Multifunctional and reactive enantiopure organometallic helicenes: Tuning chiroptical properties by structural variations of mono- and bis(platinahelicene)s

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 50, 2011, Pages 14178-14198

  Anger, Emmanuel ^a   Rudolph, Mark ^b   Norel, Lucie ^a   Zrig, Samia ^a   Shen, Chengshuo ^a   Vanthuyne, Nicolas ^c   Toupet, Loïc ^a   Williams, J A Gareth ^d   Roussel, Christian ^c   Autschbach, Jochen ^b   Crassous, Jeanne ^a   Réau, Régis ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

chirality; density functional calculations; helicenes; luminescence; platinum

Indexed keywords

BINARY ALLOYS; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; LIGANDS; LUMINESCENCE; OPTICAL ROTATION; ORGANOMETALLICS; PLATINUM; PLATINUM ALLOYS; SCAFFOLDS;

CHIROPTICAL PROPERTIES; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; HELICENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SPECTRAL ASSIGNMENTS; STRUCTURAL VARIATIONS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; UV-VISIBLE ABSORPTION;

PLATINUM METALS;

EID: 82955174866     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101866     Document Type: Article

References (132)

1. C. Elschenbroich, Organometallics Wiley VCH, 2006
2. Molecular Organometallic Materials for Optics: 28 (Topics in Organometallic Chemistry), (Eds.:, H. Le Bozec, V. Guerchais,), Springer Berlin Heidelberg, 2009
3. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials (Ed.:, H. Yersin,), Wiley VCH, 2008.
4. B. W. D'Andrade, J. Brooks, V. Adamovich, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 1032-1036
5. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750-753
6. J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
7. J. A. G. Williams, S. Develay, D. L. Rochester, L. Murphy, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611
8. B. L. Yin, F. Niemeyer, J. A. G. Williams, J. Jiang, A. Boucekkine, L. Toupet, H. Le Bozec, V. Guerchais, Inorg. Chem. 2006, 45, 8584-8596
9. P. H. Lanoë, J. L. Fillaut, L. Toupet, J. A. G. Williams, H. Le Bozec, V. Guerchais, Chem. Commun. 2008, 36, 4333-4335
10. P. H. Lanoë, H. Le Bozec, J. A. G. Williams, J. L. Fillaut, V. Guerchais, Dalton Trans. 2010, 39, 707-710.
11. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim 1995
12. Transition Metals in Supramolecular Chemistry (Perspectives in Supramolecular Chemistry), (Ed.:, J. P. Sauvage,), Wiley, Chichester, 1994
13. R. S. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
14. Y-F. Han, W-G. Jia, W-B. Yu, G-X. Jin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3419-3434
15. C. Schouwey, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115.
16. U. Knof, A. von Zelewsky, Angew. Chem. 1999, 111, 312-333
17. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 302-322
18. H. Brunner, Angew. Chem. 1999, 111, 1248
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1194
20. J. Crassous, Chem. Soc., Rev. 2009, 38, 830-845
21. A. Amouri, M. Gruselle, Chirality in Transition Metal Chemistry: Molecules, Supramolecular Assemblies and Materials, Wiley-Blackwell, 2008
22. A. von Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, Wiley-Blackwell, 1996.
23. O. Mamula, A. von Zelewsky, T. Bark, H. Stoeckli-Evans, A. Neels, G. Bernardinelli, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3575-3585
24. O. Mamula, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 87-95
25. O. Mamula, M. Lama, S. G. Telfer, A. Nakamura, R. Kuroda, H. Stoeckli-Evans, R. Scopelitti, Angew. Chem. 2005, 117, 2583-2587
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2527-2531
27. A. D. Ryabov, I. M. Panyashkina, V. A. Polyakov, J. A. K. Howard, L. G. Kuz′mina, M. S. Datt, C. Sacht, Organometallics 1998, 17, 3615-3618
28. F. X. Roca, M. Motevalli, C. J. Richards, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2388-2389
29. J. P. Djukic, C. Michou, A. Maisse-François, R. Allagapen, M. Pfeffer, K. H. Dötz, A. De Cian, J. Fischer, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1064-1077
30. R. S. Walters, C. M. Kraml, N. Byrne, D. M. Ho, Q. Qin, F. J. Coughlin, S. Bernhard, R. A. Pascal Jr, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16435-16441.
31. T. J. Katz, Angew. Chem. 2000, 112, 1997-1999
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1921-1923
33. A. Urbano, Angew. Chem. 2003, 115, 4116-4119
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3986-3989
35. R. H. Martin, Angew. Chem. 1974, 86, 727-738
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 649-660
37. A. Rajca, M. Miyasaka, in Functional Organic Materials: Syntheses, Strategies and Applications (Eds.:, T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 543-577.
