Diastereo- and Regioisomeric Bicyclic Thiohydantoins from Chiral 1,3-Thiazolidine-2,4-dicarboxylic Acids

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 4, 1998, Pages 744-753

  Miskolczi, István ^a   Zékány, András ^a   Rantal, Ferenc ^a   Linden, Anthony ^b   Kövér, Katalin E ^c   Györgydeák, Zoltán ^c  

^a TEVA PHARMACEUTICALS   (Israel)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 THIAZOLIDINE 2,4 DICARBOXYLIC ACID; 5,5 DIMETHYL 1,3 THIAZOLIDINE 2,4 DICARBOXYLIC ACID; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; THIOHYDANTOIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0031896694     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810324     Document Type: Article

References (71)

1. H. T. Clarke, J. R. Johnson, R. Robinson, 'The Chemistry of Penicillin', Princeton University Press, Princeton, 1949.
2. G. M. Coppola, H. F. Schuster, 'Asymmetric Synthesis, Construction of Chiral Molecules using Amino Acids', J. Wiley and Sons, New York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore, 1987; R. M. Williams, 'Synthesis of Optically Active α-Amino Acids', Pergamon Press, Oxford-New York-Beijing-Frankfurt-Sao Paulo-Tokyo-Toronto, 1989; M. Tisler, P. Kolar, 'Amino Acids as Synthons for Heterocyclic Compounds' in Adv. Heterocycl. Chem., Ed. A. R. Katritzky, 1995, 64. 2.
3. G. M. Coppola, H. F. Schuster, 'Asymmetric Synthesis, Construction of Chiral Molecules using Amino Acids', J. Wiley and Sons, New York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore, 1987; R. M. Williams, 'Synthesis of Optically Active α-Amino Acids', Pergamon Press, Oxford-New York-Beijing-Frankfurt-Sao Paulo-Tokyo-Toronto, 1989; M. Tisler, P. Kolar, 'Amino Acids as Synthons for Heterocyclic Compounds' in Adv. Heterocycl. Chem., Ed. A. R. Katritzky, 1995, 64. 2.
4. G. M. Coppola, H. F. Schuster, 'Asymmetric Synthesis, Construction of Chiral Molecules using Amino Acids', J. Wiley and Sons, New York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore, 1987; R. M. Williams, 'Synthesis of Optically Active α-Amino Acids', Pergamon Press, Oxford-New York-Beijing-Frankfurt-Sao Paulo-Tokyo-Toronto, 1989; M. Tisler, P. Kolar, 'Amino Acids as Synthons for Heterocyclic Compounds' in Adv. Heterocycl. Chem., Ed. A. R. Katritzky, 1995, 64. 2.
5. A. Inaba, K. Inami, Y. Kimoto, R. Yanada, Y. Miwa, T. Taga, K. Bessho, Chem. Pharm. Bull. 1993, 43, 1601.
6. a) P. Dalla Croce, R. Ferraccioli, C. La Rosa, Tetrahedron 1995, 51, 9385;
7. b) Z. Györgydeák, L. Szilágyi, J. Kajtár, G. Argay, A. Ḱlamán, Monatsh, Chem. 1994, 125, 189.
8. W. K. Anderson, R. H. Mack, J. Med. Chem. 1987, 30, 2109.
9. K. Görlitzer, A. Roth, Pharmazie 1995, 50, 729.
10. J. W. Barkley, T. L. Gilchrist, A. M. d'A. Rocha Gonsalves, T. M. D. V. Pinho e Melo, Tetrahedron 1995, 51, 13455.
11. T. L. Gilchrist, A. M. d'A. Rocha Gonsalves, T. M. D. V. Pinho e Melo, Tetrahedron 1994, 50, 13709.
12. A. B. Smith, III, J. W. Lealy, I. Noda, S. W. Remiszewski, N.J. Liverton, R. Zibuck, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2995.
