Synthesis and characterization of molecular hexagons and rhomboids and subsequent encapsulation of Keggin-type polyoxometalates by molecular hexagons

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 19, 2013, Pages 11200-11209

  Uehara, Kazuhiro ^a   Oishi, Takamichi ^a   Hirose, Takayuki ^a   Mizuno, Noritaka ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885106949     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401428v     Document Type: Article

References (104)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: New York, 1995.
2. Haiduc, I.; Edelmann, F. T. Supramolecular Organometallic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
3. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, United Kingdom, 2009.
4. O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 675-702
5. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371-380
6. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217-225
7. Steel, P. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 243-250
8. Kitagawa, S.; Matsuda, R. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2490-2509
9. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214
10. Young, N. J.; Hay, B. P. Chem. Commun. 2013, 49, 1354-1379
11. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267-279
12. Pinalli, R.; Dalcanale, E. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 399-411
13. Nishikiori, S.; Yoshikawa, H.; Sano, Y.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 227-234
14. Lerouge, M. H.; Hudhomme, P.; Sallé, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 30-43
15. Safont-Sempere, M. M.; Fernández, G.; Würthner, F. Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814
16. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115-1124
17. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273-282
18. Hardouin-Lerouge, M.; Hudhomme, P.; Sallé, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 30-43
19. Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-171
20. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115-1124
21. Suh, M. P.; Cheon, Y. E.; Lee, E. Y. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1007-1026
22. Struzhkin, V. V.; Militzer, B.; Mao, W. L.; Mao, H.; Hemley, R. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4133-4151
23. Zhao, D.; Timmons, D. J.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 123-133
24. Ward, M. D. Science 2003, 300, 1104-1105
25. Horcajada, P.; Charati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heutaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J.-S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P.-N.; Cynober, L.; Gil, S.; Férey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172-178
26. Thematic issues on drug delivery based on supramolecule: Issacs, L. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 763
27. Paolino, D.; Cosco, D.; Molinaro, R.; Celia, C.; Fresta, M. Drug Discovery Today 2011, 16, 311-324
28. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231
29. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644-3662
30. Zhang, W.; Xiong, R.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 1163-1195
31. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477-9478
32. Gale, P. A.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3595-3596
33. Gale, P. A. Chem. Commun. 2011, 47, 82-86
34. Arunachalam, M.; Ghosh, P. Chem. Commun. 2011, 47, 8477-8492
35. Davis, J. T.; Okunola, O.; Quesada, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843-3862
36. Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3810-3830
37. Juwarker, H.; Jeong, K.-S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3664-3674
38. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518
39. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
40. Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006, 308-327
41. Zangrando, E; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013
42. Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1535-1536
43. Volkringer, C.; Popov, D.; Loiseau, T.; Guillou, N.; Férey, G.; Haouas, M.; Taulelle, F.; Mellot-Draznieks, C.; Burghammer, M.; Riekel, C. Nat. Mater. 2007, 6, 760-764
44. Ouellette, W.; Wang, G.; Liu, H.; Yee, G. T.; O'Connor, C. J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 953-963
45. Yang, J.; Marendaz, J.-L.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3665-3668
46. Rashidi, M.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Chem. Eng. Commun. 2003, 5, 65-66
47. Yamamoto, T.; Anf, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12309-12317
48. Stang, P. J.; Persky, N. E.; Manna, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4777-4778
49. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Boumediene, N.; Dupont-Gervais, A.; Dorsselaer, A. V.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962
50. Newkome, G. R.; Cho, T. J.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Cush, R.; Russo, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3717-3721
51. Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988
52. Deng, H.; Grunder, S.; Cordova, K. E.; Valente, C.; Furukawa, H.; Hmadeh, M.; Gándara, F.; Whalley, A. C.; Liu, Z.; Asahina, S.; Kazumori, H.; O'Keeffe, M.; Terasaki, O.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Science 2012, 336, 1018-1023
53. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647
54. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5589-5592
55. Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Angew., Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3467-3469
56. Schweiger, M.; Seidel, R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2556-2559
