Dual pH- and temperature-responsive metallosupramolecular block copolymers with tunable critical micelle temperature by modulation of the self-assembly of NIR-emissive alkynylplatinum(II) complexes induced by changes in hydrophilicity and electrostatic effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 39, 2013, Pages 13182-13192

  Chung, Clive Yik Sham ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b Jilin University   (China)

Author keywords

hydrophilicity; luminescence; platinum; sensors; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CRITICAL MICELLE TEMPERATURE; ELECTROSTATIC EFFECT; ELECTROSTATIC REPULSION; METALLO-SUPRAMOLECULAR; NEAR-INFRARED EMISSIONS; PH- AND TEMPERATURE-RESPONSIVE; POSITIVELY CHARGED; TEMPERATURE-INDUCED;

BLOCK COPOLYMERS; ELECTROSTATICS; HYDROPHILICITY; INFRARED DEVICES; LUMINESCENCE; MICELLES; MODULATION; PLATINUM; SELF ASSEMBLY; SENSORS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

LIGANDS;

EID: 84884531323     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301547     Document Type: Article

References (111)

1. R. S. Osborn, D. Rogers, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1002
2. K. W. Jennette, J. T. Gill, J. A. Sadownick, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6159
3. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1991, 30, 4446
4. V. H. Houlding, V. M. Miskowski, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145
5. H. K. Yip, L. K. Cheng, K. K. Cheung, C. M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2933
6. W. B. Connick, L. M. Henling, R. E. Marsh, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1996, 35, 6261
7. W. B. Connick, R. E. Marsh, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1997, 36, 913
8. R. Büchner, C. T. Cunningham, J. S. Field, R. J. Haines, D. R. McMillin, G. C. Summerton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 711
9. V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506.
10. R. H. Herber, M. Croft, M. J. Coyer, B. Bilash, A. Sahiner, Inorg. Chem. 1994, 33, 2422
11. R. Büchner, J. S. Field, R. J. Haines, C. T. Cunningham, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1997, 36, 3952
12. V. W. W. Yam, R. P. L. Tang, K. M. C. Wong, K. K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476
13. T. J. Wadas, Q. M. Wang, Y. J. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841
14. K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424
15. V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 11579.
16. K. M. C. Wong, W. S. Tang, X. X. Lu, N. Zhu, V. W. W. Yam, Inorg. Chem. 2005, 44, 1492
17. W. S. Tang, X. X. Lu, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2714
18. H. S. Lo, S. K. Yip, K. M. C. Wong, N. Zhu, V. W. W. Yam, Organometallics 2006, 25, 3537
19. C. Y. S. Chung, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18775
20. C. Y. S. Chung, V. W. W. Yam, Chem. Sci. 2013, 4, 377.
21. C. Yu, K. M. C. Wong, K. H. Y. Chan, V. W. W. Yam, Angew. Chem. 2005, 117, 801
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 791
23. V. W. W. Yam, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, B. W. K. Chu, Angew. Chem. 2006, 118, 6315
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6169
25. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19652
26. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4577
27. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2009, 3756
28. V. W. W. Yam, Y. C. Hu, K. H. Y. Chan, C. Y. S. Chung, Chem. Commun. 2009, 6216
29. M. C. L. Yeung, K. M. C. Wong, Y. K. T. Tsang, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2010, 46, 7709
30. C. Y. S. Chung, K. H. Y. Chan, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2011, 47, 2000
31. M. C. L. Yeung, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11987
32. Y. Hu, K. H. Y. Chan, C. Y. S. Chung, V. W. W. Yam, Dalton Trans. 2011, 40, 12228.
33. A. Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, G. Wang, V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2007, 2028
34. A. Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253
35. Y. Li, A. Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, W. Li, L. Wu, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8048
36. C. Po, A. Y. Y. Tam, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12136
37. S. Y. L. Leung, A. Y. Y. Tam, C. H. Tao, H. S. Chow, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047.
38. F. Camerel, R. Ziessel, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, M. Schmutz, C. Iacovita, J. P. Bucher, Angew. Chem. 2007, 119, 2713
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2659
40. M. Y. Yuen, V. A. L. Roy, W. Lu, S. C. F. Kui, G. S. M. Tong, M. H. So, S. S. Y. Chui, M. Muccini, J. Q. Ning, S. J. Xu, C. M. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 10043
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9895.
42. B. Chu, Langmuir 1995, 11, 414
43. J. T. Martin, K. Prochazka, P. Munk, S. E. Webber, Macromolecules 1996, 29, 6071
44. K. Malka, S. Schlick, Macromolecules 1997, 30, 456
45. Q. Guo, R. Thomann, W. Gronski, T. Thum-Albrecht, Macromolecules 2002, 35, 3133
46. C. Guo, J. Wang, H. Z. Liu, J. Y. Chen, Langmuir 1999, 15, 2703
47. C. Sommer, J. S. Pedersen, P. C. Stein, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6242
48. J. H. Ma, C. Guo, Y. L. Tang, H. Z. Liu, Langmuir 2007, 23, 9596.
