Synthesis of binaphthyl based phosphine and phosphite ligands

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 16, 2013, Pages 6990-7027

  Pereira, Mariette M ^a   Calvete, Mário J F ^a   Carrilho, Rui M B ^a   Abreu, Artur R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b Luzitin SA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884542275     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60116a     Document Type: Article

References (241)

1. J. M. Brunel, Chem. Rev. 2007, 105, 857
2. 1,1′-Binaphthyl-Based Chiral Materials: Our Journey, ed. L. Pu, Imperial College Press, London, 2010
3. D. J. Cram, R. C. Helgeson, S. C. Peacock, L. J. Kaplan, L. A. Domeier, P. Moreau, K. Koga, J. M. Mayer, Y. Chao, M. G. Siegel, D. H. Hoffman, G. D. Y. Sogah, J. Org. Chem. 1978, 43, 1930
4. H. Guo, K. Ding, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10061
5. D.-W. Wang, S.-M. Lu, Y.-G. Zhou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1282
6. A. Korostylev, V. I. Tararov, C. Fischer, A. Monsees, A. Börner, J. Org. Chem. 2004, 69, 3220
7. Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155
8. New Frontiers in Asymmetric Catalysis, ed. K. Mikami and M. Lautens, Wiley & Sons, New Jersey, 2007
9. Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, ed. A. Börner, Wiley & Sons, Weinheim, 2008
10. Phosphorus(iii) Ligands in Homogeneous Catalysis. Design and Synthesis, ed. P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Wiley & Sons, Chichester, 2012
11. G. Erre, S. Enthaler, K. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 471
12. L. Eberhardt, D. Armspach, J. Harrowfield, D. Matt, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 839
13. P. W. N. M. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, C. Claver, O. Pàmies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2011, 111, 2077
14. T. Jerphagnon, J.-L. Renaud, C. Bruneau, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101
15. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, V. A. Davankov, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 231, 255
16. M. T. Reetz, G. Mehler, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889
17. M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, T. Sell, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941
18. M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel, G. Mehler, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 790
19. S. Matsunaga, J. Das, J. Roels, E. M. Vogl, N. Yamamoto, T. Iida, K. Yamaguchi, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252
20. M. T. Reetz, J.-A. Ma, R. Goddard, Angew. Chem. 2005, 117, 416
21. B. Lynikaite, J. Cvengros, U. Piarulli, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 755
22. W. Chen, J. Xiao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2897
23. A. Iuliano, P. Scafato, R. Torchia, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2533
24. A. Iuliano, D. Losi, S. Facchetti, J. Org. Chem. 2007, 72, 8472
25. M. T. Reetz, L. J. Goossen, A. Meiswinkel, J. Paetzold, J. F. Jensen, Org. Lett. 2003, 5, 3099
26. H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen, Org. Lett. 2003, 5, 4137
27. H. Huang, Z. Zheng, H. Luo, C. Bai, X. Hu, H. Chen, J. Org. Chem. 2004, 69, 2355
28. T. Jerphagnon, J. L. Renaud, P. Demonchaux, A. Ferreira, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 33
29. H. Huang, X. Liu, S. Chen, H. Chen, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2011
30. H. Huang, X. Liu, H. Chen, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 693
31. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. Tyutyunov, P. V. Petrovskii, V. N. Kalinin, S. G. Zlotin, V. A. Davankov, E. Hey-Hawkins, Catal. Commun. 2010, 11, 419
32. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8217
33. S. E. Lyubimov, V. N. Kalinin, A. A. Tyutyunov, V. A. Olshevskaya, Y. V. Dutikova, C. S. Cheong, P. V. Petrovskii, A. S. Safronov, V. A. Davankov, Chirality 2009, 21, 2
34. W. Chen, S. M. Roberts, J. Whittall, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4263
35. X.-P. Hu, J.-D. Huang, Q.-H. Zeng, Z. Zheng, Chem. Commun. 2006, 293
36. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, S. V. Zheglov, A. S. Safronov, R. S. Skazov, V. A. Davankov, Tetrahedron 2005, 61, 10514
37. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, P. V. Petrovskii, E. A. Rastorguev, T. B. Grishina, V. A. Davankov, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1085
38. K. N. Gavrilov, S. V. Zheglov, M. N. Gavrilova, I. M. Novikov, M. G. Maksimova, N. N. Groshkin, E. A. Rastorguev, V. A. Davankov, Tetrahedron 2012, 68, 1581
39. W.-J. Shi, J.-H. Xie, Q.-L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 705
40. W. Bo, K. F. Yee, W. Lailai, X. Lijin, Z. Qinglu, X. Aiping, Chin. J. Catal. 2011, 32, 80
41. C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248
42. S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Chem. Commun. 2006, 3045
43. M. T. Reetz, H. Guo, J.-A. Ma, R. Goddard, R. J. Mynott, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4136
44. R. M. B. Carrilho, A. R. Abreu, G. Petöcz, J. C. Bayón, M. J. S. M. Moreno, L. Kollár, M. M. Pereira, Chem. Lett. 2009, 844
45. R. M. B. Carrilho, A. C. B. Neves, M. A. O. Lourenço, A. R. Abreu, M. T. S. Rosado, P. E. Abreu, M. E. S. Eusébio, L. Kollár, J. C. Bayón, M. M. Pereira, J. Organomet. Chem. 2012, 698, 28
46. O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1
47. R. M. B. Carrilho, M. M. Pereira, A. Takács, L. Kollár, Tetrahedron 2012, 68, 204
48. M. T. Reetz, A. Meiswinkel, G. Mehler, K. Angermund, M. Graf, W. Thiel, R. Mynott, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10305
49. M. J. Baker, P. G. Pringle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1292
50. M. Yan, A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645
51. M. Yan, L.-W. Yang, K.-Y. Wong, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 1999, 11
52. S. Cserépi-Szücs, G. Huttner, L. Zsolnai, A. Szöloősy, C. Hegedüs, J. Bakos, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 222
53. M. Yan, Z.-Y. Zhou, A. S. C. Chan, Chem. Commun. 2000, 115
54. M. Yan, Q.-Y. Xu, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 845
55. G. J. H. Buisman, L. A. van der Veen, A. Klootwijk, W. G. J. de Lange, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, D. Vogt, Organometallics 1997, 16, 2929
56. S. Cserépi-Szücs, J. Bakos, Chem. Commun. 1997, 635
57. J. Bakos, S. Cserépi-Szucs, á. Gomory, C. Hegedus, L. Markó, Á. Szollosy, Can. J. Chem. 2001, 79, 725
58. Y. Jiang, S. Xue, K. Yu, Z. Li, J. Deng, A. Mi, A. S. C. Chan, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 159
59. M. T. Reetz, T. Neugebauer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 179
60. O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1287
61. M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, J. Org. Chem. 2002, 67, 3796
62. M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Dalton Trans. 2003, 2957
63. E. Guiu, B. Muñoz, S. Castillón, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 169
64. A. Gual, M. R. Axet, K. Philippot, B. Chaudret, A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, S. Castillon, C. Claver, Chem. Commun. 2008, 2759
65. M. R. Axet, J. Benet-Buchholz, C. Claver, S. Castillón, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1983
66. A. Gual, C. Godard, C. Claver, S. Castillón, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1191
67. A. Gual, C. Godard, S. Castillón, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 463
68. Q.-L. Zhao, M. K. Tse, L. L. Wang, A. P. Xing, X. Jiang, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2788
69. L.-L. Wang, Y. M. Li, C. W. Yip, L. Q. Qiu, Z. Y. Zhou, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 947
70. X. Jia, L. Wang, A. S. C. Chan, Y. Li, Chin. J. Catal. 2007, 28, 492
71. Q. L. Zhao, L. L. Wang, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1885
72. L.-L. Wang, R.-W. Guo, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3198
73. Q.-L. Zhao, L.-L. Wang, F. Y. Kwong, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1899
74. M. T. Reetz, G. Mehler, O. Bondarev, Chem. Commun. 2006, 2292
75. S. Cserépi-Szücs, G. Huttner, L. Zsolnai, J. Bakos, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 70
76. J. Wilting, M. Janssen, C. Müller, M. Lutz, A. L. Spek, D. Vogt, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 350
77. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, P. A. Vologzhanin, A. S. Safranov, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3321
78. S. E. Lyubimov, R. P. Zhuravskii, V. I. Rozenberg, A. S. Safronov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 137
79. Z. Freixa, E. Martin, S. Gladiali, J. C. Bayón, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 57
80. Z. Freixa, J. C. Bayón, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2067
81. A. F. R. O. Peixoto, Desenvolvimento de novos catalisadores de metais de transição – Catálise de reacções de carbonilação conducentes à obtenção de produtos de valor acrescentado, PhD thesis, University of Coimbra, 2010, http://hdl.handle.net/10316/17793
82. A. R. Abreu, M. M. Pereira, J. C. Bayón, Tetrahedron 2010, 66, 743
83. A. R. Abreu, Síntese de hidroxiéteres quirais e de alguns derivados de fósforo: novos catalisadores para alquilação assimétrica de aldeídos e carbonilação de olefinas, PhD thesis, University of Coimbra, 2010, http://hdl.handle.net/10316/14553
84. G. Ionescu, J. I. van der Vlugt, H. C. L. Abbenhuis, D. Vogt, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3970
85. D. Sémeril, D. Matt, L. Toupet, Chem.–Eur. J. 2008, 14, 7144
86. L. Monnereau, D. Sémeril, D. Matt, L. Toupet, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1629
87. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, New York, 1999
88. T. Hayashi, J. W. Han, A. Takeda, J. Tang, K. Nohmi, K. Mukaide, H. Tsuji, Y. Uozumi, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 279
89. T. Hayashi, H. Iwamura, M. Naito, Y. Matsumoto, Y. Uozumi, M. Miki, K. Yanagi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 775
90. M. Kawatsura, Y. Uozumi, M. Ogasawara, T. Hayashi, Tetrahedron 2000, 56, 2247
91. K. Ito, S. Eno, B. Saiton, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3981
92. T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354
93. J.-X. Chen, J. F. Daeuble, J. M. Stryker, Tetrahedron 2000, 56, 2789
94. Y. Uozumi, N. Suzuki, A. Ogiwara, T. Hayashi, Tetrahedron 1994, 50, 4293
95. Q. Zeng, H. Zeng, Z. Yang, Synth. Commun. 2011, 41, 3556
96. T. Shimada, Y.-H. Cho, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13396
97. Y.-H. Cho, A. Kina, T. Shimada, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2004, 69, 3811
98. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
99. M. Mešková, M. Putala, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5379
100. A. O. King, N. Okukado, E.-I. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 19, 683
101. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, C. Bingel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327
102. Y. Uozumi, A. Tanahashi, S. Y. Lee, T. Hayashi, J. Org. Chem. 1993, 58, 1945
103. Y. Kawashima, K. Okano, K. Nozaki, T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 347
104. T. Hamada, A. Chieff, J. Åhman, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261
105. A. Ficks, I. Martinez-Botella, B. Stewart, R. W. Harrington, W. Clegg, L. J. Higham, Chem. Commun. 2011, 47, 87274
106. X. Xie, T. Y. Zhang, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6522
107. B. Saha, T. V. RajanBabu, J. Org. Chem. 2007, 72, 2357
108. S. Gladiali, D. Antonio, F. Davide, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1143
109. T. Hoshi, T. Hayakawa, T. Suzuki, H. Hagiwara, J. Org. Chem. 2005, 70, 9085
110. T. Hoshi, K. Sasaki, S. Sato, Y. Ishii, T. Suzuki, H. Hagiwara, Org. Lett. 2011, 13, 932
111. K. V. L. Crépy, T. Imamoto, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 79
112. K. B. Lipkowitz, C. A. D'Hue, T. Sakamoto, J. N. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14255
113. N. J. Kerrigan, E. C. Dunne, D. Cunningham, P. McArdle, K. Gilligan, D. G. Gilheany, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8461
114. M.-C. Duclos, Y. Singjunla, C. Petit, A. Favre-Réguillon, E. Jeanneau, F. Popowycz, E. Métay, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5984
115. L. J. Higham, E. F. Clarke, H. Müller-Bunz, D. G. Gilheany, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 211
116. E. F. Clarke, E. Rafter, H. Müller-Bunz, L. J. Higham, D. G. Gilheany, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3608
