Computational study of the rate constants and free energies of intramolecular radical addition to substituted anilines

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 1620-1629

  Gansäuer, Andreas ^a   Seddiqzai, Meriam ^a   Dahmen, Tobias ^a   Sure, Rebecca ^a   Grimme, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Aromatic substitution; Computational chemistry; DFT D3; Free radical; Polar effects; Radical reaction

Indexed keywords

EID: 84885055215     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.185     Document Type: Article

References (72)

1. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477. doi:10.1126/science.1962206
2. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281. doi:10.1002/anie.199502591
3. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions; VCH: Weinheim, 1996.
4. Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
5. Zard, S. Z. Radical Reactions in Organic Synthesis; Oxford University: Oxford, 2003.
6. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; von Laufenberg, D.; Fleckhaus, A.; Kube, C.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A., II. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739-4742. doi:10.1002/anie.201200431
7. Wpf, P.; Maciejewski, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 4383-4386. doi:10.1021/ol801860s
8. Maciejewski, J. P.; Wpf, P. ARKIVOC 2011, No. (vi), 92-119.
9. Gansäuer, A.; Rinker, B.; Ndene-Schiffer, N.; Pierobon, M.; Grimme, S.; Gerenkamp, M.; Mück-Lichtenfeld, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2337-2351. doi:10.1002/ejoc.200400001
10. Gansäuer, A.; Fleckhaus, A.; Alejandre Lafont, M.; Okkel, A.; Kotsis, K.; Anoop, A.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16989-16999. doi:10.1021/ja907817y
11. Duncton, M.A.J. MedChemComm 2011, 2, 1135-1161. doi:10.1039/c1md00134e
12. Lynch, B. M.; Chang, H. S. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 617-620. doi:10.1016/0040-4039(64)83015-X
13. Minisci, F.; Galli, R.; Cecere, M.; Malatesta, V.; Caronna, T. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5609-5612. doi:10.1016/S0040-4039(00)70732-5
14. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 4345-4348. doi:10.1021/ol0270024
15. Du, W.; Kaskar, B.; Blumbergs, P.; Subramanian, P. K.; Curran, D. P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 451-458. doi:10.1016/S0968-0896(02)00437-6 (Pubitemid 36051035)
16. El Qacemi, M.; Petit, L.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5707-5719. doi:10.1039/c2ob25169h
17. Biechy, A.; Hachisu, S.; Quiclet-Sire, B.; Richard, L.; Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1436-1438. doi:10.1002/anie.200704996
18. Biechy, A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2009, 11, 2800-2803. doi:10.1021/ol900996k
19. Petit, L; Botez, I.; Tizot, A.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3220-3224. doi:10.1016/j.tetlet.2012.04.020
20. Petit, L; Zard, S. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 5148-5150. doi:10.1039/c0cc00680g
21. Citterio, A.; Minisci, F.; Porta, O.; Sesana, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7960-7968. doi:10.1021/ja00466a031
22. Citterio, A.; Arnoldi, A.; Minisci, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 2674-2682. doi:10.1021/jo01329a017
23. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: New York, 2001.
24. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 4, 569-579. doi:10.1021/ar700208h
25. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167. doi:10.1021/ar700111a
26. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104. doi:10.1063/1.3382344
27. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688. doi:10.1039/c0cp02984j
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667. doi:10.1021/jp050536c (Pubitemid 41027886)
29. Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 99, 2224-2235. doi:10.1021/j100007a062
30. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J. 2002, 48, 369-385. doi:10.1002/aic. 690480220 (Pubitemid 37442384)
31. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9955-9964. doi:10.1002/chem.201200497
32. Greb, L.; Oña-Burgos, P.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164-10168. doi:10.1002/anie. 201204007
33. Sajid, M.; Klose, A.; Birkmann, B.; Liang, L.; Schirmer, B.; Wiegand, T.; Eckert, H.; Lough, A. J.; Frohlich, R.; Daniliuc, C. G.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Kehra, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2013, 4, 213-219. doi:10.1039/c2sc21161k