49. M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J. M. Lehn, Angew. Chem. 2004, 116, 3728
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644.
51. B. G. G. Lohmeijer, U. S. Schubert, Angew. Chem. 2002, 114, 3980
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3825
53. J. F. Gohy, B. G. G. Lohmeijer, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 555
54. H. Hofmeier, R. Hoogenboom, M. E. L. Wouters, U. S. Schubert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2913
55. A. V. Kyrylyuk, B. G. G. Lohmeijer, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1948
56. C. A. Fustin, P. Guillet, U. S. Schubert, J. F. Gohy, Adv. Mater. 2007, 19, 1665
57. R. Hoogenboom, D. Fourniera, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2008, 155
58. F. S. Han, M. Higuchi, D. G. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2073.
59. M. Chiper, D. Fournier, R. Hoogenbooom, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1640
60. B. Adhikari, S. Majumdar, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 699
61. O. S. Wolfbeis, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2657
62. C. McDonagh, C. S. Burke, B. D. MacCraith, Chem. Rev. 2008, 108, 400
63. O. S. Wolfbeis, Adv. Mater. 2008, 20, 3759
64. A. Richter, G. Paschew, S. Klatt, J. Lienig, K. F. Arndt, H. J. Adler, Sensors 2008, 8, 561
65. J. Han, K. Burgess, Chem. Rev. 2010, 110, 2709
66. J. Hu, S. Liu, Macromolecules 2010, 43, 8315
67. M. I. J. Stich, L. H. Fischer, O. S. Wolfbeis, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3102
68. C. Pietsch, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Chem. Commun. 2011, 47, 8750.
69. C. Koopmans, H. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3502
70. Y. Shiraishi, R. Miyamoto, T. Hirai, Org. Lett. 2009, 11, 1571
71. C. Pietsch, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. 2009, 121, 5763
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5653
73. Q. Yan, J. Yuan, Y. Kang, Z. Cai, L. Zhou, Y. Yin, Chem. Commun. 2010, 46, 2781.
74. S. Uchiyama, Y. Matsumura, A. P. deSilva, K. Iwai, Anal. Chem. 2003, 75, 5926
75. S. Uchiyama, N. Kawai, A. P. deSilva, K. Iwai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3032
76. Y. Shiraishi, R. Miyamoto, X. Zhang, T. Hirai, Org. Lett. 2007, 9, 3921
77. Q. Yan, J. Yuan, W. Yuan, M. Zhou, Y. Yin, C. Pan, Chem. Commun. 2008, 6188
78. C. Gota, K. Okabe, T. Funatsu, Y. Harade, S. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2766
79. L. Tang, J. K. Jin, A. Qin, W. Z. Yuan, Y. Mao, J. Mei, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4974
80. C. Pietsch, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Polym. Chem. 2010, 1, 1005.
81. Q. Bo, Y. Zhao, Langmuir 2007, 23, 5746
82. X. Liu, P. Ni, J. He, M. Zhang, Macromolecules 2010, 43, 4771
83. W. Agut, A. Brû let, C. Schatz, D. Taton, S. Lecommandoux, Langmuir 2010, 26, 10546
84. Y. Chen, X. Li, Biomacromolecules 2011, 12, 4367.
85. D. A. Russell, R. H. Pottier, D. P. Valenzeno, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 309
86. G. Helmlinger, F. Yuan, M. Dellian, R. K. Jain, Nat. Med. 1997, 3, 177
87. D. Lagadic-Gossmann, M. Rissel, M. Galisteo, A. Guillouzo, Br. J. Pharmacol. 1999, 128, 1673
88. R. J. Gillies, N. Raghunand, M. L. Garcia-Martin, R. A. Gatenby, IEEE Eng. Med. Biol. Mag. 2004, 23, 57.
89. O. Meyerhof, K. Lohmann, Biochem. Z. 1932, 253, 431
90. T. Nakamura, I. Matsuoka, J. Biochem. 1978, 84, 39
91. M. Monti, L. Brandt, J. Ikomi-Kumm, H. Olsson, Scand. J. Haematol. 1986, 36, 353
92. M. Karnebogen, D. Singer, M. Kallerhoff, R. H. Ringert, Thermochim. Acta 1993, 229, 147
93. B. B. Lowell, B. M. Spiegelman, Nature 2000, 404, 652.
94. E. Soini, I. Hemmila, Clin. Chem. 1979, 25, 353
95. P. W. Barone, S. Baik, D. A. Heller, M. S. Strano, Nat. Mater. 2005, 4, 86.
96. K. Iwai, N. Matsumoto, M. Niki, M. Yamamoto, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 1998, 315, 53
97. T. Shibanuma, T. Aoki, K. Sanui, N. Ogata, A. Kikuchi, Y. Sakurai, T. Okano, Macromolecules 2000, 33, 444
98. A. Charalambopoulou, G. Bokias, G. Staikos, Polymer 2002, 43, 2637.
99. M. S. Briggs, D. D. Burns, M. E. Cooper, S. J. Gregory, Chem. Commun. 2000, 2323
100. S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Chem. Commun. 2007, 2747
101. A. Almutairi, S. J. Guillaudeu, M. Y. Berezin, S. Achilefu, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 444
102. B. Tang, F. Yu, P. Li, L. Tong, X. Duan, T. Xie, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016.
103. P. Bahadur, K. Pandyat, M. Almgren, P. Li, P. Stilbs, Colloid Polym. Sci. 1993, 271, 657
104. R. Sharma, P. Bahadur, J. Surfactants Deterg. 2002, 5, 263
105. Y. S. Rhee, Y. H. Shin, C. W. Park, S. C. Chi, E. S. Park, Arch. Pharmacal Res. 2006, 29, 1171
106. K. Patel, B. Bharatiya, Y. Kadam, P. Bahadur, J. Surfactants Deterg. 2010, 13, 89.
107. P. Steenwinkel, S. L. James, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek, G. vanKoten, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1440
108. H. Lang, S. Köcher, S. Back, G. Rheinwald, G. vanKoten, Organometallics 2001, 20, 1968.
109. B. F. Coles, D. R. M. Walton, Synthesis 1975, 390.
110. K. Sonogashira, S. Takahashi, N. Hagihara, Macromolecules 1977, 10, 879
111. S. Takahashi, M. Kariya, T. Yakate, K. Sonogashira, N. Hagihara, Macromolecules 1978, 11, 1063.