117. E. F. Clarke, E. Rafter, H. Muller-Bunz, L. J. Higham, D. G. Gilheany, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3608
118. T. Hamada, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 999
119. K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977
120. Y. Chi, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4849
121. S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, O. De Lucchi, M. Manassero, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511
122. K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, A. Spannenberg, M. Michalik, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, M. Beller, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2621
123. A. Dore, D. Fabbri, S. Gladiali, O. De Lucchi, Chem. Commun. 1993, 1124
124. A. A. Watson, A. C. Willis, S. B. Wild, J. Organomet. Chem. 1993, 445, 71
125. P. Kasák, V. B. Arion, M. Widhalm, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3084
126. Z. Cao, Y. Liu, Z. Liu, X. Feng, M. Zhuang, H. Du, Org. Lett. 2011, 13, 2164
127. M. Berthod, G. Mignani, G. Woodward, M. Lemaire, Chem. Rev. 2005, 105, 1801
128. R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41
129. K. Tani, T. Yamagata, S. Otsuka, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 600
130. K. Tani, T. Yamagata, S. Akutagawa, H. Kumobayashi, T. Taketomi, H. Takaya, A. Miyashita, R. Noyori, S. Otsuka, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5208
131. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932
132. A. Miyashita, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori, Tetrahedron 1984, 40, 1245
133. K. J. Brown, M. S. Berry, K. C. Waterman, D. Lingenfelt, J. R. Murdoch, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4717
134. T. Ohta, H. Takaya, R. Noyori, Inorg. Chem. 1988, 27, 566
135. H. Takaya, T. Ohta, S. Inoue, M. Tokunaga, M. Kitamura, R. Noyori, Org. Synth. 1995, 72, 74
136. D. J. Ager, S. A. Laneman, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 20, 3327
137. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40
138. T. Ohkuma, M. Koizumi, K. Muniz, G. Hilt, C. Kabuto, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508
139. R. Noyori, T. Ohkuma, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1493
140. H. Takaya, K. Mashima, K. Koyano, M. Yagi, H. Kumobayashi, T. Taketomi, S. Akutagawa, R. Noyori, J. Org. Chem. 1986, 51, 629
141. D. Cai, J. F. Payack and T. R. Verhoeven, US. Pat. 5399771, 1995
142. D. Cai, J. F. Payack, D. R. Bender, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1994, 59, 7180
143. S. A. Laneman, D. J. Agger and A. Eisenstadt, US. Pat. 5902904, 1999
144. D. J. Ager, M. B. East, A. Eisenstadt, S. A. Laneman, Chem. Commun. 1997, 2359
145. H. Takaya, T. Ohta, N. Sayo, H. Kumobayasi, S. Akutagawa, S. Inoue, I. Kasahara, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1596
146. O. M. Demchuk, D. Arlt, R. Jasinski, K. M. Pietrusiewicz, J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 1006
147. M. Alamé, M. Jahjah, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, V. Meille, C. de Bellefon, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 18
148. H. Ding, J. Kang, B. E. Hanson, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 124, 21
149. H. Ding, E. B. Hanson and W. C. Kohlpaintner, EP. Pat. 0898573, 1997
150. T. Oh, N. Sayo, T. Yokozawa, A. Yoshida and X. Zhang, EP. Pat. 0771812, 1997
151. M. Yamano, M. Goto and M. Yamada, US. Pat. 7541498, 2009
152. M. Goto and M. Yamano, EP. Pat. 1452537, 2004
153. T. J. Geldbach, P. S. Pregosin, A. Albinati, Organometallics 2003, 22, 1443
154. N. G. Andersen, R. McDonald, B. A. Keay, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 263
155. X. Zhang, K. Mashima, K. Koyano, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, H. Takaya, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7283
156. S.-I. Inoue, M. Osada, K. Koyano, H. Takaya, R. Noyori, Chem. Lett. 1985, 1007
157. S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, S. Medici, G. Pirri, S. Pulacchini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2861
158. N. Aramanino, R. Koller, A. Togni, Organometallics 2010, 29, 1771
159. W.-C. Yuan, L.-F. Cun, A.-Q. Mi, Y.-Z. Jiang, L.-Z. Gong, Tetrahedron 2009, 65, 4130
