Ethylenedithio-tetrathiafulvalene-helicenes: Electroactive helical precursors with switchable chiroptical properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 39, 2013, Pages 13160-13167

  Biet, Thomas ^a   Fihey, Arnaud ^a   Cauchy, Thomas ^a   Vanthuyne, Nicolas ^b   Roussel, Christian ^b   Crassous, Jeanne ^c   Avarvari, Narcis ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^c INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

chirality; chiroptical properties; helical structures; structure elucidation; tetrathiafulvalenes

Indexed keywords

CHIROPTICAL PROPERTIES; HELICAL STRUCTURES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SOLID-STATE ARCHITECTURES; STRUCTURE ELUCIDATION; TETRATHIAFULVALENES;

CHARGE TRANSFER; CHIRALITY; DICHROISM; SINGLE CRYSTALS;

POSITIVE IONS;

EID: 84884530904     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301095     Document Type: Article

References (70)

1. R. H. Martin, Angew. Chem. 1974, 86, 727-738
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 649-660
3. T. J. Katz, Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923
5. A. Urbano, Angew. Chem. 2003, 115, 4116-4119
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3986-3989.
7. Y. Shen, C.-F. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1463-1535
8. M. Gingras, G. Félix, R. Peresutti, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1007-1050
9. M. Gingras, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 968-1006.
10. J. Míšek, F. Teplý, I. G. Stará, M. Tichý, D. Šaman, I. Císařová, P. Vojtíšek, I. Starý, Angew. Chem. 2008, 120, 3232-3235
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3188-3191
12. S. Graule, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. Autschbach, C. Roussel, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3183-3185
13. A. Rajca, M. Pink, S. Xiao, M. Miyasaka, S. Rajca, K. Das, K. Plessel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7504-7513
14. J. Guin, C. Besnard, J. Lacour, Org. Lett. 2010, 12, 1748-1751
15. F. Rose-Munch, M. Li, E. Rose, J. C. Daran, A. Bossi, E. Licandro, P. R. Mussini, Organometallics 2012, 31, 92-104
16. J. Zádný, A. Jančařík, A. Andronova, M. Šámal, J. VacekChocholoušová, J. Vacek, R. Pohl, D. Šaman, I. Císařová, I. G. Stará, I. Starý, Angew. Chem. 2012, 124, 5959-5963
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5857-5861
18. M. Miyasaka, M. Pink, A. Olankitwanit, S. Rajca, A. Rajca, Org. Lett. 2012, 14, 3076-3079
19. A. Ueda, H. Wasa, S. Suzuki, K. Okada, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6691-6695
20. K. Yavari, S. Moussa, B. BenHassine, P. Retailleau, A. Voituriez, A. Marinetti, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6748-6752
21. K. Nakano, H. Oyama, Y. Nishimura, S. Nakasako, K. Nozaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 695-699
22. Y. Sawada, S. Furumi, A. Takai, M. Takeuchi, K. Noguchi, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4080-4083
23. T. Hatakeyama, S. Hashimoto, T. Oba, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19600-19603.
24. S. Graule, M. Rudolph, W. Shen, J. A. G. Williams, C. Lescop, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5976-6005
25. L. Norel, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. A. G. Williams, C. Lescop, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, Angew. Chem. 2010, 122, 103-106
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 99-102
27. E. Anger, M. Rudolph, C. Shen, N. Vanthuyne, L. Toupet, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3800-3803
28. E. Anger, M. Rudolph, L. Norel, S. Zrig, C. Shen, N. Vanthuyne, L. Toupet, J. A. G. Williams, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14178-14198.
29. S. Grimme, J. Harren, A. Sobanski, F. Vogtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 8, 1491-1509
30. F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vogtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724
31. J. Autschbach, T. Ziegler, S. J. A. vanGisbergen, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940
32. S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380-388
33. J. Autschbach, Chirality 2010, 22, E 116 -E 152.