34. TURBOMOLE 6.4; Universität Karlsruhe, 2012, http://www.turbomole. com.
35. Tao, J.; Perdew, J.; Staroverov, V.; Scuseria, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401. doi:10.1103/PhysRevLett.91.146401
36. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305. doi:10.1039/b508541a (Pubitemid 41412231)
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100. doi:10.1103/PhysRevA.38. 3098
38. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824. doi:10.1103/PhysRevB.33. 8822
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652. doi:10.1063/1.464913
40. Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. doi:10.1021/j100096a001
42. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243-252. doi:10.1016/S0009-2614(98)00111-0
43. Hättig, C.; Tew, D. P.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2010, 132, 231102. doi:10.1063/1.3442368
44. Peterson, K. A.; Adler, T. B.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084102. doi:10.1063/1.2831537 (Pubitemid 351328677)
45. TURBOMOLE V6.5 2013, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com.
46. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660. doi:10.1016/0009-2614(95)00838-U
47. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065. doi:10.1039/b515623h
48. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput Chem. 2011, 32, 1456-1465. doi:10.1002/jcc.21759
49. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101. doi:10.1063/1.2065267 (Pubitemid 41716911)
50. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 24101. doi:10.1063/1.1949201 (Pubitemid 41107698)
51. COSMOtherm, Version C3.0, Release 12.01; COSMOlogic GmbH & Co. KG: Leverkusen, Germany, 2010.
52. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835. doi:10.1063/1.467146
53. Chatgilialoglu, C; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742. doi:10.1021/ja00416a008
54. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925-3941. doi:10.1016/S0040-4020(01)97174-1
55. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959-974. doi:10.1021/jo00382a001
56. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. Tetrahedron 1974, 30, 1563-1572. doi:10.1016/S0040-4020(01)90678-7
57. Lobachevsky, S.; Schiesser, C. H.; Lin, C. Y.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13622-13627. doi:10.1021/jp806535z
58. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849-4860. doi:10.1063/1.1544731
59. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986-997. doi:10.1021/ja00082a021
60. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849-12859. doi:10.1021/ja981635p (Pubitemid 29013836)
61. Gansäuer, A.; Pierobon, M. Synlett 2000, 1357-1359. doi:10.1055/s-2000-7133
62. Barrero, A. F.; Rosales, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 1935-1938. doi:10.1021/ol034510k (Pubitemid 37161962)
63. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Geich-Gimbel, D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4983-4990. doi:10.1002/chem.200400685
64. Friedrich, J.; Dolg, M.; Gansäuer, A.; Geich-Gimbel, D.; Lauterbach, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7071-7077. doi:10.1021/ja050268w (Pubitemid 40676735)
65. Justicia, J.; Oller-Lopez, J. L.; Campaña, A. G.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14911-14921. doi:10.1021/ja054316o (Pubitemid 41511125)
66. Barrero, A. F.; del Moral, J. F. Q.; Sanchez, E. M.; Arteaga, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1627-1641. doi:10.1002/ejoc.200500849
67. Friedrich, J.; Walczak, K.; Dolg, M.; Piestert, F.; Lauterbach, T.; Worgull, D.; Gansäuer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1788-1796. doi:10.1021/ja077596b (Pubitemid 351214100)
68. Gansäuer, A.; Worgull, D.; Knebel, K.; Huth, I.; Schnakenburg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8882-8885. doi:10.1002/anie.200904428
69. Gansäuer, A.; Knebel, K.; Kube, C.; van Gastel, M.; Cangönül, A.; Daasbjerg, K.; Hangele, T.; Hülsen, M.; Dolg, M.; Friedrich, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2591-2599. doi:10.1002/chem.201102959
70. Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 753-764. doi:10.1002/anie.198307531
71. Giese, B.; Lachhein, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 768-769. doi:10.1002/anie.198207681
72. Aitken, H. M.; Hancock, A. N.; Schiesser, C. H. Chem. Commun. 2012, 48, 8326-8328. doi:10.1039/c2cc33856d