13. K. L. Rinehart, A. L. Staley, S. R. Wilson, R. G. Ankenbauer, C. D. Cox, J. Org. Chem. 1995, 60, 2786.
14. S. K. Davidsen, J. B. Summers, D. H. Albert, J. H. Holms, H. R. Heyman, T. J, Magoc, R. G. Conway. D. A. Rhein, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 4423; G. S. Sheppard, D. Pireh, G. M. Carrera, Jr., M. G. Bures, H. R. Heyman, D. H. Steinman, S. K. Davidsen, J. G. Phillips, D. E. Guinn, P. D. May, R. G. Conway, D. A. Rhein, W. C. Calhoun, D. H. Albert, T. J. Magoc, G. W. Carter, J. B. Summers, ibid. 1994, 37, 2011, and ref. cit. therein; J. H. Holms, S. K. Davidsen, G. S. Sheppard, G. M. Carrera, Jr. M. L. Curtin, H. R. Heyman, D. Pireh, D. H. Steinman, D. H. Albert, R. G. Conway, G. Luo, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, J. B. Summers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2903; G. S. Sheppard, S. K. Davidsen, G. M. Carrera, Jr., D. Pireh, J. H. Holms, H. R. Heynman, D. H. Steinman, M. L. Curtin, R. G. Conway, D. A. Rhein, D. H. Albert, P. Tapang, T. J. Magoc, J. B. Summers, ibid. 1995, 5, 2913.
15. S. K. Davidsen, J. B. Summers, D. H. Albert, J. H. Holms, H. R. Heyman, T. J, Magoc, R. G. Conway. D. A. Rhein, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 4423; G. S. Sheppard, D. Pireh, G. M. Carrera, Jr., M. G. Bures, H. R. Heyman, D. H. Steinman, S. K. Davidsen, J. G. Phillips, D. E. Guinn, P. D. May, R. G. Conway, D. A. Rhein, W. C. Calhoun, D. H. Albert, T. J. Magoc, G. W. Carter, J. B. Summers, ibid. 1994, 37, 2011, and ref. cit. therein; J. H. Holms, S. K. Davidsen, G. S. Sheppard, G. M. Carrera, Jr. M. L. Curtin, H. R. Heyman, D. Pireh, D. H. Steinman, D. H. Albert, R. G. Conway, G. Luo, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, J. B. Summers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2903; G. S. Sheppard, S. K. Davidsen, G. M. Carrera, Jr., D. Pireh, J. H. Holms, H. R. Heynman, D. H. Steinman, M. L. Curtin, R. G. Conway, D. A. Rhein, D. H. Albert, P. Tapang, T. J. Magoc, J. B. Summers, ibid. 1995, 5, 2913.
16. S. K. Davidsen, J. B. Summers, D. H. Albert, J. H. Holms, H. R. Heyman, T. J, Magoc, R. G. Conway. D. A. Rhein, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 4423; G. S. Sheppard, D. Pireh, G. M. Carrera, Jr., M. G. Bures, H. R. Heyman, D. H. Steinman, S. K. Davidsen, J. G. Phillips, D. E. Guinn, P. D. May, R. G. Conway, D. A. Rhein, W. C. Calhoun, D. H. Albert, T. J. Magoc, G. W. Carter, J. B. Summers, ibid. 1994, 37, 2011, and ref. cit. therein; J. H. Holms, S. K. Davidsen, G. S. Sheppard, G. M. Carrera, Jr. M. L. Curtin, H. R. Heyman, D. Pireh, D. H. Steinman, D. H. Albert, R. G. Conway, G. Luo, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, J. B. Summers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2903; G. S. Sheppard, S. K. Davidsen, G. M. Carrera, Jr., D. Pireh, J. H. Holms, H. R. Heynman, D. H. Steinman, M. L. Curtin, R. G. Conway, D. A. Rhein, D. H. Albert, P. Tapang, T. J. Magoc, J. B. Summers, ibid. 1995, 5, 2913.
17. S. K. Davidsen, J. B. Summers, D. H. Albert, J. H. Holms, H. R. Heyman, T. J, Magoc, R. G. Conway. D. A. Rhein, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1994, 37, 4423; G. S. Sheppard, D. Pireh, G. M. Carrera, Jr., M. G. Bures, H. R. Heyman, D. H. Steinman, S. K. Davidsen, J. G. Phillips, D. E. Guinn, P. D. May, R. G. Conway, D. A. Rhein, W. C. Calhoun, D. H. Albert, T. J. Magoc, G. W. Carter, J. B. Summers, ibid. 1994, 37, 2011, and ref. cit. therein; J. H. Holms, S. K. Davidsen, G. S. Sheppard, G. M. Carrera, Jr. M. L. Curtin, H. R. Heyman, D. Pireh, D. H. Steinman, D. H. Albert, R. G. Conway, G. Luo, T. J. Magoc, P. Tapang, D. A. Rhein, J. B. Summers, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2903; G. S. Sheppard, S. K. Davidsen, G. M. Carrera, Jr., D. Pireh, J. H. Holms, H. R. Heynman, D. H. Steinman, M. L. Curtin, R. G. Conway, D. A. Rhein, D. H. Albert, P. Tapang, T. J. Magoc, J. B. Summers, ibid. 1995, 5, 2913.
