Enantioselective construction of spirooxindole derivatives: Asymmetric [3+2] cyclization of isothiocyanatooxindoles with allenic esters or 2-butynedioic acid diesters

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2249-2256

  Du, Dan ^a   Jiang, Yu ^a   Xu, Qin ^b   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

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Allenic esters; Asymmetric 3+2 cycloaddition; Cinchona alkaloids; Organocatalysts; Spirooxindole derivatives

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EID: 84884498870     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300460     Document Type: Article

References (86)

1. a) C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902-8912
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758
3. b) J. Yu, F. Shi, L.-Z. Gong, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1156-1171
4. c) C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209-2219
5. d) G. Periyasami, R. Raghunathan, G. Surendiran, N. Mathivanan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2342-2345
6. e) M. Rottmann, Science 2010, 329, 1175-1180.
7. a) B. M. Trost, N. Cramer, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12396-12397
8. b) K. Albertshofer, B. Tan, C. F. Barbas III, Org. Lett. 2012, 14, 1834-1837
9. c) X.-H. Chen, Q. Wei, S.-W. Luo, H. Xiao, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819-13825
10. d) H.-B. Yang, M. Shi, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8236-8243
11. e) X.-X. Jiang, Y.-M. Cao, Y.-Q. Wang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15328-15333
12. f) W. Sun, G. Zhu, C. Wu, L. Hong, R. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13959-13963
13. g)W. Sun, G. Zhu, C. Wu, L. Hong, R. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6737-6741
14. h) Y.-M. Cao, X.-X. Jiang, L.-P. Liu, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Angew. Chem. 2011, 123, 9290-9293
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9124-9127
16. i) B. Tan, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4672-4675
17. j) G. Bergonzini, P. Melchiorre, Angew. Chem. 2012, 124, 995-998
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 971-974
19. k) Z.-J. Jia, H. Jiang, J.-L. Li, B. Gshwend, Q.-Z. Li, X. Yin, J. Grouleff, Y.-C. Chen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5053-5061
20. l) J. Peng, X, Huang, L. Jiang, H.-L. Cui, Y.-C. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 4584-4587
21. m) B. K. Corkey, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2764-2765
22. n) Y.-K. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212-15218
23. o) G. S. Singh, Z. Y. Desta, Chem. Rev. 2012, 112, 6104-6155
24. p) R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Bencivenni, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7247-7290
25. q) L. Hong, R. Wang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1023-1052
26. r) N. R. Ball-Jones, J. J. Badillo, A. K. Franz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165-5181.
27. a) A. S. Girgis, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 91-100
28. b) G. Bhaskar, Y. Arun, C. Balachandran, C. Saikumar, P. T. Perumal, Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 79-91
29. c) V. V. Vintonyak, K. Warburg, H. Kruse, S. Grimme, K. H bel, D. Rauh, H. Waldmann, Angew. Chem. 2010, 122, 6038-6041
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5902-5905
31. d) M. Rottmann, C. McNamara, B. K. S. Yeung, M. C. S Lee, B. Zou, B. Russell, P. Seitz, D. M. Plouffe, N. V. Dharia, J. Tan, S. B. Cohen, K. R. Spencer, G. E. Gonzlez-Pez, S. B. Lakshminarayana, A. Goh, R. Suwanarusk, T. Jegla, E. K. Schmitt, H.-P. Beck, R. Brun, F. Nosten, L. Renia, V. Dartois, T. H. Keller, D. A. Fidock, E. A. Winzeler, T. T. Diagana, Science 2010, 329, 1175-1180.
32. a) S. Kato, T. Yoshino, M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, Angew. Chem. 2012, 124, 7113-7116
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7007-7010
34. b) Y.-M. Cao, F.-F. Shen, F.-T. Zhang, R. Wang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1184-1188
35. c) H. Wu, L.-L. Zhang, Z.-Q. Tian, Y.-D. Huang, Y.-M. Wang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1747-1753
36. d) X. Cheng, S. Vellalath, R. Goddard, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786-15787
37. e) S. Sato, M. Shibuya, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, Chem. Commun. 2009, 6264-6266
