Critical test of some computational chemistry methods for prediction of gas-phase acidities and basicities

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 9, 2013, Pages 3947-3958

  Toomsalu, Eve ^a   Koppel, Ilmar A ^a   Burk, Peeter ^a  

^a UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884180273     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct4003916     Document Type: Article

References (83)

1. NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database No. 69, http://webbook.nist.gov (accessed May 14, 2013).
2. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, I.; Leito, I.; Sonoda, T.; Mishima, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124
3. Burk, P.; Sillar, K.; Koppel, I. A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 543, 223-231
4. Koppel, I. A.; Schwesinger, R.; Breuer, T.; Burk, P.; Herodes, K.; Koppel, I.; Leito, I.; Mishima, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575-9586
5. Koppel, I. A.; Burk, P.; Koppel, I.; Leito, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594-5600
6. Vessecchi, R.; Galembeck, S. E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4060-4066
7. Leito, I.; Koppel, I. A.; Burk, P.; Tamp, S.; Kutsar, M.; Mishima, M.; Abboud, J.-L. M.; Davalos, J. Z.; Herrero, R.; Notario, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10694-10699
8. Bras, N. F.; Perez, M. A. S.; Fernandes, P. A.; Silva, P. J.; Ramos, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3898-3908
9. Pople, J. A.; Headgordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622-5629
10. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 2537-2545
11. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230
12. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298
13. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
14. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
15. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108
16. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105
17. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827
18. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542
19. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757-10816
20. Perdew, J. P.; Schmidt, K. Jacob's ladder of density functional approximations for the exchange-correlation energy. In AIP Conference Proceedings, Antwerp, Belgium, June 8-10, 2000; Doren, V. E.; Alsenoy, K.; Geerlings, P., Eds.; 2001; 577, 1-20.
21. Dewar, M. J. S.; Dieter, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075-8086
22. Burk, P.; Koppel, I. A. Theor. Chim. Acta 1993, 86, 417-427
23. Burk, P.; Herodes, K.; Koppel, I. Int. J. Quantum Chem. 1993, 48, 633-641
24. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 123-128
25. Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6468-6471
26. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465-17471
27. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Travnikova, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482-489
28. Vayner, E.; Ball, D. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2000, 496, 175-183
29. Aue, D. H; Guidoni, M.; Betowski, L. D. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 283-295
30. Pokon, E. K.; Liptak, M. D.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10483-10487
31. Li, Z.; Matus, M. H.; Velazquez, H. A.; Dixon, D. A.; Cassady, C. J. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 213-223
32. Range, K.; Lopez, C. S.; Moser, A.; York, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 791-797
33. He, X.; Fusti-Molnar, L.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10096-10103
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
35. Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Kutt, A.; Room, E.- I.; Rodima, T.; Koppel, I.; Mishima, M.; Leito, I. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1245-1250
36. Cheng, X.; Grabowski, J. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1989, 3, 34-36
37. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
38. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
39. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264
40. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
41. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622
42. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
44. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
45. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
46. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
47. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
48. Hoe, W. M.; Cohen, A. J.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
50. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
52. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400-410
53. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
56. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
57. Schmider, H. L.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9624-9631
58. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
59. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8207-8215
60. Heyd, J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7274-7280
61. Izmaylov, A. F.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104103
62. Krukau, A. V.; Vydrov, O. A.; Izmaylov, A. F.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 224106
63. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401
64. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
65. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673-2677
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
67. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121-5129
70. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13126-13130
71. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9559-9569
72. Tao, M. J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
73. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
74. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
75. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. W. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
76. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
77. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
78. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
79. Koppel, I. A.; Molder, U. H.; Palm, V. A. Org. React. (Tartu) 1985, 22, 3-45
80. Gutowski, K. E.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12044-12054
81. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S. Z.; Hu, L. Q.; Sung, K. S.; Desmarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolskii, Y. L.; Ignatev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057
82. Leito, I.; Raamat, E.; Kutt, A.; Saame, J.; Kipper, K.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Zhang, M.; Mishima, M.; Yagupolskii, L. M.; Garlyauskayte, R. Y.; Filatov, A. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8421-8424
83. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700