Photophysical and theoretical investigations of the [8]cycloparaphenylene radical cation and its charge-resonance dimer

Chemical Science

Volumn 4, Issue 11, 2013, Pages 4285-4291

  Golder, Matthew R ^a   Wong, Bryan M ^b   Jasti, Ramesh ^a  

^a Department of Chemistry and Division of Materials Science and Engineering and Center for Nanoscience and Nanotechnology ^*  (United States)

^b Drexel University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON;

COMPUTATIONAL STUDIES; INTERMOLECULAR CHARGE DELOCALIZATION; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RADICAL CATIONS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

POSITIVE IONS;

EID: 84885080632     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51861b     Document Type: Article

References (77)

1. I. C. Lewis, L. S. Singer, J. Chem. Phys., 1965, 43, 2712-2727
2. B. Badger, B. Brocklehurst, Nature, 1968, 219, 263
3. L. L. Miller, K. R. Mann, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 417-423
4. P. A. Sullivan, L. R. Dalton, Acc. Chem. Res., 2009, 43, 10-18
5. M. Baumgarten, K. Müllen, Top. Curr. Chem., 1994, 169, 1-103
6. K. Y. Law, Chem. Rev., 1993, 93, 449-486
7. S. L. Hellstrom, M. Vosgueritchian, R. M. Stoltenberg, I. Irfan, M. Hammock, Y. B. Wang, C. Jia, X. Guo, Y. Gao, Z. Bao, Nano Lett., 2012, 12, 3574-3580
8. B. Chandra, A. Afzali, N. Khare, M. M. El-Ashry, G. S. Tulevski, Chem. Mater., 2010, 22, 5179-5183
9. R. G. Hicks, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1321-1338
10. R. Rathore, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1995, 60, 4399-4411
11. R. Rathore, A. S. Kumar, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1998, 63, 5847-5856
12. R. Rathore, C. L. Burns, M. I. Deselnicu, Org. Lett., 2001, 3, 2887-2890
13. R. Rathore, C. L. Burns, J. Org. Chem., 2003, 68, 4071-4074
14. R. Rathore, C. L. Burns, S. Abdelwahed, Org. Lett., 2004, 6, 1689-1692
15. M. Banerjee, S. Lindeman, R. Rathore, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8070-8071
16. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 948-949
17. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13456-13457
18. I. Aprahamian, J.-C. Olsen, A. Trabolsi, J. F. Stoddart, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 3889-3895
19. M. Hasegawa, K. Daigoku, K. Hashimoto, H. Nishikawa, M. Iyoda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2012, 85, 51-60
20. D. D. Graf, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5480-5481
21. D. D. Graf, R. G. Duan, J. P. Campbell, L. L. Miller, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5888-5899
22. R. Takita, C. Song, T. M. Swager, Org. Lett., 2008, 10, 5003-5005
23. R. Shomura, K. Sugiyasu, T. Yasuda, A. Sato, M. Takeuchi, Macromolecules, 2012, 45, 3759-3771
24. J. Janata, J. Gendell, C.-Y. Ling, W. E. Barth, L. Backes, H. B. Mark, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3056-3058
25. Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nat. Chem., 2011, 3, 197-204
26. R. M. Dessau, S. Shih, E. I. Heiba, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 412-413
27. H. Becker, G. Javahery, S. Petrie, P. C. Cheng, H. Schwarz, L. T. Scott, D. K. Bohme, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11636-11637
28. M. Baumgarten, L. Gherghel, M. Wagner, A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6254-6257
29. H. A. Galue, C. A. Rice, J. D. Steill, J. Oomens, J. Chem. Phys., 2011, 134, 054310-054311
30. P. J. Krusic, E. Wasserman, P. N. Keizer, J. R. Morton, K. F. Preston, Science, 1991, 254, 1183-1185
31. Y. Morita, A. Ueda, S. Nishida, K. Fukui, T. Ise, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2035-2038
32. H. Rath, S. Tokuji, N. Aratani, K. Furukawa, J. M. Lim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1489-1491
33. R. Jasti, J. Chattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17646-17647
34. J. Xia, J. W. Bacon, R. Jasti, Chem. Sci., 2012, 3, 3018-3021
35. H. Takaba, H. Omachi, Y. Yamamoto, J. Bouffard, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6112-6116
36. Y. Ishii, Y. Nakanishi, H. Omachi, S. Matsuura, K. Matsui, H. Shinohara, Y. Segawa, K. Itami, Chem. Sci., 2012, 3, 2340-2345
