M.; Krbavcic, A.; Stanovnik, B. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 49.
53. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Santos, C. I. A.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Paixão, J. A.; Beja, A. M.; Silva, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8285.
54. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Santos, C. I. A.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Paixão, J. A.; Beja, A. M. Tetrahedron 2004, 60, 3949.
55. Allin, S. M.; Vaidya, D. G.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. ARKIVOC, 2000, 1, 151.
56. Oliver, G. L.; Gates, Jr., J. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 702.
57. Takahashi, I.; Kawakami, T.; Hirano, E.; Yokota, H.; Kitajima, H. Synlett 1996, 353.
58. Mertens, A.; Zilch, H.; König, B.; Schäfer, W.; Poll, T.; Kampe, W.; Seidel, H.; Leser, U.; Leinert, H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2526.
59. Schäfer, W.; Friebe, W.-G.; Leinert, H.; Mertens, A.; Poll, T.; Saal, von der W.; Zilch, H.; Nuber, B.; Ziegler, M. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 726.
60. Clercq, E. J. Med. Chem.1995, 38, 2491.
61. Allin, S. M.; Vaidya, D. G.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z.; Smith, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2219.
62. Hiskey, R. G.; Dominianni, S. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 1506.
63. Matsuda, A. H; Tatezaki, Y. R.; Mizuno, S. H.; Katori, T. T. US4, 564,615, SS, Pharmaceutical Co, Japan (1986).
64. De Clercq, P. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1755.
65. Seki, M.; Mori, Y.; Hatsuda, M.; Yamada, S.-i. J. Org. Chem. 2002, 67, 5527.
66. Seki, M.; Kimura, M.; Hatsuda, M.; Yoshida, S.-i.; Shimizu, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8905.
67. Kimura, M.; Seki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1635.
68. Kanemasa S.; Saramoto, K.; Tsuge, O. Bull. Chem. Soc. Jpn 1989, 62, 1960.
69. Kanemasa S.; Doi, K.; Wada, E. Bull. Chem. Soc. Jpn 1990, 63, 2866.
70. Kane, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5396.
71. Györgydeák, Z.; Szilágyi, L.; Kajtár, J.; Argay, G.; Kálmán, A. Monatsh. Chem. 1994, 125, 189.
72. Anderson, W. K.; Mach, R. H.; J. Med. Chem. 1987, 30, 2109.
73. Ladurée, D.; Lancelot, J.-C.; Robba, M.; Chenu, E.; Mathé, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 456.
74. Padwa, A.; Fryrell, G. E.; Gasdaska, J. R.; Venkatramanan, M. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 644.
75. Fabre, J. L.; Farge, D.; James, C.; Lavé, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5447.
76. Lavé, D.; James, C.; Rajoharison, H.; Bost, P. E.; Cavero, I. Drugs of the Future 1998, 14, 891.
77. Dalla Croce, P.; Ferraccioli, R.; La Rosa, C. Tetrahedron 1995, 51, 9385.
78. Dalla Croce, P.; Ferraccioli, R.; La Rosa, C. Tetrahedron 1999, 55, 201.
79. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Soares, M. I. L.; Barbosa, D. M.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Matos Beja, A.; Paixão, J. A.; Ramos Silva, M.; Alte da Veiga, L. Tetrahedron 2000, 56, 3419.
80. Coppola, B. P.; Noe, M. C.; Shih-Huang Hong, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7159.
81. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Gomes, C. S. B.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Paixão, J. A.; Matos Beja, A.; Ramos Silva, M.; Alte da Veiga, L. Tetrahedron 2002, 58, 5093.
82. Coppola, B. P.; Noe, M. C.; Schwartz, D. J.; Abdon, R. L. II; Trost, B. M. Tetrahedron 1994, 50, 93.
83. Gribble, G. W.; Pelkey, E. T.; Simon, W. M.; Trujillo, H. A. Tetrahedron 2000, 56, 10133.
84. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Gomes, C. S. B.; Soares, M. I. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Paixão, J. A.; Matos Beja, A.; Ramos Silva, M.; J. Heterocycl. Chem. 2004, in press.