18. P. Jmming, Arch. Pharm. 1995, 328, 207; P. Imming, ibid. 1995, 328, 81; S. Köpper, K. Lindner, J. Martens, Tetrahedron 1992, 47, 10277.
19. P. Jmming, Arch. Pharm. 1995, 328, 207; P. Imming, ibid. 1995, 328, 81; S. Köpper, K. Lindner, J. Martens, Tetrahedron 1992, 47, 10277.
20. P. Jmming, Arch. Pharm. 1995, 328, 207; P. Imming, ibid. 1995, 328, 81; S. Köpper, K. Lindner, J. Martens, Tetrahedron 1992, 47, 10277.
21. W. A. Slusarchyk, J. A. Robl, P. C. Taunk, M. M. Asaad, J. E. Bird, J. Di Marco, Y. Pan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 753.
22. U. Nagai, K. Sato, R. Nakamura, R. Kato, Tetrahedron 1993, 49, 3577; A. Wyslouch, M. Lisowski, A. Pedyczak, I. Z. Siemion, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1401; N. L. Subasinghe, E. M. Khalil, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1317; S. Y. Tamura, E. A. Goldman, T. K. Brunck, W. C. Ripka, J. E. Semple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
23. U. Nagai, K. Sato, R. Nakamura, R. Kato, Tetrahedron 1993, 49, 3577; A. Wyslouch, M. Lisowski, A. Pedyczak, I. Z. Siemion, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1401; N. L. Subasinghe, E. M. Khalil, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1317; S. Y. Tamura, E. A. Goldman, T. K. Brunck, W. C. Ripka, J. E. Semple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
24. U. Nagai, K. Sato, R. Nakamura, R. Kato, Tetrahedron 1993, 49, 3577; A. Wyslouch, M. Lisowski, A. Pedyczak, I. Z. Siemion, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1401; N. L. Subasinghe, E. M. Khalil, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1317; S. Y. Tamura, E. A. Goldman, T. K. Brunck, W. C. Ripka, J. E. Semple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
25. U. Nagai, K. Sato, R. Nakamura, R. Kato, Tetrahedron 1993, 49, 3577; A. Wyslouch, M. Lisowski, A. Pedyczak, I. Z. Siemion, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1401; N. L. Subasinghe, E. M. Khalil, R. L. Johnson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1317; S. Y. Tamura, E. A. Goldman, T. K. Brunck, W. C. Ripka, J. E. Semple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 331.
26. A. Gorofalo, G. Balconi, M. Botta, F. Corelli, M. D'Incalci, G. Fabrizi, I. Fiorini, D. Lamba, V. Nacci, Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 213.
27. A. Magni, G. Signorelli, G. Bocchiola, Arzneim.-Forsch./Drug Res. 1994, 44(II), 1402.
28. A. Jeanguenat, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 2291 ; G. Pattenden, S. M. Thorn, M. F. Jones, Tetahedron 1993, 49, 2131.
29. A. Jeanguenat, D. Seebach, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 2291 ; G. Pattenden, S. M. Thorn, M. F. Jones, Tetahedron 1993, 49, 2131.
30. M. Pátek, B. Drake, M. Lebl, Tetrhedron Lett. 1995, 36, 2227.
31. a) L. Szilágyi, Z. Györgydeák, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 427;
32. b) Z. Györgydeák, M. Peredy-Kajtár, J. Kajtár, M. Kajtár, Liebigs Ann. Chem. 1987, 927;
33. c) Z. Györgydeák, J. Kajtár, M. Kajtár, M. Peredy-Kajtár, ibid. 1990, 281.
