Group 12 metal complexes of N-heterocyclic ditopic carbanionic carbenes

Organometallics

Volumn 32, Issue 18, 2013, Pages 5190-5200

  Waters, Jordan B ^a   Turbervill, Robert S P ^a   Goicoechea, Jose M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALOGOUS REACTIONS; ANIONIC COMPLEX; ANIONIC SPECIES; DIETHYL ETHERS; LEWIS ACID-BASE ADDUCTS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; QUANTITATIVE YIELDS;

CARBON DIOXIDE; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SALTS; ZINC;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84884613300     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400728u     Document Type: Article

References (115)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Carbene Chemistry: From Fleeting Intermediates to Powerful Reagents; Bertrand, G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2002.
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
4. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis (Catalysis by Metal Complexes 32); Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2011.
5. N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools (RSC Catalysis Series); Díez-González, S., Ed.; RSC Publishing: Cambridge, 2010.
6. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
8. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
9. Hahn, F. E.; Jahnke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
10. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
11. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
12. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis (Topics in Organometallic Chemistry 21); Glorius, F., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2006.
13. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. F.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 2274
14. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
15. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
16. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
17. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326, 556
18. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 1194
19. Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944
20. Burling, S.; Mahon, M. F.; Paine, B. M.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2004, 23, 4537
21. Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86
22. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
23. Cariou, R.; Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126
24. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974
25. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148
26. Vehlow, K.; Gessler, S.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8082
27. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987
28. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059
29. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Wright, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9765
30. Ohki, Y.; Hatanaka, T.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17174
31. Leitao, E. M.; Dubberley, S. R.; Piers, W. E.; Wu, Q.; McDonald, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11565
32. Burling, S.; Mas-Marzá, E.; Valpuesta, J. E. V.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2009, 28, 6676
33. Torres, O.; Martín, M.; Sola, E. Organometallics 2009, 28, 863
34. Zhang, C.; Zhao, Y.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 5182
35. Vielle-Petit, L.; Luan, X.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Clavier, H.; Nolan, S. P.; Dorta, R. Chem. Commun. 2009, 3783
36. Ledger, A. E. W.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 6941
37. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230
38. Tang, C. Y.; Smith, W.; Thompson, A. L.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1359
39. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
40. Navarro, J.; Torres, O.; Martín, M.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9738
41. Galan, B. R.; Gembicky, M.; Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15702
42. Diggle, R. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 617
43. Bolaño, T.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 4517
44. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; Lewis, A. K. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5824
45. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
46. Jonas, L.; Häller, L.; Page, M. J.; Erhardt, S.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Naser, M. A.; Vélez, A.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18408
47. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343
48. Crittall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209
49. Scheele, U. J.; Dechert, S.; Meyer, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5112
50. Krüger, A.; Kluser, E.; Müller-Bunz, H.; Neels, A.; Albrech, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1394
51. Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Organometallics 2006, 25, 1485
52. Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14370
53. Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Organometallics 2011, 30, 1303
54. Wang, Y.; Abraham, M. Y.; Gilliard, R. J., Jr.; Wei, P.; Smith, J. C.; Robinson, G. H. Organometallics 2012, 31, 791
55. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668
56. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 112
57. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Hammond, K.; Mies, J.; Radacki, K.; Vargas, A. Science 2012, 336, 1420