160. T. Lamouille, C. Saluzzo, R. ter Halle, F. Le Guyader, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 663
161. X. Zhang, US. Pat. 2002/0128501, 2002
162. P. J. Cox, W. Wang, V. Snieckus, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2253
163. M. Kant, S. Bischoff, R. Siefken, E. Grudemann, A. Kockritz, Eur. J. Org. Chem. 2001, 477
164. M. Lemaire, C. Saluzzo and M. Berthod, FR. Pat. 2849037, 2002
165. M. Berthod, C. Saluzzo, G. Mignani, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 639
166. A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2501
167. A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Org. Lett. 2004, 6, 2937
168. T. Okano, Y. Shimano, H. Konishi, J. Kiji, K. Fukuyama, H. Kumobayashi and S. Akutagawa, EP. Pat. 0235450, 1986
169. Q.-H. Fan, G.-J. Deng, C.-C. Lin, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1241
170. G.-J. Deng, B. Yi, Y.-Y. Huang, W.-J. Tang, Y.-M. He, Q.-H. Fan, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1440
171. T. Shimada, M. Suda, T. Nagano, K. Kakiuchi, J. Org. Chem. 2005, 70, 10178
172. X. Zhang, K. Mashima, K. Koyano, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, H. Takaya, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2309
173. A. R. Abreu, A. F. Peixoto, A. R. Almeida, M. A. O. Lourenço, A. C. B. Neves, J. C. Bayón, M. M. Pereira, Chem. Lett. 2013, 37
174. A. R. Abreu, M. Lourenço, D. Peral, M. T. S. Rosado, M. E. S. Eusébio, Ò. Palacios, J. C. Bayón, M. M. Pereira, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 325, 91
175. A. N. Hughes, C. Srivanavit, J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1
176. S. Gladiali, D. Fabbri, L. Kollàr, J. Organomet. Chem. 1995, 491, 91
177. D. Xiao, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett. 1999, 1, 1679
178. D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3425
179. J.-L. Vasse, R. Stranne, R. Zalubovskis, C. Gayet, C. Moberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 3258
180. W. Tang, W. Wang, Y. Chi, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3509
181. A. C. B. Neves, M. J. F. Calvete, T. M. V. D. P. Melo, M. M. Pereira, Eur. J. Org. Chem. 2012, 6309
182. J. N. H. Reek, P. W. N. M. van Leeuwen and A. B. de Haan, in Catalyst Separation, Recovery and Recycling: Chemistry and Process Design, ed. D. J. Cole-Hamilton and R. P. Tooze, Springer, Dordrecht, 2006, ch. 2, pp. 39–72
183. J. L. Figueiredo, in Catalysis from Theory to Application, ed. J. L. Figueiredo, M. M. Pereira and J. Faria, University Coimbra Press, Coimbra, 2008, ch. 1, pp. 3–32
184. B. Reuben, H. Wittcoff, J. Chem. Educ. 1988, 65, 605
185. G. J. Sunley, D. J. Watson, Catal. Today 2000, 58, 293
186. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 104, 17
187. C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer, B. Cornils, Appl. Catal. A 2001, 221, 219
188. R. J. N. Bernier, R. L. Boysen, R. C. Brown, L. S. Scarola and G. H. Williams, US. Pat. 5453471, 1995
189. Recoverable Catalysts and Reagents-Specialissue, ed. J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2002, 102, 10, 3215–3892
190. D. J. Cole-Hamilton, Science 2003, 299, 1702
191. Chemistry in Alternative Reaction Media, ed. D. J. Adams, P. J. Dyson and S. J. Tavener, Wiley, Chichester, 2004
192. Handbook of Green Chemistry and Technology, ed. J. H. Clark and D. J. Macquarrie, Blackwell Publishing, Oxford, 2002
193. I. T. Horvath, J. Rabai, Science 1994, 266, 72
194. G. M. Kramer and F. Leder, US. Pat. 3880945, 1975
195. E. de Wolf, G. van Koten, B. J. Deelman, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37
196. A. P. Dobbs, M. R. Kimberley, J. Fluorine Chem. 2002, 118, 3
197. C. R. Mathison and D. J. Cole-Hamilton, in Catalyst Separation, Recovery and Recycling, ed. D. J. Cole-Hamilton and R. P. Tooze, Springer, Dordrecht, 2006, ch. 6, pp. 145–181
198. M. Cavazzini, A. Manfredi, F. Montanari, S. Quici, G. Pozzi, Chem. Commun. 2000, 2171
199. D. J. Adams, D. J. Cole-Hamilton, E. G. Hope, P. J. Pogorzelec, A. M. Stuart, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1413
200. D. Sinou, D. Maillard, A. Aghmiz, A. Masdeu-i-Bultó, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 603