38. F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vogtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724
39. W. S. Brickell, A. Brown, C. M. Kemp, S. F. Mason, J. Chem. Soc. A 1971, 756-760
40. S. Grimme, J. Harren, A. Sobanski, F. Vogtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 8, 1491-1509
41. J. Autschbach, T. Ziegler, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Baerends, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940
42. S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380-388
43. J. Autschbach, Comput. Lett. 2007, 3 131-150
44. J. Autschbach, Chirality 2010, 22, E 116 -E 152.
45. E. Botek, J.-M. André, B. Champagne, T. Verbiest, A. Persoons, J. Chem. Phys. 2005, 122, 234-713
46. A. Bossi, E. Licandro, S. Maiorana, C. Rigamonti, S. Righetto, G. R. Stephenson, M. Spassova, E. Botek, B. Champagne, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7900-7907
47. W. N. Herman, Y. Kim, W. L. Cao, J. Goldhar, C. H. Lee, M. M. Green, V. Jain, M. J. Lee, Journ. of Macromolecular Science Part A 2003, A40, 1369-1982
48. T. J. Wigglesworth, D. Sud, T. B. Norsten, V. S. Lekhi, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7272-7273
49. R. Hassey, E. J. Swain, N. I. Hammer, D. Venkataraman, M. D. Barnes, Science 2006, 314, 1437-1439
50. M. T. Reetz, S. Sostmann, Tetrahedron 2001, 57, 2515-2520.
51. L. Norel, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. A. G. Williams, C. Lescop, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, Angew. Chem. 2010, 122, 103-106
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 99-102
53. E. Anger, M. Rudolph, C. Shen, N. Vanthuyne, L. Toupet, C. Roussel, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3800-3803.
54. N. Takenaka, R. S. Sarangthem, B. Captain, Angew. Chem. 2008, 120, 9854-9856
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9708-9710
56. M. T. Reetz, E. W. Beuttenmüller, R. Goddard, Tet Lett. 1997, 38, 3211-3214
57. M. T. Reetz, S. Sostmann, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 105-109
58. M. Šámal, J. Misek, I. G. Stará, I. Starý, Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1151-1159
59. D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027-10032
60. R. El Abed, F. Aloui, J.-P. Genet, B. Ben Hassine, A. Marinetti, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1156-1160
61. M. H. Garcia, P. Florindo, M. D. M. Piedade, S. Maiorana, E. Licandro, Polyhedron 2009, 28, 621-629.
62. C. Nuckolls, R. F. Shao, W. G. Jang, N. A. Clark, D. M. Walba, T. J. Katz, Chem. Mater. 2002, 14, 773-776
63. A. J. Lovinger, C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264-268.
64. J. K. Zak, M. Miyasaka, S. Rajca, M. Lapkowski, A. Rajca, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3246-3247
65. P. Sehnal, I. G. Stara, D. Saman, M. Tichy, J. Misek, J. Cvacka, L. Rulisek, J. Chocholousova, J. Vacek, G. Goryl, M. Szymonski, I. Cisarova, I. Stary, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 13169-13174
66. L. Adriaenssens, L. Severa, T. Salova, I. Cisarova, R. Pohl, D. Saman, S. V. Rocha, N. S. Finney, L. Pospisil, P. Slavicek, F. Teply, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1072-1076
67. J.-D. Chen, H.-Y. Lu, C. F. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11843-11846
68. G. Pieters, A. Gaucher, D. Prim, J. Marrot, Chem. Commun. 2009, 32, 4827-4828
69. D. C. Harrowven, I. L. Guy, L. Nanson, Angew. Chem. 2006, 118, 2300-2303
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2242-2245
71. J. Guin, C. Besnard, J. Lacour, Org. Lett. 2010, 12, 1748-1751
72. J. Ichikawa, M. Yokota, T. Kudo, S. Umezaki, Angew. Chem. 2008, 120, 4948-4951
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4870-4873
74. T. Rasmusson, L. J. P. Martyn, G. Chen, A. Lough, M. Oh, A. K. Yudin, Angew. Chem. 2008, 120, 7117-7120
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7009-7012
76. N. Fukawa, T. Osaka, K. Noguchi, K. Tanaka, Org. Lett. 2010, 12, 1324-1327.
77. J. Mišek, F. Teply, I. G. Stara, M. Tichy, D. Saman, I. Cisarova, P. Vojtisek, I. Stary, Angew. Chem. 2008, 120, 3232-3235
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3188-3191
79. S. Graule, M. Rudolph, N. Vanthuyne, J. Autschbach, C. Roussel, J. Crassous, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3183-3185
80. S. Graule, M. Rudolph, W. Shen, C. Lescop, J. A. G. Williams, J. Autschbach, J. Crassous, R. Réau, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5976-6005
81. W. Shen, S. Graule, J. Crassous, C. Lescop, H. Gornitzka, R. Réau, Chem. Commun. 2008, 850-852.
82. T. J. Katz, A. Sudhakar, M. F. Teasley, A. M. Gilbert, W. E. Geiger, M. P. Robben, M. Wuensch, M. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3182-3198
83. A. M. Gilbert, T. J. Katz, W. E. Geiger, M. P. Robben, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3199-3211