58. Wang, Y.; Xie, Y.; Wei, P.; King, R. B.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Science 2008, 321, 1069
59. Sidiropoulos, A.; Jones, C.; Stasch, A.; Klein, S.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9701
60. Jones, C.; Sidiropoulos, A.; Holzmann, N.; Frenking, G.; Stasch, A. Chem. Commun. 2012, 48, 9855
61. Wang, Y.; Xie, Y.; Wei, P.; King, R. B.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14970
62. Back, O.; Kuchenbeiser, G.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5530
63. Abraham, M. Y.; Wang, Y.; Xie, Y.; Wei, P.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 432
64. Back, O.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Nat. Chem. 2010, 2, 369
65. Musgrave, R. A.; Turbervill, R. S. P.; Irwin, M.; Goicoechea, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10832
66. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Davidson, F.; Harlow, R. L. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 13
67. Jensen, T. R.; Schaller, C. P.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5881
68. Pyykkö, P.; Desclaux, J. P. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 276
69. Pelz, S.; Mohr, F. Organometallics 2011, 30, 383
70. Irwin, M.; Krämer, T.; McGrady, J. E.; Goicoechea, J. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 5006
71. Mendoza-Espinosa, D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7264
72. Wang, Y.; Xie, Y.; Abraham, M. Y.; Gilliard, R. J., Jr.; Wei, P.; Campana, C. F.; Schaefer, H. F., II; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10173
73. Pyykkö, P.; Atsumi, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 186
74. CSD version 5.34 (updated May 2013): 33 metal complexes of abnormally-bonded imidazol-4/5-ylidene NHC ligands. Range: 1.310-1.396 Å. Mean: 1.363 Å (standard deviation: 0.017; mean deviation: 0.013).
75. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Makhlouf Brahmi, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacoîte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294
76. Wang, Y.; Quillian, B.; Wei, P.; Wannere, C. S.; Xie, Y.; King, R. B.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12412
77. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Radacki, K. Organometallics 2010, 29, 3987
78. Solovyev, A.; Ueng, S.-H.; Monot, J.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacote, E.; Curran, D. P. Org. Lett. 2010, 12, 2998
79. Adolf, A.; Vogel, U.; Zabel, M.; Timoshkin, A. Y.; Scheer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3482
80. Kuhn, N.; Henkel, G.; Kratz, T.; Kreutzberg, J.; Boese, R.; Maulitz, A. H. Chem. Ber. 1993, 126, 2041
81. Ramnial, T.; Jong, H.; McKenzie, I. D.; Jennings, M.; Clyburne, J. A. C. Chem. Commun. 2003, 1722
82. Makhlouf Brahmi, M.; Monot, J.; Murr, M. D.-E.; Curran, D. P.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. J. Org. Chem. 2011, 75, 6983
83. Shih, W.-C.; Wang, C.-H.; Chang, Y. T.; Yap, G. P. A.; Ong, T. G. Organometallics 2009, 28, 1060
84. Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Robertson, S. D. Dalton Trans. 2010, 39, 9091
85. Li, X.-W.; Su, J.; Robinson, G. H. Chem. Commun. 1996, 2683
86. Schmitt, A.-L.; Schnee, G.; Welter, R.; Dagorne, S. Chem. Commun. 2010, 46, 2480
87. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112
88. Kuhn, N.; Steimann, M.; Weyers, G. Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1999, 54, 427
89. Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Tkatchenko, I.; Bouajila, E.; Walter, O.; Tommasi, I.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2003, 28
90. Van Ausdall, B. R.; Poth, N. F.; Kincaid, V. A.; Arif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 8413
91. Van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7935
92. Bantu, B.; Pawar, G. M.; Wurst, K.; Decker, U.; Schmidt, A. M.; Buchmeiser, M. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1970
93. Zhou, B.; Denning, M. S.; Chapman, T. A. D.; McGrady, J. E.; Goicoechea, J. M. Chem. Commun. 2009, 7221
94. Hayashi, M.; Bolte, M.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 646
95. Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49
96. Hintermann, L. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 22
97. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 105
98. CrysAlisPro, Version 1.171.35.8; Agilent Technologies, UK Ltd.: Oxford, UK, 2011.
99. Otwinowski, Z.; Minor, W. Macromol. Crystallogr. Part A 1997, 276, 307
100. Palatinus, L.; Chapius, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
101. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. Sect. A. 1990, 46, 467
102. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. Sect. A. 2008, 64, 112
103. Gibbs, S. J.; Johnson, C. S., Jr. J. Magn. Reson. 1991, 93, 395
104. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
105. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391
106. Baerends, E. J.; ADF2013.01; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
107. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
108. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
109. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
110. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
111. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
112. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783
113. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E.-J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943
114. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
115. Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322