38. f) Y.-Y. Han, W.-B. Chen, W.-Y. Han, Z.-J. Wu, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett. 2012, 14, 490-493
39. g) X.-L. Liu, W.-Y. Han, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett. 2013, 15, 1246-1249.
40. a) C.-K. Pei, Y. Jiang, M. Shi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4206-4216
41. b) F.-L. Hu, X.-Y. Guan, M. Shi, Tetrahedron 2012, 68, 4782-4790
42. c) C.-K. Pei, M. Shi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6712-6716
43. d) K. D. Ashtekar, R. J. Staples, B. Borhan, Org. Lett. 2011, 13, 5732-5735
44. e) J. Szeto, V. Sriramurthy, O. Kwon, Org. Lett. 2011, 13, 5420-5423
45. f) T. Wang, S. Ye, Org. Lett. 2010, 12, 4168-4171
46. g) N. Hoffmann, C. Wismach, L. Ernst, H.-M. Schiebel, P. G. Jones, R. Streubel, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1815-1821
47. h) M. A. Terzidis, T. Z. Tzitzikas, C. Tsimenidis, J. S. Stephanatou, C. A. Tsoleridis, G. E. Kostakis, J. Org. Chem. 2012, 77, 9018-9028.
48. a) S. Sato, M. Shibuya, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, Chem. Commun. 2009, 6264-6266
49. b) W.-B. Chen, Z.-J. Wu, J. Hu, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, Org. Lett. 2011, 13, 2472-2475
50. c) A. Shaabani, A. H. Rezayan, A. Rahmati, Synlett 2007, 1458-1460
51. d) A. A. Esmaeili, A. Moradi, A. Habibi, Synlett 2011, 2307-2310.
52. a) A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
53. b) S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418-5827
54. c) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 2006, 118, 1550-1573
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
56. d) Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306
57. e) M. Jçrres, I. Schiffers, I. Atodiresei, C. Bolm, Org. Lett. 2012, 14, 4518-4521.
58. a) H.-X. Liu, H.-Y. Wu, Z.-L. Luo, J. Shen, G.-W. Kang, B.-D. Liu, Z.-F. Wan, J. Jiang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11899-11903
59. b) S.-K. Tian, Y. Chen, J. Hang, L. Tang, P. McDaid, L. Deng, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
60. c) J. Song, Y. Wang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6048-6049
61. d) Y. Wang, H. Li, Y.-Q. Wang, Y. Liu, B. M. Foxman, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6364-6365
62. e) Y. Liu, B. Sun, B. Wang, M. Wakem, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418-419
63. f) H. Li, Y. Wang, L. Tang, F. Wu, X. Liu, C. Guo, B. M. Foxman, L. Deng, Angew. Chem. 2005, 117, 107-110
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 105-108
65. g) S. Saaby, M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120-8121
66. h) M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5672-5673
67. i) F. Wang, X.-H. Liu, X. Cui, Y. Xiong, X. Zhou, X.-M. Feng, Chem. Eur. J. 2009, 15, 589-592
68. j) T. Marcelli, J. H. V. Maarseveen, H. Hiemstra, Angew. Chem. 2006, 118, 7658-7666
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7496-7504
70. k) T. Bui, N. R. Candeias, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5574-5575
71. l) C. Gioia, F. Fini, A. Mazzanti, L. Bernardi, A. Ricci, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9614-9615
72. m) Y. Wen, D.-M. Du, Chem. Commun. 2011, 47, 12706-12708
73. n) S.-W. Duan, Y. Li, Y.-Y. Liu, Y.-Q. Zou, D.-Q. Shi, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 2012, 48, 5160-5162
74. o) W. Yang, D.-M. Du, Org. Lett. 2010, 12, 5450-5453
75. p) J.-B. Ling, Y. Su, H.-L. Zhu, G.-Y. Wang, P.-F. Xu, Org. Lett. 2012, 14, 1090-1093
76. q) Y. Wen, Y. Jia, D.-M. Du, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 332-338
77. r) R. L. Storer, C. Aciro, L. H. Jones, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330-2346
78. s) J. Alemn, A. Parra, H. Jiang, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6890-6899
79. t) J. P. Malerich, K. Hagihara, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417
80. u) Y. Zhu, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Angew. Chem. 2010, 122, 157-160
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 153-156
82. v) H. Jiang, M.W. Paixo, D. Monge, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775-2783.
83. D. Gueyrard, O. Leoni, S. Palmieri, P. Rollin, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 337-340.
84. a) R. S. Bon, N. E. Sprenkels, M. M. Koningstein, R. F. Schmitz, F. J. J. de Kanter, A. Dçmling, M. B. Groen, R. V. A. Orru, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 130-137
85. b) C. L. Kusturin, L. S. Liebeskind, W. L. Neumann, Org. Lett. 2002, 4, 983-985
86. c) A. Lengar, C. O. Kappe, Org. Lett. 2004, 6, 771-774.