201. A. K. Brisdon, C. J. Herbert, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 880
202. D. J. Birdsall, E. G. Hope, A. M. Stuart, W. P. Chen, Y. L. Hu, J. L. Xiao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8551
203. W. Chen, L. Xu, J. Xiao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4275
204. G. D. Y. Sogah, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3035
205. P. Bhattacharyya, D. Gudmunsen, E. G. Hope, R. D. W. Kemmitt, D. R. Paige, A. M. Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3609
206. W. Chen, J. Xiao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3697
207. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
208. J. Horn, W. Bannwarth, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2058
209. V. Andrushko, D. Schwinn, C. C. Tzschucke, F. Michalek, J. Horn, C. Mössner, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 936
210. H. Altinel, G. Avsar, M. K. Yilmaz, B. Guzel, J. Supercrit. Fluids 2009, 51, 202
211. J. Bayardon, M. Cavazzini, D. Maillard, G. Pozzi, S. Quici, D. Sinou, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2215
212. D. Maillard, J. Bayardon, J. D. Kurichiparambil, C. Nguefack-Fournier, D. Sinou, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1449
213. M. Cavazzini, G. Pozzi, S. Quici, D. Maillard, D. Sinou, Chem. Commun. 2001, 1220
214. M. V. Escárcega-Bobadilla, L. Rodríguez-Pérez, E. Teuma, P. Serp, A. M. Masdeu-Bultó, M. Gomez, Catal. Lett. 2011, 141, 808
215. S. Kainz, W. Leitner, Catal. Lett. 1998, 55, 223
216. G. Franció, W. Leitner, Chem. Commun. 1999, 1663
217. K. Burgemeister, G. Franció, V. H. Gego, L. Greiner, H. Hugl, W. Leitner, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 2798
218. G. Franció, K. Wittmann, W. Leitner, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 130
219. N. Sakai, S. Mano, K. Nozaki, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7033
220. D. Bonafoux, Z. H. Hua, B. H. Wang, I. Ojima, J. Fluorine Chem. 2001, 112, 101
221. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
222. E. Wiebus and B. Cornils, in Catalyst Separation, Recovery and Recycling, ed. D. J. Cole-Hamilton and R. P. Tooze, Springer, Dordrecht, 2006, ch. 5, pp. 105–143
223. E. Monflier, G. Fremy, Y. Castanet, A. Montreux, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2269
224. N. Pinault, D. W. Bruce, Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 1
225. K. J. Baranyai, G. B. Deacon, D. R. MacFarlane, J. M. Pringle, J. L. Scott, Aust. J. Chem. 2004, 57, 145
226. M. Kosmulski, J. Gustafsson, J. B. Rosenholm, Thermochim. Acta 2004, 412, 47
227. J. F. Knifton, J. Mol. Catal. 1987, 43, 65
228. K.-T. Wan, M. E. Davis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1262
229. K.-T. Wan, M. E. Davis, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2461
230. J. She, L. Ye, J. Zhu, Y. Yuan, Catal. Lett. 2007, 116, 70
231. C. Deng, G. Ou, J. She, Y. Yuan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 76
232. W. A. Herrmann, C. W. Kohlpaintner, R. B. Manetsberger, H. Bahrmann, H. Kottmann, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 65
233. H. Bahrmann, H. Bach, C. D. Frohning, H. J. Kleiner, P. Lappe, D. Peters, D. Regnat, W. A. Herrmann, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 49
234. H. Bahrmann, K. Bergrath, H.-J. Kleiner, P. Lappe, C. Naumann, D. Peters, D. Regnat, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 97
235. R. W. Eckl, T. Priermeier, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1997, 532, 243
236. M. Kant, S. Bischoff, R. Siefken, E. Gründemann, A. Köckritz, Eur. J. Org. Chem. 2001, 477
237. A. Köckritz, S. Bischoff, M. Kant, R. Siefken, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 174, 119
238. R. Halle, B. Collason, E. Schulz, M. Spagnol, M. Lemaire, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 643
239. M. Berthod, G. Mignani, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 233, 105
240. W. Dayoub, A. Favre-Reguillon, M. Berthod, E. Jeanneau, G. Mignani, M. Lemaire, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3074
241. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, M. G. Maksimova, S. V. Zheglov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 609