57. Lai, S.-W.; Chan, M. C.-W.; Peng, S.-M.; Che, C.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 669-671
58. Schnebeck, R.-D.; Freisinger, E.; Glahé, F.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1381-1390
59. Willermann, M.; Mulcahy, C.; Sigel, R. K. O.; Cerdà, M. M.; Freisinger, E.; Miguel, P. J. S.; Roitzsch, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 2093-2099
60. Carina, R. F.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 1826-1832
61. Yu, S.-Y.; Huang, H.-P.; Li, S.-H.; Jiao, Q.; Li, Y.-Z.; Wu, B.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Pan, Y.-J.; Ma, H.-W. Inorg. Chem. 2005, 44, 9471-9488
62. Ferrer, M.; Gutiérrez, A.; Mounir, M.; Rossell, O.; Ruiz, E.; Rang, A.; Engeser, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 3395-3406
63. Ferrer, M.; Mounir, M.; Ruiz, E.; Maestro, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5890-5899
64. Derossi, S.; Casanova, M.; Lengo, E.; Zangrando, E.; Stener, M.; Alessio, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 11243-11253
65. Weilandt, T.; Troff, R. W.; Saxell, H.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7588-7598
66. Lee, S. B.; Hwang, S.; Chung, D. S.; Yun, H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 873-876
67. Uehara, K.; Kasai, K.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 2563-2570
68. Uehara, K.; Kasai, K.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 2471-2478
69. Thematic issues on polyoxometalate: Hill Ed, C. Chem. Rev. 1998, 98, 1
70. Polyoxometalate Chemistry for Nano-Composite Design; Yamase, T.; Pope, M. T., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2002.
71. Kozhevnikov, I. V. Catalysis by Polyoxometalates; Wiley: Chichester, United Kingdom, 2002.
72. Pope, M. T. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Wedd, A. G.; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Boston, MA, 2004; Vol. 4, p 635.
73. Hill, C. L. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Wedd, A. G.; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Boston, MA, 2004; Vol. 4, p 679.
74. Neumann, R. In Modern Oxidation Methods; Bäckvall, J. E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; p 223.
75. Yu, R.; Kuang, X.-F.; Wu, X.-Y.; Lu, C.-Z.; Donahue, J. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2872-2890
76. The encapsulation of POMs in cages in the solid state: Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2638-2684
77. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millage, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042
78. Sun, C.-Y.; Liu, S.-X.; Liang, D.; Ren, Y.-H.; Su, Z.-M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1883-1888
79. Kuang, X.; Wu, X.; Yu, R.; Donahue, J. P.; Huang, J.; Lu, C.-Z. Nat. Chem. 2010, 2, 461-465
80. Nohra, B.; Moll, H. E.; Albelo, L. M. R; Mialane, P.; Marrot, J.; Mellot-Dranznieks, C.; O'Keeffe, M.; Biboum, R. N.; Lemaire, J.; Keita, B.; Nadjo, L.; Dolbecq, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13363-13374
81. Fu, H.; Qin, C.; Lu, Y.; Zhang, Z.-M.; Li, Y.-G.; Su, Z.-M.; Li, W.-L.; Wang, E.-B. Angew., Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7985-7989
82. Pregosin, P. S.; Kumar, P. G. A.; Fernández, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2977-2998
83. Allouche, L.; Marquis, A.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7520-7525
84. Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4747-4749
85. Jiang, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11286-11297
86. Pluth, M. D.; Tiedemann, B. E. F.; van Halbeek, H.; Nunlist, R.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2008, 47, 1411-1413
87. Martínez-Viviente, E.; Pregosin, P. S.; Vial, L.; Herse, C.; Lacour, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2912-2918
88. Ferrer, M.; Pedrosa, A.; Rodríguez, L.; Rossell, O.; Vilaseca, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 9438-9449
89. Chan, Y.-T.; Li, X.; Yu, J.; Carri, G. A.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11967-11976
90. Avram, L.; Cohen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5714-5719
91. Megyes, T.; Jude, H.; Grósz, T.; Bakó, I.; Radnai, T.; Tárkányl, G.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731-10738
92. Allouche, L.; Marquis, A.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7520-7525
93. Oliva, A. I.; Gómez, K.; González, G.; Ballester, P. New. J. Chem. 2008, 32, 2159-2163
94. Cavarzan, M.; Scarso, A.; Sgarbossa, P.; Strukul, G.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2848-2851
95. Floquet, S.; Brun, S.; Lemonnier, J.-F.; Henry, M.; Deisuc, M.-A.; Prigent, Y.; Cadot, E.; Taulelle, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17254-17259
96. Lemonnier, J.-F.; Floquet, S.; Kachmar, A.; Rohmer, M.-M.; Bénard, M.; Marrot, J.; Terazzi, E.; Piguet, C.; Cadot, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007, 3043-3054
97. Lokeren, L. V.; Cartuyvels, E.; Absillis, G.; Wilem, R.; Parac-Vogt, T. N. Chem. Commun. 2008, 2774-2776
98. Schäffer, C.; Bögge, H.; Merca, A.; Weinstock, I. A.; Rehder, D.; Haupt, E. T. K.; Müller, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8051-8056
99. Frisch, M. J.; Gaussian09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
100. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
101. Johnson, A. M.; Moshe, O.; Gamboa, A. S.; Langloss, B. W.; Limtiaco, F. K.; Larive, C. K.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9430-9442
102. Wojciechowski, W.; Matczak-jon, E. Inorg. Chim. Acta 1990, 173, 85-91
103. Djuran, M. I.; Milinkovic, S. U. Polyhedron 2000, 19, 959-963
104. Jenkins, J. M.; Verkade, J. G. Inorg. Synth. 1968, 11, 108