84. F. Pammer, Y. Sun, M. Pagels, D. Weismann, H. Sitzmann, W. R. Thiel, Angew. Chem. 2008, 120, 3315-3318
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3271-3274
86. F. Pammer, Y. Sun, C. May, G. Wolmershäuser, H. Kelm, H. J. Krüger, W. R. Thiel, Angew. Chem. 2007, 119, 1293-1296
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1270-1273.
88. A. V. Malkov, D. Pernazza, M. Bell, M. Bella, A. Massa, F. Teply, P. Meghani, P. Kocovsky, J. Org. Chem. 2003, 68, 4727-4742.
89. L. B. Liu, B. W. Yang, T. J. Katz, M. K. Poindexter, J. Org. Chem. 1991, 56, 3769-3775
90. C. Wachsmann, E. Weber, M. Czugler, W. Seichter, Eur. J. Org. Chem. 2003, 15, 2863-2876.
91. M. S. Newman, W. B. Wheatley, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1913-1916
92. W. H. Laarhoven, W. H. M. Peters, A. H. A. Tinnemans, Tetrahedron 1978, 34, 769-777.
93. A. Schäfer, H. Horn, R. Alrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
94. P. A. M. Dirac, Proc. R. Soc. London Ser. A 1929, 123, 714- 733
95. J. C. Slater, Phys. Rev. 1951, 81, 385-390
96. S. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
97. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
98. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 77, 3865-3868.
99. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660
100. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
101. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5653.
102. K. Schmidt, S. Brovelli, V. Coropceanu, D. Beljonne, J. Cornil, C. Bazzini, T. Caronna, R. Tubino, F. Meinardi, Z. Shuai, J. L. Brédas, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10490-10499
103. K. Schmidt, S. Brovelli, V. Coropceanu, J. L. Brédas, C. Bazzini, T. Caronna, R. Tubino, F. Meinardi, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11018-11024
104. M. Sapir, E. Van der Donckt, Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 108-110
105. J. B. Birks, D. J. S. Birch, E. Cordemans, E. Vander Donckt, Chem. Phys. Lett. 1976, 43, 33-36
106. O. E. Weigang, Jr., J. A. Turner, P. A. Trouard, J. Chem. Phys. 1966, 45, 1126-1134
107. Y. H. Tian, G. Park, M. Kertesz, Chem. Mater. 2008, 20, 3266-3277
108. R. Passeri, G. G. Aloisi, F. Elisei, L. Latterini, T. Caronna, F. Fontana, I. N. Sora, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1574-1582.
109. M. Ghedini, D. Pucci, A. Crispini, G. Barberio, Organometallics 1999, 18, 2116-2124
110. S. W. Thomas, K. Venkatesan, P. Muller, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641-16648
111. S. C. F. Kui, S. S. Y. Chui, C. M. Che, N. Y. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297-8309.
112. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
113. M. Valiev, E. J. Bylaska, N. Govind, K. Kowalski, T. P. Straatsma, H. J. J. Van Dam, D. Wang, J. Nieplocha, E. Apra, T. L. Windus, W. de Jong, Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489.
114. J. W. Canary, Chem. Soc., Rev. 2009, 38, 747-756.
115. M. Kim, T. J. Taylor, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6332-6333
116. D. C. Powers, T. Ritter, Nat. Chem. 2009, 1, 302-309
117. D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050-17051
118. J. E. Bercaw, A. C. Durrell, H. B. Gray, J. C. Green, N. Hazari, J. A. Labinger, J. R. Winkler, Inorg. Chem. 2010, 49, 1801-1810.
119. A. Santoro, M. Wegrzyn, A. C. Whitwood, B. Donnio, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10689-10691
120. M. A. Bennett, S. K. Bhargava, E. C. C. Cheng, W. H. Lam, T. K.-M. Lee, S. H. Priver, J. Wagler, A. C. Willis, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7094-7103
121. C. M. Che, T. C. W. Mak, V. M. Miskowski, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7840-7841
122. N. Ghavale, A. Wadawale, S. Dey, V. K. Jain, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1237-1245.
123. V. Y. Kukushkin, Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 375-407.
124. B. R. Steele, K. Vrieze, Trans. Met Chem. 1977, 2, 169-174.
125. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
126. M. Kobayashi, S. Masaoka, K. Sakai, Acta Crystallogr. Sect. E 2008, 64, 1325
127. A. Santoro, A. C. Whitwood, J. A. G. Williams, V. N. Kozhevnikov, D. W. Bruce, Chem. Mater. 2009, 21, 3871-3882.
128. Z. Xiong, N. Wang, M. Dai, A. Li, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004, 6, 3337-3340
129. S. F. Nielsen, K. Schonning, H. Kromann, T. Boesen, M. Larsen, Lica Pharmaceuticals, Copenhagen (Denmark) WO 2003097576, 2003.
130. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crysallogr. 1999, 32, 115.
131. G. M. Sheldrick, SHELX97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
132. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. C (Ed.:, A. J. C. Wilson,), Kluwer, Dordrecht, 1992.