Modular enantioselective synthesis of 8-aza-prostaglandin E1

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9488-9493

  Wang, Xiao Gang ^a   Wang, Ai E ^a   Hao, Yi ^a   Ruan, Yuan Ping ^a   Huang, Pei Qiang ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; EPOXIDE OPENINGS; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MALIC ACIDS; MODULAR APPROACH; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; SHARPLESS ASYMMETRIC EPOXIDATIONS;

ENANTIOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

8 AZA PROSTAGLANDIN E 1; ALKENE; MALIC ACID; PROSTAGLANDIN E1; SULFONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84884580375     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401412g     Document Type: Article

References (50)

1. Marks, F.; Furstenberger, G. Prostaglandins, Leukotrienes and Other Eicosanoids. From Biogenesis to Clinical Application; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. For a recent review on the chemistry of prostaglandins, see: Collins, P. W.; Djuric, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533-1564 and references cited therein.
3. Noyori, R.; Suzuki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 847-876
4. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486
5. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348; http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/ top-pharmaceuticals-poster.
6. Smith, R. L.; Lee, T.; Gould, N. P.; Cragoe, E. J., Jr.; Oien, H. G.; Kuehl, F. A., Jr. J. Med. Chem. 1977, 20, 1292-1299
7. Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 1734-1736
8. Wang, C.-L. J Tetrehedron Lett. 1982, 23, 1067-1070
9. Zoretic, P. A.; Bhakta, C.; Jardin, J. J. Heterocyclic Chem. 1983, 20, 465-466 and references cited therein.
10. Jones, R. L.; Giembycz, M. A.; Woodward, D. F. Br. J. Pharmacol. 2009, 158, 104-145 and references cited therein.
11. Fürstner, A.; Grela, K.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11799-11805
12. Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841-5842
13. Schrader, T. O.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10998-11000
14. Jacobo, S. H.; Chang, C.-T.; Lee, G.-J.; Lawson, J. A.; Powell, W. S.; Pratico, D.; FitzGerald, G. A.; Rokach, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1370-1379
15. Sheddan, N. A.; Mulzer, J. Org. Lett. 2006, 8, 3101-3104
16. Coulthard, G.; Erb, W.; Aggarwal, V. K. Nature 2012, 489, 278-281
17. Hayashi, Y.; Umemiya, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3450-3452
18. Das, S.; Chandrasekhar, S.; Yadav, J. S.; Gree, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3286-3337
19. Jahn, U.; Dinca, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 4480-4491
20. Patel, P.; Lee, G. J.; Kim, S.; Grant, G. E.; Powell, W. S.; Rokach, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7213-7218
21. Billot, X.; Chateauneuf, A.; Chauret, N.; Denis, D.; Greig, G.; Mathieu, M. C.; Metters, K. M.; Slipetz, D. M.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1129-1132
22. Young, R. N.; Billot, X.; Han, Y.; Slipetz, D. A.; Chauret, N.; Belley, M.; Metters, K.; Mathieu, M. C.; Greig, G. M.; Denis, D.; Girard, M. Heterocycles 2004, 64, 437-446
23. Cameron, K. O.; Lefker, B. A.; Chu-Moyer, M. Y.; Crawford, D. T.; Jardine, P. D.; DeNinno, S. L.; Gilbert, S.; Grasser, W. A.; Ke, H.; Lu, B.; Owen, T. A.; Paralkar, V. M.; Qi, H.; Scott, D. O.; Thompson, D. D.; Tjoa, C. M.; Zawistoski, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1799-1802
24. Kambe, T.; Maruyama, T.; Nakai, Y.; Oida, H.; Maruyama, T.; Abe, N.; Nishiura, A.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3502-3522
25. Kambe, T.; Maruyama; Nakai, Y.; Yoshida, H.; Oida, Hi.; Maruyama, T.; Abe, N.; Nishiura, A.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2235-2251
26. Arns, S.; Gibe, R.; Moreau, A.; Morshed, M. M.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2131-2140
27. Kambe, T.; Maruyama, T.; Nagase, T.; Ogawa, S.; Minamoto, C.; Sakata, K.; Maruyama, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 702-713
28. Kambe, T.; Maruyama, T.; Nakano, M.; Nakai, Y.; Yoshida, T.; Matsunaga, N.; Oida, H.; Konaka, A.; Maruyama, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 396-401
29. Nair, S. K.; Matthews, J. J.; Cripps, S. J.; Ma, C.-R.; Dovalsantos, E. Z.; Grubbs, A. W.; Sach, N. W.; Hoeve, W. T.; Koster, H.; Flahive, E. J.; Tanis, S. P.; Renner, M.; Wiltenburg, J. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1451-1454
30. Elworthy, T. R.; Brill, E. R.; Chiou, S. S.; Chu, F.; Harris, J. R.; Hendricks, R. T.; Huang, J.; Kim, W.; Lach, L. K.; Mirzadegan, T.; Yee, C.; Walker, K. A. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 6124-6127
31. Elworthy, T. R.; Kertesz, D. J.; Kim, W.; Roepel, M. G.; Quattrocchio-Setti, L.; Smith, D. B.; Tracy, J. L.; Chow, A.; Li, F.; Brill, E. R.; Lach, L. K.; Mcgee, D.; Yang, D. S.; Chiou, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1655-1659
32. Togo, S.; Chen, H.-C.; Takahashi, T.; Kubota, T.; Matsuo, K.; Morioka, D.; Watanabe, K.; Yamamoto, H.; Nagashima, Y.; Shimada, H. J. Surg. Res. 2008, 146, 66-72
33. Haubrich, D. R.; Cruet, J. P.; Reid, W. D. Br. J. Pharmacol. 1973, 48, 80-87
34. Huang, S.-Y.; Chang, Z.; Tuo, S.-C.; Gao, L.-H.; Wang, A.-E; Huang, P.-Q. Chem. Commun. 2013, 49, 7088-7090
35. Huo, H.-H.; Xia, X.-E.; Zhang, H.-K.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 455-465
36. Luo, S.-P.; Guo, L.-D.; Gao, L.-H.; Li, S.; Huang, P.-Q. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 87-91
37. Fu, R.; Ye, J.-L.; Dai, X.-J.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2010, 75, 4230-4243
38. Hu, K.-Z.; Ma, J.; Qiu, S.; Zheng, X.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 1790-1801
39. For a review on the recent developments in olefin cross-metathesis, see: Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923
40. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976 and references cited therein.
41. Yadav, J. S.; Shekharam, T.; Gadgil, V. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 843-844
42. Brown, D. S.; Charreau, P.; Hansson, T.; Ley, S. V. Tetrahedron 1991, 47, 1311-1328
43. Bhat, K. L.; Flanagan, D. M.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1985, 15, 587-598 and references cited therein.
44. Zheng, J.-L.; Liu, H.; Zhang, Y.-F.; Zhao, W.; Tong, J.-S.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 257-263
45. Bernardi, A.; Micheli, F.; Potenza, D.; Scolastico, C.; Villa, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4949-4952
46. Yazici, A.; Pyne, S. G. Synthesis 2009, 339-368
47. Yazici, A.; Pyne, S. G. Synthesis 2009, 513-541
48. Huang, P.-Q.; Tang, X.; Chen, A.-Q. Synth. Commun. 2000, 13, 2259-2268
49. David, G. W.; Richard, W. H., Jr.; Martin, S. F. Org. Lett. 2003, 5, 3523-3525
50. Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370