37. S. Yamago, Y. Watanabe, T. Iwamoto, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 757-759
38. T. Iwamoto, Y. Watanabe, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8354-8361
39. S. Hitosugi, W. Nakanishi, T. Yamasaki, H. Isobe, Nat. Commun., 2011, 2, 492
40. T. Nishiuchi, X. Feng, V. Enkelmann, M. Wagner, K. Müllen, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 16621-16625
41. R. Jasti, C. R. Bertozzi, Chem. Phys. Lett., 2010, 494, 1-7
42. E. S. Hirst, R. Jasti, J. Org. Chem., 2012, 77, 10473-10478
43. H. Omachi, Y. Segawa, K. Itami, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1378-1389
44. T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8342-8344
45. A. V. F. Zabula, A. S. Filatov, J. Xia, R. Jasti, M. A. Petrukhina, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5033-5036
46. J. K. Kochi, R. Rathore, P. L. Maguères, J. Org. Chem., 2000, 65, 6826-6836
47. J. Chen, C. Klinke, A. Afzali, P. Avouris, Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 123108
48. F. Marchetti, C. Pinzino, S. Zacchini, G. Pampaloni, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5268-5272
49. X. Chen, X. Wang, Y. Sui, Y. Li, J. Ma, J. Zuo, X. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11878-11881
50. T. S. Navale, K. Thakur, V. S. Vyas, S. H. Wadumethrige, R. Shukla, S. V. Lindeman, R. Rathore, Langmuir, 2012, 28, 71-83
51. P. H. Rieger, Electron Spin Resonance: Analysis and Interpretation, RSC Publishing, Cambridge, 2007
52. M. Takase, T. Narita, W. Fujita, M. S. Asano, T. Nishinaga, H. Benten, K. Yoza, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8031-8040
53. H. Ueda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 2578-2586
54. S. Mah, Y. Yamamoto, K. Hayashi, J. Phys. Chem., 1983, 87, 297-300
55. C. Lin, T. Endo, M. Takase, M. Iyoda, T. Nishinaga, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11339-11350
56. F. Zhang, G. Gotz, E. Mena-Osteritz, M. Weil, B. Sarkar, W. Kaim, P. Bauerle, Chem. Sci., 2011, 2, 781-784
57. J. Rose, Molecular Complexes, Pergamon Press, New York, 1967
58. H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2703-2707
59. M. A. J. Rodgers, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1972, 68, 1278-1286
60. A. Ayalon, A. Sygula, P.-C. Cheng, M. Rabinovitz, P. W. Rabideau, L. T. Scott, Science, 1994, 265, 1065-1067
61. I. Aprahamian, D. Eisenberg, R. E. Hoffman, T. Sternfeld, Y. Matsuo, E. A. Jackson, E. Nakamura, L. T. Scott, T. Sheradsky, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9581-9587
62. A. Zabula, A. Filatov, S. Spisak, A. Rogachev, M. Petrukhina, Science, 2011, 333, 1008-1011
63. A. V. Zabula, S. N. Spisak, A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, Organometallics, 2012, 31, 5541-5545
64. H. Shorafa, D. Mollenhauer, B. Paulus, K. Seppelt, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5845
65. X. Chen, X. Wang, Y. Sui, Y. Li, J. Ma, J. Zuo, X. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 11878
66. M. J. Frisch et al., Gaussian 09, Revision B.01, Wallingford, CT, 2009
67. S. Nelsen, M. Weaver, D. Yamazaki, K. Komatsu, R. Rathore, T. Bally, J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 1667-1676
68. J. Xia, M. R. Golder, M. E. Foster, B. M. Wong, R. Jasti, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 19709-19715
69. M. Hanwell, D. Curtis, D. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek, G. Hutchison, J. Cheminf., 2012, 4, 17
70. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 2008, 128, 084106-084115
71. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 6615-6620
72. N. S. Stephan, P. Cyril, D. Aurore, C. Clemence, J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 1629
73. S. Dag, R. T. Senger, S. Ciraci, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 2004, 70, 205407
74. M. S. Fuhrer, J. Nygård, L. Shih, M. Forero, Y.-G. Yoon, M. S. C. Mazzoni, H. J. Choi, J. Ihm, S. G. Louie, A. Zettl, P. L. McEuen, Science, 2000, 288, 494-497
75. V. Margulis, M. Pyataev, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys., 2007, 76, 085411-085417
76. M. S. Fuhrer, A. K. L. Lim, L. Shih, U. Varadarajan, A. Zettl, P. L. McEuen, Phys. E., 2000, 6, 868-871
77. D. Hecht, L. Hu, G. Gruner, Appl. Phys. Lett., 2006, 89, 133112-133113