34. a) L. S. Richter, J. C. Masters, Jr., T. R. Gadek, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1631 ;
35. b) B. Refouvelet, J. R. Robert, J. Couquelet, P. Tronche, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 77;
36. c) T. A. Crabb, M. J. Hall, R. O. Williams, Tetrahedron 1973, 29, 3389;
37. d)Y. Saotome, T. Miyazawa, T. Endo, J. Polym. Sci., Part C Polym. Leu. 1989, 27, 507;
38. e) Y. Saotome, T. Miyazawa, T. Endo, Jap. Pat. JP 87-115485 (CA: 1989, 111, 97923);
39. f) M. Hatam, S, Köpper, J. Martens, Heterocycles 1996, 43, 1653;
40. g) M. Malesic, A. Krbavcic, B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 49;
41. f) R. K. Cuthbert, G. Lowe, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1702;
42. g) K. Peters, E.-M. Peters, H. G. von Schnering, G. Bringmann. D. Leimkötter, Z. Kristallogr. 1993, 208, 223.
43. V. de Biasi, J. Senior, J. A. Zukowski, R. C. Haltiwanger, D. S. Eggleston, P. Camilleri, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1575.
44. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
45. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
46. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
47. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
48. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
49. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
50. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
51. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
52. R. Bognár, L. Somogyi, Z. Györgydeák, Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 68; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, L. Somogyi, ibid. 1975, 1637; L. Szilágyi, Z. Györgydeák, Carbohydr. Res. 1976, 48, 159; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Czira, J. Tamás, Liebigs Ann. Chem. 1997, 1536; R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, P. Sándor, L. Radies, ibid. 1979, 701; Z. Györgydeák, A. Lévai, G. Snatzke, Croat. Chem. Acta 1987, 60, 185; K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Magn. Reson. Chem. 1992, 50, 137; J. Környei, F. Sztaricskai, Z. Györgydeák, J. Pitlik, J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1994, 186, 75; A. Divald, Z. Györgydeák, F. Timár, A. Zalatnai, R. Bognár, G. Horváth, K. Lapis, A. Jeney, Pathol. Oncol. Res. 1995, 1, 60.
53. Z. Györgydeák, Z. Dinya, R. Bognár, Khim. Geterotsikl. Soed. 1979, 1211.
54. R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Horváth, G. Czira, L. Radies, Liebigs Ann. Chem. 1976, 450; A. González, R. Lavilla, J. F. Piniella, A. Alvarez-Larena. Tetrahedron 1995, 51, 3015.
55. R. Bognár, Z. Györgydeák, L. Szilágyi, G. Horváth, G. Czira, L. Radies, Liebigs Ann. Chem. 1976, 450; A. González, R. Lavilla, J. F. Piniella, A. Alvarez-Larena. Tetrahedron 1995, 51, 3015.
56. I. Miskolczi, K. E. Kövér, Z. Györgydeák, Chem. Lett. 1991, 997.
57. Z. Györgydeák, K. E. Kövér, I. Miskolczi, A. Zékány, F. Rantal, P. Luger, M. Katona Strumpel, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1099.
58. A. Bax, J. Magn. Res. 1984, 57, 314.
59. D. Seebach, B. Lamatsch, R. Amstutz, A. K. Beck, M. Dobler, M. Egli, R. Fitzi, M. Gautschi, B. Herradon, P. C. Hidber, J. J. Irwin, R. Locher, M. Maestro, T. Maetzke, A. Mourino, E. Pfammatter, D. A. Plattner, C. Schickli, W. B. Schweizer, P. Seiler, G. Stucky, W. Petter, J. Escalanta, E. Juaristi, D. Quintana, C. Miravitlles, E. Molins, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 913.
60. D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. 1996, 108, 2880; ibid. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
61. D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. 1996, 108, 2880; ibid. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
62. G. M. Sheldrick, SHELXS86. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
63. a) E. N. Maslen, A. G. Fox, M. A. O'Keefe, in 'International Tables for Crystallography', Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 6.1.1.1, pp. 477-486;
64. b) D. C. Creagh, W. J. McAuley, ibid., Table 4.2.6.8, pp. 219-222.
65. R. F. Stewart, E. R. Davidson, W. T. Simpson, J. Chem. Phys. 1965, 42, 3175.
66. J. A. Ibers, W. C. Hamilton, Acta Crystallogr. 1964, 17, 781.
67. TEXSAN. Single Crystal Structure Analysis Software, Version 5.0. Molecular Structure Corporation, The Woodlands, Texas, 1989.
68. C. K. Johnson, ORTEPII. Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee 1976.
69. D. J. Watkin, J. R. Carruthers, P. W. Betteridge, CRYSTALS. User Guide, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, England; 1985.
70. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876; G. Bernardinelli, H. D. Flack, ibid. 1985, 41, 500.
71. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876; G. Bernardinelli, H. D. Flack, ibid. 1985, 41, 500.