PhI(OAc)2-mediated synthesis of 6-(trifluoromethyl) phenanthridines by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with CF 3SiMe3 under metal-free conditions

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4846-4849

  Wang, Qile ^a   Dong, Xichang ^a   Xiao, Tiebo ^a   Zhou, Lei ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884561390     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4022589     Document Type: Article

References (76)

1. Suffness, M.; Cordell, G. A. The Alkaloids; Academic: New York, 1985; Vol. 25, pp 178-189.
2. Nakanishi, T.; Suzuki, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1263
3. Nakanishi, T.; Suzuki, M.; Saimoto, A.; Kabasawa, T. J. Nat. Prod. 1999, 62, 864
4. Nakanishi, T.; Suzuki, M. Org. Lett. 1999, 1, 985
5. Nakanishi, T.; Masuda, A.; Suwa, M.; Akiyama, Y.; Hoshino-Abe, N.; Suzuki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2321
6. Ishikawa, T. Med. Res. Rev. 2001, 21, 61
7. Denny, W. A. Curr.Med. Chem. 2002, 9, 1655
8. Zhu, S.; Ruchelman, A. L.; Zhou, N.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6782
9. Bernardo, P. H.; Wan, K. F.; Sivaraman, T.; Xu, J.; Moore, F. K.; Hung, A. W.; Mok, H. Y. K.; Yu, V. C.; Chai, C. L. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 6699
10. Dubost, E.; Dumas, N.; Fossey, C.; Magnelli, R.; Butt-Gueulle, S.; Balladonne, C.; Caignard, D. H.; Dulin, F.; Santos, J. S. d.-O.; Millet, P.; Charnay, Y.; Rault, S.; Cailly, T.; Fabis, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 9693
11. Zhang, J.; Lakowicz, J. R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8701
12. Bondarev, S. L.; Knyukshto, V. N.; Tikhomirov, S. A.; Pyrko, A. N. Opt. Spectrosc. 2006, 100, 386
13. Stevens, N.; O'Connor, N.; Vishwasrao, H.; Samaroo, D.; Kandel, E. R.; Akins, D. L.; Drain, C. M.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7182
14. Read, M. L.; Gundersen, L.-L. J. Org. Chem. 2013, 78, 1311
15. Wu, Y.; Wong, S. M.; Mao, F.; Chan, T. L.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2012, 14, 5306
16. Intrieri, D.; Mariani, M.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Gallo, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10487
17. McBurney, R. T.; Slawin, A. M. Z.; Smart, L. A.; Yu, Y.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 7974
18. Peng, J.; Chen, T.; Chen, C.; Li, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9507
19. Linsenmeier, A. M.; Williams, C. M.; Bräse, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9127
20. Zhou, Y.; Dong, J.; Zhang, F.; Gong, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 588
21. Budén, M. E.; Dorn, V. B.; Gamba, M.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2206
22. Cá, N. D.; Motti, E.; Mega, A.; Catellani, M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1451
23. Maestri, G.; Larraufie, M. H.; Derat, E.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. Org. Lett. 2010, 12, 5692
24. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; Wiley: Chichester, 2009.
25. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
26. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
27. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3
28. Smart, B. E. Chem. Rev. 1996, 96, 1555
29. Li, Y.; Zhu, J.; Zhang, L.; Wu, Y.; Gong, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8294
30. Wang, W.-Y.; Feng, X.; Hu, B.-L.; Deng, C.-L.; Zhang, X.-G. J. Org. Chem. 2013, 78, 6025
31. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
32. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
33. Besset, T.; Schneider, C.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5048
34. Macé, Y.; Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2479
35. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
36. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
37. Chu, L. L.; Qing, F. L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
38. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
39. Zhang, C. P.; Wang, Z. L.; Chen, Q. Y.; Zhang, C. T.; Gu, C. Y.; Xiao, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1896
40. Chu, L. L.; Qing, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262
41. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793
42. Knauber, T.; Arikan, F.; Röschenthaler, G. V.; Goossen, L. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2689
43. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adán, E. C.; Belmonte, M. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655
44. Liu, T. F.; Shen, Q. L. Org. Lett. 2011, 13, 2342
45. Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 536
46. Xu, J.; Luo, D. F.; Xiao, B.; Liu, Z. J.; Gong, T. J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300
47. Zhang, C. P.; Cai, J.; Zhou, C. B.; Wang, X. P.; Zheng, X.; Gu, Y. C.; Xiao, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516
48. Khan, B. A.; Buba, A. E.; Goossen, L. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1577
49. Novák, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7767
50. Ye, Y. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
51. Jiang, X. L.; Chu, L. L.; Qing, F. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1251
52. Senecal, T. D.; Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1174
53. Xu, J.; Xiao, B.; Xie, C. Q.; Luo, D. F.; Liu, L.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12551
54. Novák, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167
55. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
56. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabo, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614
57. Seo, S.; Taylor, J. B.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2013, 49, 6385
58. Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730
59. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436
60. Ma, J. A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
61. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
62. Ye, Y.; Sanford, M. S. Synlett 2012, 23, 2005
63. Liu, H.; Gu, Z.; Jiang, X. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 617
64. Yang, Y.-D.; Iwamoto, K.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Chem. Commun. 2013, 49, 5510
65. Hafner, A.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3713
66. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411
67. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
68. Ye, Y.; Lee, S. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 5464
69. Kino, T.; Nagase, Y.; Ohtsuka, Y.; Yamamoto, K.; Uraguchi, D.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 98
70. Kamigata, N.; Ohtsuka, T.; Fukushima, T.; Yoshida, M.; Shimizu, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1339
71. Langlois, B. R.; Laurent, E.; Roidot, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7525
72. Tobisu, M.; Koh, K.; Furukawa, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11363
73. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 249
74. Tsuchii, K.; Imura, M.; Kamada, N.; Hirao, T.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6658
75. Tordeux, M.; Wakselman, C. Tetrahedron 1981, 37, 315
76. Huang, J.; He, Y.; Wang, Y.; Zhu, Q. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13964