C1-symmetric diphosphite ligands derived from carbohydrates: Influence of structural modifications on the rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2009, Pages 1191-1201

  Gual, Aitor ^a   Godard, Cyril ^a   Claver, Carmen ^a   Castillón, Sergio ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Carbohydrates; Hydroformylation; Phosphorus; Styrene

Indexed keywords

EID: 62249188103     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801093     Document Type: Article

References (48)

1. a) S. Castillón, C. Claver, Y. Díaz, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 702-713;
2. b) M. Diéguez, O. Pàmies, A. Ruiz, Y. Díaz, S. Castillón, C. Claver, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2165-2192;
3. c) M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, Chem. Rev. 2004, 104, 3189-3215;
4. d) M. Diéguez, C. Claver, O. Pàmies, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4621-4634.
5. a) O. Pàmies, G. P. F. Van Strijdonck, M. Diéguez, S. Deerenberg, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. Org. Chem. 2001, 66, 8867-8871;
6. b) M. Diéguez, S. Jansat, M. Gómez, A. Ruiz, G. Muller, C. Claver, Chem. Commun. 2001, 1132-1133.
7. a) M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, J. Org. Chem. 2002, 67, 3796-3801;
8. b) O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1287-1294.
9. a) S. Jansat, M. Gómez, K. Philippot, G. Muller, E. Guiu, C. Claver, S. Castillón, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1592-1593;
10. b) I. Favier, M. Gómez, G. Muller, M. R. Axet, S. Castillón, C. Claver, S. Jansat, B. Chaudret, K. Philippot, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2459-2469.
11. a) G. J. H. Buisman, M. E. Martin, E. J. Vos, A. Klootwijk, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719-738;
12. b) O. Pàmies, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1097-1108;
13. c) M. Diéguez, O. Pàmies, A. Ruiz, S. Castillón, C. Claver, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3086-3094;
14. d) M. Diéguez, O. Pàmies, A. Ruiz, C. Claver, New J. Chem. 2002, 26, 827-833.
15. M. R. Axet, J. Benet-Buchholz, C. Claver, S. Castillón, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1983-1998.
16. For other recent contributions in asymmetric hydroformylation, see: a) J. Klosin, C. R. Landis, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1251-1259;
17. b) B. Breit, Top. Curr. Chem. 2007, 279, 139-172;
18. c) F. Ungvári, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2087-2102;
19. d) F. Ungvári, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2072-2086;
20. e) S. B. Owens, M. G. Gray, Organometallics 2008, 27, 4282-4287;
21. f) Y. Yan, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7198-7202;
22. g) A. T. Axtell, C. J. Colbey, J. Klosin, G. T. Witheker, A. Zanotti-Gerosa, K. A. Abboud, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5834-5838;
23. h) T. P. Clark, C. R. Landis, S. L. Freed, J. Klosin, K. A. Abboud, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5040-5042;
24. i) C. J. Cobley, K. Gardner, J. Klosin, C. Praquin, C. Hill, G. T. Whiteker, A. Zanotti-Gerosa, J. L. Petersen, K. A. Abboud, J. Org. Chem. 2004, 69, 4031-4040;
25. j) C. J. Cobley, J. Klosin, C. Qin, G. T. Whiteker, Org. Lett. 2004, 6, 4031-4040.
26. S. Cruz-Gregorio, M. Sanchez, A. Clara-Sosa, S. Bèrnes, L. Quintero, F. Sartillo-Piscil, J. Org. Chem. 2005, 70, 7107-7113.
27. a) J. C. Lee, S. W. Chang, C. C. Liao, F. C. Chi, C. S. Chen, Y. S. Wen, C. C. Wang, S. S. Kulkarni, R. Puranik, Y. H. Liu, S. C. Hung, Chem. Eur. J. 2004, 10, 399-415;
28. b) S. C. Hung, S. R. Thopate, R. Puranik, Carbohydr. Res. 2001, 331, 369-374.
29. G. Hodosi, B. Podányi, J. Kuszmann, Carbohydr. Res. 1992, 230, 327-342.
30. a) P. J. Kocienski in Protecting Groups, Thieme, Stuttgart, 2003;
31. b) T. W. Greene, P. G. M. Wuts in Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999.
32. a) J. E. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett. 1999, 1, 635-636;
33. b) A. Kakefuda, S. Shuto, T. Nagahata, J. Seki, T. Sasaki, A. Matsuda, Tetrahedron 1994, 50, 10167-10182;
34. c) J. A. Bennek, G. R. Gray, J. Org. Chem. 1987, 52, 892-897;
35. d) D. Rolf, J. A. Bennek, G. R. Gray, Carbohydr. Chem. Soc. 1983, 2, 373-383;
36. e) D. Rolf, G. R. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3539-3541.
37. Phosphorochloridites are easily prepared in one step from the corresponding bis-phenol, as described in: a) G. J. H. Buisman, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625;
38. b) E. Guiu, M. Aghmiz, Y. Díaz, C. Claver, B. Meseguer, C. Militzer, S. Castillón, Eur. J. Org. Chem. 2006, 627-633.
39. A. Gual, M. R. Axet, K. Philippot, B. Chaudret, A. Denicourt-Nowicky, A. Roucoux, S. Castillón, C. Claver, Chem. Commun. 2008, 2759-2761.
40. P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver in Rhodium Catalysed Hydroformylation, Kluwer Academic Press, Dordrecht, 2000.
41. A. Castellanos-Páez, S. Castillón, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, W. G. J. de Lange, Organometallics 1998, 17, 2543-2552.
42. a) G. J. H. Buisman, L. A. van der Veen, E. J. Vos, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 1997, 16, 5681-5687;
43. b) G. J. H. Buisman, L. A. van der Veen, A. Klootwijk, W. G. J. der Lange, P. C. J. Kamer, P. W. N. M van Leeuwen, D. Vogt, Organometallics 1997, 16, 2929-2939;
44. c) G. J. H. Buisman, E. J. Vos, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 409-417.
45. J. E. Babin, G. T. Whiteker (Union Carbide Chem. Plastics Techn. Co.), WO 93/03839, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 119, P159872].
46. a) G. Francio, W. Leitner, Chem. Commun. 1999, 1663-1664;
47. b) K. Nozaki, N. Sakai, T. Nanno, T. Higashijima, S. Mano, T. Horiuchi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413-4423;
48. c) N. Sakai, S. Mano, K. Nozaki, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7033-7034.