An organocatalytic asymmetric sequential allylic alkylation–cyclization of Morita–Baylis-Hillman carbonates and 3-hydroxyoxindoles

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 82, 2013, Pages 9422-9424

  Wang, Qi Lin ^a,b   Peng, Lin ^a   Wang, Fei Ying ^a   Zhang, Ming Liang ^a,b   Jia, Li Na ^a   Tian, Fang ^a   Xu, Xiao Ying ^a   Wang, Li Xin ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 HYDROXYOXINDOLE DERIVATIVE; ALPHA METHYLENE BUTYROLACTONE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; CINCHONA ALKALOID; LACTONE DERIVATIVE; OXINDOLE; SPIROOXINDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ALLYLIC REARRANGEMENT; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOSELECTIVITY; MORITA BAYLIS HILLMAN REACTION; SUBSTITUTION REACTION;

ALKYLATION; ALLYL COMPOUNDS; CARBONATES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84884511019     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc45139a     Document Type: Article

References (44)

1. C. Marti, E. M. Carreira: Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
2. C. V. Galliford, K. A. Scheidt: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46:8748
3. G. S. Singh, Z. Y. Desta: Chem. Rev. 2012 112:6104
4. L. Hong, R. Wang: Adv. Synth. Catal. 2013 355:1023
5. G. Bencivenni, L. Y. Wu, A. Mazzanti, B. Giannichi, F. Pesciaioli, M. P. Song, G. Bartoli, P. Melchiorre: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48:7200
6. Q. Wei, L. Z. Gong: Org. Lett. 2010 12:1008
7. K. Jiang, Z. J. Jia, X. Yin, L. Wu, Y. C. Chen: Org. Lett. 2010 12:2766
8. X. Companyó, A. Zea, A. N. R. Alba, A. Mazzanti, A. Moyano, R. Rios: Chem. Commun. 2010 46:6953
9. W. B. Chen, Z. J. Wu, Q. L. Pei, L. F. Cun, X. M. Zhang, W. C. Yuan: Org. Lett. 2010 12:3132
10. Y. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre: J. Am. Chem. Soc. 2011 133:15212
11. B. Tan, G. Hernández-Torres, C. F. Barbas III: J. Am. Chem. Soc. 2011 133:12354
12. L. Yao, K. Liu, H. Y. Tao, G. F. Qiu, X. Zhou, C. J. Wang: Chem. Commun. 2013 49:6078
13. X. H. Chen, Q. Wei, S. W. Luo, H. Xiao, L. Z. Gong: J. Am. Chem. Soc. 2009 131:13819
14. B. Tan, N. R. Candeias, C. F. Barbas III: Nat. Chem. 2011 3:473
15. F. Shi, Z. L. Tao, S. W. Luo, S. J. Tu, L. Z. Gong: Chem.-Eur. J. 2012 18:6885
16. T. L. Liu, Z. Y. Xue, H. Y. Tao, C. J. Wang: Org. Biomol. Chem. 2011 9:1980
17. T. L. Liu, Z. L. He, Q. H. Li, H. Y. Tao, C. J. Wang: Adv. Synth. Catal. 2011 353:1713
18. X. Jiang, Y. Cao, Y. Wang, L. Liu, F. Shen, R. Wang: J. Am. Chem. Soc. 2010 132:15328
19. W. B. Chen, Z. J. Wu, J. Hu, L. F. Cun, X. M. Zhang, W. C. Yuan: Org. Lett. 2011 13:2472
20. Y. Cao, X. Jiang, L. Liu, F. Shen, F. Zhang, R. Wang: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50:9124
21. Y. Y. Han, W. B. Chen, W. Y. Han, Z. J. Wu, X. M. Zhang, W. C. Yuan: Org. Lett. 2012 14:490
22. K. Y. Lee, D. Y. Park, J. N. Kim: Bull. Korean Chem. Soc. 2006 27:1489
23. S. Rana, A. Natarajan: Org. Biomol. Chem. 2013 11:244
24. R. R. A. Kitson, A. Millemaggi, R. J. K. Taylor: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48:9426
25. T. G. Elford, D. G. Hall: Synthesis 2010 893
26. T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische: J. Am. Chem. Soc. 2012 134:11100
27. X. Companyó, A. Mazzanti, A. Moyano, A. Janecka, R. Rios: Chem. Commun. 2013 49:1184
28. K. Creager, T. H. Jordan: Drugs Future 2002 27:577
29. A. Z. Dudek, T. Arodz, J. Galvez: Comb. Chem. High. Throughput Screening 2006 9:213
30. S. Gemma, G. Campiani, S. Butini, B. P. Joshi, G. Kukreja: J. Med. Chem. 2009 52:502
31. M. Tobisu, N. Chatani, T. Asaumi, K. Amako, Y. Ie, Y. Fukumoto, S. Murai: J. Am. Chem. Soc. 2000 122:12663
32. B. M. Trost, K. Hirano: Org. Lett. 2012 14:2446
33. L. L. Wang, J. F. Bai, L. Peng, L. W. Qi, L. N. Jia, Y. L. Guo, X. Y. Luo, X. Y. Xu, L. X. Wang: Chem. Commun. 2012 48:5175
34. L. L. Wang, L. Peng, J. F. Bai, L. N. Jia, X. Y. Luo, Q. C. Huang, X. Y. Xu, L. X. Wang: Chem. Commun. 2011 47:5593
35. L. L. Wang, L. Peng, J. F. Bai, Q. C. Huang, X. Y. Xu, L. X. Wang: Chem. Commun. 2010 46:8064
36. Y. L. Guo, J. F. Bai, L. Peng, L. L. Wang, L. N. Jia, X. Y. Luo, F. Tian, X. Y. Xu, L. X. Wang: J. Org. Chem. 2012 77:8338
37. G. Bergonzini, P. Melchiorre: Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51:971
38. M. Retini, G. Bergonzini, P. Melchiorre: Chem. Commun. 2012 48:3336
39. J. Y. Fu, Q. C. Yang, Q. L. Wang, J. N. Ming, F. Y. Wang, X. Y. Xu, L. X. Wang: J. Org. Chem. 2011 76:4661
40. J. F. Bai, L. L. Wang, L. Peng, Y. L. Guo, L. N. Jia, F. Tian, G. Y. He, X. Y. Xu, L. X. Wang: J. Org. Chem. 2012 77:2947
41. S. I. Fujita, B. M. Bhanage, Y. Ikushima, M. Arai: Green Chem. 2001 3:87
42. J.-C. Choi, L. N. He, H. Yasuda, T. Sakakura: Green Chem. 2002 4:230
43. K. Matsuo, M. Shindo: Org. Lett. 2010 12:5346
44. S. H. Kim, K. H. Kim, H. J. Lee, J. N. Kim: Tetrahedron Lett. 2013 54:329