34. T. Verbiest, S. VanElshocht, M. Kauranen, L. Hellemans, J. Snauwaert, C. Nuckolls, T. J. Katz, A. Persoons, Science 1998, 282, 913-915
35. E. Botek, J.-M. André, B. Champagne, T. Verbiest, A. Persoons, J. Chem. Phys. 2005, 122, 234713
36. A. Bossi, E. Licandro, S. Maiorana, C. Rigamonti, S. Righetto, G. R. Stephenson, M. Spassova, E. Botek, B. Champagne, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7900-7907.
37. J. E. Field, G. Muller, J. P. Riehl, D. Venkataraman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11808-11809
38. R. Hassey, E. J. Swain, N. I. Hammer, D. Venkataraman, M. D. Barnes, Science 2006, 314, 1437-1439
39. K. Schmidt, S. Brovelli, V. Coropceanu, D. Beljonne, J. Cornil, C. Bazzini, T. Caronna, R. Tubino, F. Meinardi, Z. Shuai, J.-L. Brédas, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10490-10499
40. T. Kaseyama, S. Furumi, X. Zhang, K. Tanaka, M. Takeuchi, Angew. Chem. 2011, 123, 3768-3771
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3684-3687
42. L. Shi, Z. Liu, G. Dong, L. Duan, Y. Qiu, J. Jia, W. Guo, D. Zhao, D. Cui, X. Tao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8092-8099
43. A. Cyphersmith, S. Surampudi, M. J. Casey, K. Jankowski, D. Venkataraman, M. D. Barnes, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5349-5352
44. O. Kel, P. Sherin, N. Mehanna, B. Laleu, J. Lacour, E. Vauthey, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 623-631.
45. W. N. Herman, Y. Kim, W. L. Cao, J. Goldhar, C. H. Lee, M. M. Green, V. Jain, M. J. Lee, J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. J. Macromol. Sci. Part A 2003, 40, 1369-1982.
46. T. B. Norsten, A. Peters, R. McDonald, M. Wang, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7447-7448.
47. J. Nishida, T. Suzuki, M. Ohkita, T. Tsuji, Angew. Chem. 2001, 113, 3351-3354
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3251-3254
49. E. Ohta, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3024-3031
50. T. Suzuki, Y. Ishigaki, T. Iwai, H. Kawai, K. Fujiwara, H. Ikeda, Y. Kano, K. Mizuno, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9434-9441.
51. C. A. Liberko, L. L. Miller, T. J. Katz, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2478-2482
52. L. Adriaenssens, L. Severa, T. Šálová, I. Císařová, R. Pohl, D. Šaman, S. V. Rocha, N. S. Finney, L. Pospíšil, P. Slavíček, F. Teplý, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1072-1076.
53. J. K. Zak, M. Miyasaka, S. Rajca, M. Lapkowski, A. Rajca, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3246-3247.
54. E. Anger, M. Srebro, N. Vanthuyne, L. Toupet, S. Rigaut, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15628-15631.
55. J. L. Segura, N. Martin, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1401
57. D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2009, 2245-2269.
58. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic Superconductors, Springer, Heidelberg, 1998
59. J.-L. Yamada, TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, Springer, Berlin, Heidelberg, 2004.
60. N. Avarvari, J. D. Wallis, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4061-4076.
61. F. Riobé, N. Avarvari, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1523-1533.
62. C. Réthoré, N. Avarvari, E. Canadell, P. Auban-Senzier, M. Fourmigué, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5748-5749
63. A. M. Madalan, C. Réthoré, M. Fourmigué, E. Canadell, E. B. Lopes, M. Almeida, P. Auban-Senzier, N. Avarvari, Chem. Eur. J. 2010, 16, 528-537.
64. G. L. J. A. Rikken, J. Folling, P. Wyder, Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 236602.
65. V. Krstic̈, J. A. Rikken, Chem. Phys. Lett. 2002, 364, 51-56.
66. J. Jacques, A. Collet, S. H. Wilen, Enantiomers, Racemates and Resolutions, John Wiley & Sons, New York, 1981.
67. D. A. Lightner, D. T. Hefelfinger, T. W. Powers, G. W. Frank, K. N. Trueblood, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3492-3497.
68. D. Demeter, P. Blanchard, I. Grosu, J. Roncali, Electrochem. Commun. 2007, 9, 1587-1591.
69. S. Grimme, S. D. Peyerimhoff, Chem. Phys. 1996, 204, 411-417.
70. M.-B. S. Kirketerp, L. A. EspinosaLeal, D. Varsano, A. Rubio, T. J. D. Jørgensen, K. Kilså, M. B. Nielsen, S. B. Nielsen, Chem. Commun. 2011, 47, 6900-6902.