Probing charge transfer in benzodifuran-C60 dumbbell-type electron donor-acceptor conjugates: Ground- and excited-state assays

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 13, 2013, Pages 2910-2919

  Li, Hui ^a   Schubert, Christina ^b   Dral, Pavlo O ^b   Costa, Rubén D ^b   La Rosa, Andrea ^c   Thüring, Jürg ^a   Liu, Shi Xia ^a   Yi, Chenyi ^a   Filippone, Salvatore ^c   Martín, Nazario ^c   Decurtins, Silvio ^a   Clark, Timothy ^b   Guldi, Dirk M ^b  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

benzodifuran; cyclovoltammetry; donor acceptor systems; fullerenes; photophysics

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; FLUORESCENCE; FULLERENES; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOPHYSICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZODIFURAN; CHARGE TRANSFER PROCESS; CYCLOVOLTAMMETRY; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; PHOTOINDUCED INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS;

EXCITED STATES;

EID: 84884291617     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300378     Document Type: Article

References (87)

1. K. Müllen, U. Scherf, in Organic Light-Emitting Devices: Synthesis Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. J. Shinar, in Organic Light-Emitting Devices: A Survey, Springer, Heidelberg, 2003
3. Z. Li, H. Meng, in Organic Light-Emitting Materials and Devices, CRC, Boca Raton, 2007.
4. S.-S. Sun, N. S. Sariciftci, in Organic Photovoltaics: Mechanism, Materials, and Devices, CRC, Boca Raton, 2005.
5. R. J. Lakowicz, in Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, New York, 2006
6. V. Balzani, M. Veaturi, A. Credi, in Molecular Devices and Machines. A Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
7. K. Müllen, G. Wegner, in Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
8. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791
9. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378
11. N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96
12. S. Delahaye, C. Loosli, S.-X. Liu, S. Decurtins, G. Labat, A. Neels, A. Loosli, T. R. Ward, A. Hauser, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 286.
13. H. Tsuji, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura, Adv. Mater. 2009, 21, 3776
14. K. Nakano, M. Takahashi, K. Kawaguchi, K. Nozaki, Synth. Met. 2009, 159, 939
15. H. Tsuji, C. Mitsui, L. Ilies, Y. Sato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902
16. H. Li, P. Jiang, C. Yi, C. Li, S.-X. Liu, S. Tan, B. Zhao, J. Braun, W. Meier, T. Wandlowski, S. Decurtins, Macromolecules 2010, 43, 8058
17. H. Li, P. Tang, Y. Zhao, S.-X. Liu, Y. Aeschi, L. Deng, J. Braun, B. Zhao, Y. Liu, S. Tan, W. Meier, S. Decurtins, J. Polym. Sci. Part A 2012, 50, 2935.
18. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593
19. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519
20. J. L. Segura, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13
21. D. M. Guldi, S. Fukuzumi, in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds.:, D. M. Guldi, N. Martín,), Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 237-265
22. D. M. Guldi, P. V. Kamat, in Fullerenes, Chemistry, Physics, and Technology (Eds.:, K. M. Kadish, R. S. Ruoff,), Wiley-Interscience, New York, 2000, pp. 225-281.
23. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. M. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
24. D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321
25. A. Molina-Ontoria, G. Fernández, M. Wielopolski, C. Atienza, L. Sánchez, A. Gouloumis, T. Clark, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12218
26. M. S. Rodriguez-Morgade, M. E. Plonska-Brzezinska, A. J. Athans, E. Carbonell, G. de Miguel, D. M. Guldi, L. Echegoyen, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10484
27. T. Takata, O. Ito, in Handbook of Carbon Nano Materials, Vol 2: Electron Transfer and Applications (Eds.:, F. D′Souza, K. M. Kadish,), World Scientific, Singapore, 2011, pp. 479-517.
28. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
29. J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483
30. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolskia, N. Martin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587
31. H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621
32. V. Garg, G. Kodis, M. Chachisvilis, M. Hambourger, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2944.
33. B. P. Karsten, R. K. M. Bouwer, J. C. Hummelen, R. M. Williams, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14149
34. F. Guo, K. Ogawa, Y.-G. Kim, E. O. Danilov, F. N. Castellano, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2724
35. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, D. M. Guldi, M. W. Wienk, R. A. J. Janssen, Org. Lett. 2005, 7, 1691
36. Y. Rio, D. Sánchez-García, W. Seitz, T. Torres, J. L. Sessler, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3956
37. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. Supur, M. E. Zandler, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D′Souza, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3147
38. A. Kahnt, L.-P. Heiniger, S.-X. Liu, X. Tu, Z. Zheng, A. Hauser, S. Decurtins, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2010, 11, 651.
39. M. E. El-Khouly, J. H. Kim, M. Kwak, C. S. Choi, O. Ito, K.-Y. Kay, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2465
40. C. Atienza, B. Insuasty, C. Seoane, N. Martín, J. Ramey, G. M. A. Rahmand, D. M. Guldi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 124
41. J. K. Sørensen, J. Fock, A. H. Pedersen, A. B. Petersen, K. Jennum, K. Bechgaard, K. Kilså, V. Geskin, J. Cornil, T. Bjørnholm, M. B. Nielsen, J. Org. Chem. 2011, 76, 245
42. L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409
43. C. Martineau, P. Blanchard, D. Rondeau, J. Delaunay, J. Roncali, Adv. Mater. 2002, 14, 283
44. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martín, C. Brabec, N. Sariciftci, J. Org. Chem. 2002, 67, 1141
45. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, J. Org. Chem. 2002, 67, 3529
46. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455.
47. E. Leary, M. T. González, C. van der Pol, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martín, G. Rubio-Bollinger, N. Agraït, Nano Lett. 2011, 11, 2236
48. C. A. Martin, D. Ding, J. K. Sørensen, T. Bjørnholm, J. M. van Ruitenbeek, H. S. J. van der Zant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198.
49. C. Yi, C. Blum, M. Lehmann, S. Keller, S.-X. Liu, G. Frei, A. Neels, J. Hauser, S. Schürch, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2010, 75, 3350
50. S. Keller, C. Yi, C. Li, S.-X. Liu, C. Blum, G. Frei, O. Sereda, A. Neels, T. Wandlowski, S. Decurtins, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6410.
51. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
52. Y. Shirai, Y. Zhao, L. Cheng, J. M. Tour, Org. Lett. 2004, 6, 2129.
53. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaba, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359
54. J. Chlistunoff, D. Cliffel, A. J. Bard, in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 1 (Ed.:, H. S. Nalwa,), Wiley, New York, 1997, chapter 7.
55. E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, in Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 2006.
56. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
58. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
59. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
60. R. C. Binning, Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206
61. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016
62. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
63. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. A. Pople, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
64. M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
65. M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797
66. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
67. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209
68. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
69. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223
70. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
71. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
72. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
73. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
74. F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433
75. G. Scalmani, M. J. Frisch, B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107
76. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
77. C. Van Caillie, R. D. Amos, Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249
78. C. Van Caillie, R. D. Amos, Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159.
79. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
80. A. Schafer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
81. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
82. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
83. A. Dreuw, M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007
84. S. S. Gayathri, M. Wielopolski, E. M. Pérez, G. Fernández, L. Sánchez, R. Viruela, E. Ortí, D. M. Guldi, N. Martín, Angew. Chem. 2009, 121, 829
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 815.
86. A. Ciammaichella, P. O. Dral, T. Clark, P. Tagliatesta, M. Sekita, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14008.
87. R. Shukla, S. H. Wadumethrige, S. V. Lindeman, R. Rathore, Org. Lett. 2008, 10, 3587.