Synthesis, structure, properties, and application of a carbazole-based diaza[7]helicene in a deep-blue-emitting OLED

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 26, 2012, Pages 8092-8099

  Shi, Longqiang ^a   Liu, Zhi ^a   Dong, Guifang ^b   Duan, Lian ^b   Qiu, Yong ^b   Jia, Jiong ^a   Guo, Wei ^a   Zhao, Dan ^a   Cui, Deliang ^a   Tao, Xutang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

deep blue emission; helical structures; luminescence; OLEDs; photochemistry

Indexed keywords

AMORPHOUS STATE; BLUE LIGHT; DECOMPOSITION TEMPERATURE; DEEP-BLUE DOPANT; DEEP-BLUE EMISSIONS; HELICAL STRUCTURES; HELICENES; MAXIMUM LUMINANCE; OLEDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); ORGANIC NONLINEAR OPTICAL MATERIALS; PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS; POTENTIAL APPLICATIONS; STRUCTURE , PROPERTIES; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

CRYSTAL STRUCTURE; HYDRATES; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINANCE; LUMINESCENCE; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84862524629     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200068     Document Type: Article

References (42)

1. C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915
2. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
3. K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572-582.
4. P. Wang, Z. Hong, Z. Xie, S. Tong, O. Wong, C. S. Lee, N. Wong, L. Hung, S. Lee, Chem. Commun. 2003, 1664-1665
5. T. Tsuzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2007, 19, 276-280
6. M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, D. L. Rochester, J. A. G. Williams, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285-289
7. S. C. Lo, G. J. Richards, J. P. J. Markham, E. B. Namdas, S. Sharma, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1451-1458.
8. H. Fukagawa, K. Watanabe, T. Tsuzuki, S. Tokito, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 133312
9. T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
10. M. T. Lee, C. H. Liao, C.-H. Tsai, C. H. Chen, Adv. Mater. 2005, 17, 2493-2497
11. Y. Z. Wu, X. Y. Zheng, W. Q. Zhu, R. G. Sun, X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, S. H. Xu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5077-5079
12. Q. J. Qi, X. M. Wu, Y. L. Hua, Q. C. Hou, M. S. Dong, Z. Y. Mao, B. Yin, S. G. Yin, Org. Electron. 2010, 11, 503-507
13. T. Peng, G. Li, Y. Liu, Y. Wu, K. Ye, D. Yao, Y. Yuan, Z. Hou, Y. Wang, Org. Electron. 2011, 12, 1068-1072
14. A. L. Fisher, K. E. Linton, K. T. Kamtekar, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, Chem. Mater. 2011, 23, 1640-1642.
15. M. Zhu, T. Ye, C. G. Li, X. Cao, C. Zhong, D. Ma, J. Qin, C. Yang, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17965-17972.
16. P. Sonar, M. S. Soh, Y. H. Cheng, J. T. Henssler, A. Sellinger, Org. Lett. 2010, 12, 3292-3295
17. M. Zhang, S. Xue, W. Dong, Q. Wang, T. Fei, C. Gu, Y. Ma, Chem. Commun. 2010, 46, 3923-3925.
18. M. T. Reetz, E. W. Beuttenmiiller, R. Goddard, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211-3214.
19. M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520.
20. T. Verbiest, S. Sioncke, A. Persoons, L. Vyklicky, T. J. Katz, Angew. Chem. 2002, 114, 4038-4040
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3882-3884.
22. A. Bossi, E. Licandro, S. Maiorana, C. Rigamonti, S. Righetto, G. R. Stephenson, M. Spassova, E. Botek, B. Champagne, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7900-7907.
23. S. Sahasithiwat, T. Mophuang, L. Menbangpung, S. Kamtonwong, T. Sooksimuang, Synth. Met. 2010, 160, 1148-1152.
24. A. Tomkeviciene, J. V. Grazulevicius, K. Kazlauskas, A. Gruodis, S. Jursenas, T. H. Ke, C. C. Wu, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4887-4897
25. S. Beaupré, P.-L. T. Boudreault, M. Leclerc, Adv. Mater. 2010, 22, E 6 -E 27
26. H. J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427.
27. A. Rajca, M. Pink, S. Xiao, M. Miyasaka, S. Rajca, K. Das, K. Plessel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7504-7513.
28. A. Anthony, G. R. Desiraju, R. K. R. Jetti, S. S. Kuduva, N. N. L. Madhavi, A. Nangia, R. Thaimattam, V. R. Thalladi, Cryst. Eng. 1998, 1, 1-18.
29. T. Suzuki, H. Fujii, Y. Yamashita, C. Kabuto, S. Tanaka, M. Harasawa, T. Mukai, T. Miyashi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3034-3043.
30. X. Zhou, J. He, L. S. Liao, M. Lu, X. M. Ding, X. Y. Hou, X. M. Zhang, X. Q. He, S. T. Lee, Adv. Mater. 2000, 12, 265-269.
31. Y. Song, C. a. Di, Z. Wei, T. Zhao, W. Xu, Y. Liu, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4731-4740.
32. S. Janietz, D. D. C. Bradley, M. Grell, C. Giebeler, M. Inbasekaran, E. P. Woo, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453-2455.
33. M. Thelakkat, H. W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219-223.
34. Q. Yang, H. Jin, Y. Xu, P. Wang, X. Liang, Z. Shen, X. Chen, D. Zou, X. Fan, Q. Zhou, Macromolecules 2009, 42, 1037-1046.
35. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
36. S. I. Gorelsky, SWizard program, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010
37. S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196.
38. Z. Zhao, X. Xu, H. Wang, P. Lu, G. Yu, Y. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 594-602.
39. F. Qiu, C. Tu, Y. Chen, Y. Shi, L. Song, R. Wang, X. Zhu, B. Zhu, D. Yan, T. Han, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12710-12717.
40. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
41. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
42. W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235.