85. Funke, E.; Huisgen, R.; Schaefer, F. C. Chem. Ber. 1971, 104, 1550.
86. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Barbosa, D. M.; Ramos, P. J. R. S.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Gilchrist, T. L.; Matos Beja, A.; Paixão, J. A.; Ramos Silva, M.; Alte da Veiga, L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1219.
87. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Soares, M. I. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Paixão, J. A.; Matos Beja, A.; Ramos Silva, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 4045.
88. Lee, W. S.; Nam, K. D.; Hahn, H.-G.; Mah, H. D. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1105.
89. Sutcliffe, O. B.; Storr, R. C.; Gilchrist, T. L.; Rafferty, P.; Crew, A. P. A. Chem.Comm. 2000, 675.
90. Sutcliffe, O. B.; Storr, R. C.; Gilchrist, T. L.; Rafferty, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1795.
91. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Soares, M. I. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; McNab, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3889.
92. Campbell, S. E.; Comer, M. C.; Derbyshire, P. A.; Despinoy, X. L. M.; McNab, H.; Morrison, R.; Sommerville, C. C.; Thornley, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2195.
93. McNab, H.; Parson, S.; Stevenson, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2047.
94. Kane, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 5396.
95. Sutcliffe, O. B.; Storr, R. C.; Gilchrist, T. L.; Rafferty, P. Tetrahedron 2000, 56, 10011.
96. Wulff, G.; Böhnke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 90.
97. Wulff, G.; Lindner, H. G.; Böhnke, H.; Steigel, A.; Klinken, H. T. Liebigs Ann. Chem. 1989, 527.
98. Wulff, G.; Klinken, H. T. Tetrahedron 1992, 48, 5985.
99. Wulff, G.; Böhnke, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 380.
100. Wulff, G.; Böhnke, H.; Klinken, H. T. Liebigs Ann. Chem. 1988, 501.
101. Öhler, E.; Schmidt, U. Chem. Ber. 1979, 112, 107.
102. Gilchrist, T. L.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4097.
103. Gilchrist, T. L.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Tetrahedron 1994, 50, 13709.
104. Gilchrist, T. L.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Pure & Appl. Chem.1996, 68, 859.
105. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Gilchrist, T. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 5350.
106. Gilchrist, T. L.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6945.
107. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Cabral, A. M. T. D. P. V.; Gonsalves, A. M. d'A. R.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Silva, M. R.; Alte da Veiga, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7229.
108. Mitsuhashi, K. Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai Kenkyu Hokoku 1973, 23, 355.
109. Chem. Abstr. 1975, 82, 86591.
110. Zaima, T.; Matsunaga, Y.; Mitsuhashi, K. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1.
111. Gelas-Mialhe, Y.; Mabiala, G.; Vessière, R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5395.
112. Zaima, T.; Matsuno, C.; Matsunaga, Y.; Mitsuhashi, K. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 445.
113. Zaima, T.; Matsuno, C.; Matsunaga, Y.; Mitsuhashi, K. Nippon Kagaku Kaishi 1984, 1293
114. Chem. Abstr. 1984, 101, 230340.
115. Zaima, T.; Mitsuhashi, K. Nippon Kagaku Kaishi 1979, 901
116. Chem. Abstr. 1979, 91, 140303.
117. Zaima, T.; Matsuno, C.; Mitsuhashi, K. Nippon Kagaku Kaishi 1983, 152
118. Chem. Abstr. 1983, 98, 179141.
119. Gomez-Monterrey, I. M.; Campiglia, P.; Mazzoni, O.; Novellino, E; Douino, M. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5755.
120. Gomez-Monterrey, I.; Campiglia, P.; Grieco, P.; Douino, M. V.; Bolognese, A.; Colla, P. L,; Novellino, E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3769.
121. Bolognese, A.; Correale, G.; Manfra, M.; Lavecchia, A.; Mazzoni, O.; Novellino, E.; Colla, P. L.; Sanna, G.; Loddo, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 849.
122. Nicolaou, K. C.; Nevalainen, M.; Safina, B. S.; Zak, M.; Bulat, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1941.